Acetone

Acetone (nguồn gốc từ tiếng Pháp acétone /asetɔn/), còn gọi là a-xê-tôn, là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học (CH₃)₂CO. Đây là một chất lỏng dễ cháy, trong suốt và là dạng keton đơn giản nhất. Acetone hòa tan trong nước, bay hơi nhanh và được sử dụng chủ yếu làm dung môi trong phòng thí nghiệm, cũng như trong tổng hợp các hợp chất hữu cơ và trong các sản phẩm sơn móng tay. Năm 2010, sản lượng toàn cầu của acetone đạt 6,7 triệu tấn, chủ yếu được dùng làm dung môi và để sản xuất methyl metacrylat và bisphenol. Acetone cũng được sản xuất và đào thải ra khỏi cơ thể người qua quá trình trao đổi chất, thường xuất hiện trong máu và nước tiểu. Các nghiên cứu cho thấy acetone có nguy cơ thấp gây ra vấn đề sinh sản, mặc dù phụ nữ mang thai, trẻ em và người mắc bệnh tiểu đường có thể thải acetone nhiều hơn. Một chế độ ăn giàu keton cũng có thể làm tăng nồng độ acetone, hỗ trợ trẻ sơ sinh và trẻ nhỏ giảm cơn động kinh kháng thuốc.

Chuyển hóa

Tổng hợp sinh học

Acetone được sản xuất một lượng nhỏ trong cơ thể thông qua phản ứng khử cacbon của các thể keton. Một số chế độ ăn uống, chẳng hạn như ăn chay và chế độ ăn ít tinh bột (low carb), có thể gây ra trạng thái ketosis, trong đó acetone được hình thành trong các mô cơ thể. Các tình trạng sức khỏe như nghiện rượu và bệnh tiểu đường có thể dẫn đến nhiễm toan ceton, gây ra sự gia tăng độ acid trong máu và có thể dẫn đến tử vong.

Quá trình trao đổi chất

Mặc dù nhiều sách giáo khoa và tài liệu nghiên cứu hiện nay cho rằng acetone không thể được chuyển hóa, thực tế lại khác. Acetone có thể được tạo ra từ sự oxy hóa isopropanol và sau đó chuyển hóa thành D-lactat và pyruvat, cuối cùng tạo thành glucose.

Quá trình sản xuất

Trong năm 2010, tổng sản lượng acetone trên toàn cầu đạt 6,7 triệu tấn. Hoa Kỳ dẫn đầu với sản lượng 1,56 triệu tấn mỗi năm, tiếp theo là Đài Loan và Trung Quốc. INEOS Phenol là nhà sản xuất lớn nhất, chiếm 17% sản lượng toàn cầu. Vào mùa hè năm 2011, giá giao ngay của acetone tại Hoa Kỳ dao động từ 1100 đến 1250 USD/tấn.

Các phương pháp sản xuất hiện tại

Acetone có thể được sản xuất trực tiếp hoặc gián tiếp từ propen. Khoảng 83% acetone được tạo ra thông qua phương pháp Cumen, và quy trình này luôn liên quan đến việc sản xuất phenol. Phương pháp Cumen bao gồm việc alkyl hóa benzen bằng propen, tạo ra isopropylbenzen, sau đó oxy hóa để tạo thành acetone và phenol.

Acetone cũng có thể được sản xuất trực tiếp bằng cách oxy hóa hoặc hydro hóa propen, tạo ra 2-propanol (isopropanol), và oxy hóa isopropanol sẽ chuyển thành acetone.

Thêm vào đó, acetone là một sản phẩm phụ của quá trình lên men, vì vậy nó cũng có thể được thu được như một sản phẩm phụ trong công nghiệp chưng cất.

Phương pháp truyền thống

Trước đây, acetone được sản xuất qua quá trình chưng cất acetat, chẳng hạn như calci acetat trong phản ứng khử carboxyl.

