1. Bà từng ước mơ trở thành phi hành gia
Khi còn nhỏ, vào tuổi 12, bà Hillary Clinton đã viết thư cho NASA để tìm hiểu về cơ hội trở thành phi hành gia nữ, nhưng bà nhận được câu trả lời rằng đó là công việc dành cho nam giới. Mẹ bà an ủi rằng: ''Dù sao thì thị lực của con cũng không đạt yêu cầu.'' Nhiều năm sau, khi bà nộp đơn xin gia nhập thủy quân lục chiến Mỹ, bà lại bị từ chối.
2. Bà viết luận văn 92 trang về Saul Alinsky
Trong thời gian học tại Đại học Wellesley, bà Hillary Clinton đã thực hiện một luận văn dài 92 trang về Saul Alinsky, nhà văn và nhà hoạt động chính trị nổi tiếng. Tuy nhiên, theo yêu cầu của chính quyền Bill Clinton, luận văn này không được công khai cho đến khi bà rời khỏi Nhà Trắng.
3. Bà từng làm việc rửa chén bát
Trong thời gian học tại Wellesley, bà Hillary Clinton đã làm công việc rửa chén bát tại một nhà máy đồ hộp lớn ở Alaska. Bà bị sa thải sau đó, và nhà máy bị đóng cửa do bà phản ánh về điều kiện làm việc không đảm bảo sức khỏe cho công nhân.
4. Bill Clinton đã cầu hôn bà nhiều lần
Điều khiến bà ấn tượng nhất về Bill Clinton là sự kiên trì của ông khi liên tục cầu hôn cho đến khi bà đồng ý. Bà Clinton từng nhận xét: ''Ông ấy không sợ tôi.'' Bà giữ họ của mình cho đến khi Bill Clinton tranh cử chức Thống đốc Arkansas lần thứ hai.
5. Bà từng giành giải Grammy cho album đọc hay nhất
Vào năm 1997, bà Hillary Clinton đã giành giải Grammy cho album đọc hay nhất với cuốn sách ''It Takes a Village: And Other Lessons Children Teach Us'', mà bà đã thu âm giọng đọc của mình. Cuốn sách đã lọt vào danh sách bán chạy nhất của The New York Times và được lấy cảm hứng từ câu châm ngôn châu Phi: ''Cần cả làng để nuôi dạy một đứa trẻ''. Tuy nhiên, bà cũng gặp chỉ trích vì không ghi nhận công lao của Barbara Feinman, giáo sư báo chí đã chỉnh sửa và nghiên cứu cho cuốn sách.
6. Bà là nữ giám đốc đầu tiên của Walmart
Từ năm 1986 đến 1992, bà Hillary Clinton là người phụ nữ đầu tiên gia nhập ban giám đốc của Walmart, tập đoàn bán lẻ lớn nhất nước Mỹ. Trong thời gian này, bà đã kêu gọi sự gia tăng số lượng phụ nữ trong ban lãnh đạo của công ty.
7. Bà được vinh danh là ''Người có nhiều khả năng thành công nhất''
Trong năm 1965, bà Hillary Clinton được bầu chọn là ''Người có nhiều khả năng thành công nhất'' trong khóa học tại trường Trung học Maine Township ở Park Ridge.
8. Trước khi gia nhập đảng Dân chủ, bà từng ủng hộ Đảng Cộng hòa
Dù hiện tại là đại diện của Đảng Dân chủ, nhưng cha mẹ của bà Hillary Clinton, ông Hugh và bà Dorothy Rodham, lại là những người ủng hộ Đảng Cộng hòa. Trong năm học đầu tiên tại Đại học Wellesley năm 1965, bà Hillary đã giữ chức Chủ tịch Hội Thanh niên Cộng hòa.
9. Bà đã tích cực ủng hộ nhà vận động chống chiến tranh Việt Nam Eugene Mc Carthy
Bà Hillary Clinton được biết đến với quan điểm chính trị cởi mở. Vào năm 1968, trong bối cảnh phong trào bảo vệ nhân quyền và phản đối chiến tranh đang lan rộng ở Mỹ, bà đã mạnh mẽ ủng hộ Eugene Mc Carthy, nhà hoạt động nổi tiếng chống chiến tranh Việt Nam. Bà là một người có tư tưởng bảo thủ nhưng trái tim rộng mở. Sau khi tốt nghiệp từ trường luật Yale, bà làm luật sư cho Quỹ Bảo vệ Trẻ em và cũng đã ủng hộ việc Mỹ can thiệp quân sự vào Iraq. Mặc dù bà thường được coi là người cấp tiến, nhưng cũng có lúc được xem là “diều hâu”.
10. Bà từng là luật sư cho Ủy ban điều tra vụ bê bối Watergate
Bà Hillary Clinton đã làm luật sư cho Ủy ban điều tra vụ bê bối Watergate, vụ việc khiến Tổng thống Richard Nixon phải từ chức nhiều năm trước đây.