Buzz
| Malonic acid | |
|---|---|
| Tên khác | Malonic acid Methanedicarboxylic acid |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | 141-82-2 |
| PubChem | 867 |
| DrugBank | |
| ChEBI | 30794 |
| ChEMBL | 7942 |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ |
| InChI | đầy đủ |
| Thuộc tính | |
| Khối lượng riêng | 1.619 g/cm³ |
| Điểm nóng chảy | 135 đến 137 °C (408 đến 410 K; 275 đến 279 °F) (phân hủy) |
| Điểm sôi | phân hủy |
| Độ hòa tan trong nước | 763 g/L |
| Độ axit (pKa) | pKa1 = 2.83 pKa2 = 5.69 |
| MagSus | -46.3·10 cm³/mol |
| Các hợp chất liên quan | |
| Anion khác | malonate |
| Nhóm chức liên quan | acetic acid oxalic acid propionic acid tartronic acid acrylic acid butyric acid succinic acid fumaric acid |
| Hợp chất liên quan | propanone propionaldehyde propanedial dimethyl malonate |
| Các nguy hiểm | |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
(cái gì ?)
Tham khảo hộp thông tin | |
Acid malonic (tên hệ thống IUPAC: acid propanedioic) là một acid dicarboxylic với cấu trúc CH2 (COOH)2. Dạng ion hóa của acid malonic, cùng với các ester và muối của nó, được gọi là malonat. Ví dụ, diethyl malonate là diethyl ester của acid malonic. Tên gọi xuất phát từ tiếng Hy Lạp μᾶλον (malon), có nghĩa là 'quả táo'.
Hóa sinh
Acid malonic thường bị nhầm lẫn với củ cải đường do có nồng độ cao. Tuy nhiên, các nghiên cứu về thành phần của rượu củ cải đường cho thấy không có acid malonic. Nó xuất hiện ở trạng thái bình thường dưới dạng tinh thể màu trắng. Acid malonic là một ví dụ điển hình của chất ức chế cạnh tranh: nó ức chế succinate dehydrogenase (phức II) trong chuỗi vận chuyển điện tử hô hấp.
Phương pháp điều chế
Một phương pháp truyền thống để tổng hợp acid malonic bắt đầu từ acid chloroacetic:
Natri cacbonat tạo ra muối natri, sau đó phản ứng với natri xyanua để tạo ra các muối cyano của acid axetic qua một phản ứng thay thế nucleophin. Nhóm nitrile có thể được thủy phân bằng natri hydroxide thành natri malonate và sau đó acid hóa để thu được acid malonic. Tuy nhiên, trong công nghiệp, acid malonic thường được sản xuất bằng cách thủy phân dimethyl malonate hoặc diethyl malonate.
Axit malonic lần đầu tiên được điều chế vào năm 1858 bởi nhà hóa học Pháp Victor Dessaignes (1800-1885) thông qua quá trình oxy hóa axit malic.
Axit malonic đã được sản xuất bằng phương pháp lên men glucose.
Phản ứng hóa học
Trong một phản ứng nổi tiếng, axit malonic kết hợp với urê để tạo thành axit barbituric. Axit malonic cũng thường được sử dụng làm enolate trong phản ứng ngưng tụ Knoevenagel hoặc kết hợp với acetone để tạo thành axit Meldrum. Các este của axit malonic cũng được dùng như một synthon CH2COOH trong tổng hợp este malonic.
Hơn nữa, dẫn xuất của malonate là Coenzyme A, malonyl-CoA, là tiền chất quan trọng trong tổng hợp axit béo cùng với acetyl CoA. Malonyl-CoA được hình thành từ acetyl-CoA nhờ tác dụng của acetyl-CoA carboxylase, và malonate sau đó được chuyển đến protein vận chuyển acyl để thêm vào chuỗi axit béo.
Axit malonic cũng được biết đến như một chất ức chế cạnh tranh của succinate dehydrogenase, enzyme chịu trách nhiệm khử hydrat hóa succinate trong chu trình Krebs.
Y học
Tăng nồng độ axit malonic cùng với axit methylmalonic có thể chỉ ra sự hiện diện của bệnh nhiễm axit malonic và methylmalonic trong nước tiểu (CMAMMA), thường bị bỏ qua. Bằng cách tính tỉ lệ giữa axit malonic và axit methylmalonic trong huyết tương, CMAMMA có thể được phân biệt với tình trạng nhiễm axit methylmalonic trong máu cổ điển.