Ca(CH₃COO)₂ → CaO + CO₂↑ + (CH₃)₂CO

Trong thời kỳ Chiến tranh Thế giới thứ hai, acetone được sản xuất bằng phương pháp lên men acetone-ethanol với vi khuẩn Clostridium acetobutylicum, được phát hiện bởi Chaim Weizmann (sau này là tổng thống đầu tiên của Israel) để hỗ trợ nỗ lực chiến tranh của Anh bằng cách sản xuất thuốc nổ không khói. Tuy nhiên, phương pháp này đã bị thay thế bởi các công nghệ sản xuất mới hiệu quả hơn.

Ứng dụng

Khoảng một phần ba tổng lượng acetone trên thế giới được dùng làm dung môi, trong khi một phần tư khác được tiêu thụ dưới dạng aceton cyanohydrin, được sử dụng trong sản xuất methyl metacrylat.

Dung môi

Acetone là một dung môi lý tưởng cho nhựa và nhiều loại sợi tổng hợp. Nó được dùng để pha loãng nhựa polyester, trong các sản phẩm tẩy rửa và dụng cụ làm sạch. Acetone cũng được sử dụng để pha keo epoxy hai thành phần trước khi đóng rắn và là một trong những thành phần dễ bay hơi của nhiều loại sơn và vecni. Với khả năng tẩy nhờn mạnh mẽ, acetone rất hiệu quả trong việc làm sạch kim loại trước khi sơn, cũng như để loại bỏ nhựa thông sau khi hàn.

Acetone được sử dụng làm dung môi trong ngành dược phẩm, là thành phần tá dược trong một số loại thuốc, và trong quá trình sản xuất rượu biến tính.

Mặc dù acetone rất dễ cháy, nó vẫn được sử dụng rộng rãi như một dung môi để vận chuyển và lưu trữ acetylene, vì acetylene tinh khiết không an toàn khi chịu áp suất cao. Các bình chứa acetylene thường chứa acetylene hòa tan trong acetone. Một lít acetone có thể hòa tan khoảng 250 lít acetylene.

Hóa chất trung gian

Acetone được sử dụng để tổng hợp methyl metacrylate, bắt đầu bằng cách chuyển đổi acetone thành aceton cyanohydrin.

(CH₃)₂CO + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN

Tiếp theo, sản phẩm sẽ được thủy phân để tạo ra dung dịch amit không bão hòa, sau đó tiếp tục trải qua quá trình ester hóa:

(CH₃)₂C(OH)CN + CH₃OH → CH₂=(CH₃)CCO₂CH₃ + NH₃

Khoảng 20% sử dụng acetone được dành cho tổng hợp bisphenol A. Bisphenol A là thành phần chính trong nhiều loại polymer như polycarbonate, polyurethane, và nhựa epoxy. Phản ứng tổng hợp bao gồm quá trình dehydro hóa phenol với acetone:

(CH₃)₂CO + 2 C₆H₅OH → (CH₃)₂C(C₆H₄OH)₂ + H₂O

Ứng dụng trong phòng thí nghiệm

Trong phòng thí nghiệm, acetone thường được dùng như một dung môi cực kỳ aprotic cho nhiều phản ứng hữu cơ, chẳng hạn như phản ứng S_N2. Vì giá thành rẻ và dễ bay hơi, acetone được sử dụng rộng rãi để làm sạch dụng cụ thủy tinh. Tuy nhiên, acetone chỉ thực sự hiệu quả khi được pha loãng. Acetone có thể được làm lạnh đến -78°C nhờ đá khô mà không bị đông lại, vì vậy hỗn hợp acetone/đá khô thường được dùng để duy trì nhiệt độ thấp trong các thí nghiệm hóa học.

Ứng dụng trong y dược và làm đẹp

Acetone được sử dụng rộng rãi trong các sản phẩm y dược và làm đẹp, và được phân loại là phụ gia thực phẩm cũng như dùng trong đóng gói và bảo quản thực phẩm.

Acetone thường được dùng trong các quy trình lột da hóa học. Các bác sĩ da liễu sử dụng acetone và cồn để điều trị mụn trứng cá bằng cách loại bỏ lớp da khô, chết. Các hóa chất lột da bao gồm acid salicylic, acid glycolic, acid salicylic 30% trong dung dịch ethanol và acid trichloroacetic (TCA). Trước khi thực hiện lột da, cần làm sạch và loại bỏ lớp mỡ trên da. Acetone, Septisol hoặc sự kết hợp của cả hai được sử dụng trong quy trình này.

Ứng dụng gia dụng và khác

Acetone là thành phần chủ yếu trong các sản phẩm tẩy rửa như chất tẩy sơn móng tay, keo siêu dính và chất tẩy cho đồ gốm sứ, thủy tinh. Các nghệ sĩ trang điểm sử dụng acetone để loại bỏ keo dán tóc giả và ria mép bằng cách ngâm vào acetone lỏng, rồi chải để làm sạch phần keo dư.

Acetone còn được dùng trong lĩnh vực in ấn nghệ thuật. Bằng cách đổ một lượng acetone vừa đủ lên mặt sau của tấm ảnh và chà xát, cào, mực từ tấm ảnh sẽ được chuyển sang bề mặt phía dưới.

An toàn

Tính dễ cháy

Nguy hiểm chính của acetone là tính dễ cháy cực kỳ cao. Ở nhiệt độ trên điểm cháy của acetone là -20°C (-4°F), hỗn hợp khí chứa từ 2.5% đến 12.8% acetone (về thể tích) có thể gây ra cháy nổ. Sau khi xảy ra nổ, acetone bay hơi và có thể gây ra những vụ cháy nổ khác. Mặc dù acetone có điểm bắt lửa cao, sự phóng tĩnh điện cũng có thể kích thích cháy với hơi acetone. Thậm chí, việc đổ hoặc phun acetone lên than còn đỏ không gây cháy do nồng độ cao của hơi acetone và khả năng làm mát khi bốc hơi của nó. Acetone tự bốc cháy ở nhiệt độ 465°C (869°F), nhưng nhiệt độ tự bốc cháy thực tế có thể thay đổi tùy thuộc vào thời gian tiếp xúc với môi trường, với một số thí nghiệm chỉ ra nhiệt độ tự bốc cháy là 525°C.

Aceton peroxide

Khi được oxy hóa, acetone tạo ra aceton peroxide, một hợp chất phụ không ổn định và có khả năng gây cháy nổ. Aceton peroxide cũng có thể được hình thành tình cờ nếu đổ quá nhiều hydrogen peroxide vào dung môi acetone. Do tính không ổn định này, aceton peroxide hiếm khi được sử dụng mặc dù nó có khả năng tổng hợp hóa chất rất tốt.

Thông tin y tế

Acetone đã được nghiên cứu rộng rãi và thường được cho là có độc tính thấp cả cấp tính lẫn mãn tính nếu uống hoặc hít phải. Hít phải acetone ở nồng độ cao (khoảng 9200 ppm) có thể gây kích ứng cổ họng trong khoảng 5 phút. Ở nồng độ 1000 ppm, acetone có thể gây kích ứng mắt và cổ họng trong khoảng 1 giờ. Tuy nhiên, hít phải acetone ở nồng độ 500 ppm không gây kích ứng ngay cả khi tiếp xúc trong 2 giờ. Hiện tại, acetone không được xem là chất gây ung thư, chất gây đột biến, hoặc gây triệu chứng nhiễm độc thần kinh mãn tính.

Acetone là thành phần của nhiều sản phẩm tiêu dùng khác nhau, bao gồm thuốc, mỹ phẩm, và thực phẩm cả đã và chưa chế biến. Acetone được coi là tương đối an toàn trong các thức uống, món nướng, và tráng miệng, với nồng độ bảo quản từ 5 – 8 mg/l.