Acrylic axit

Acrylic axit (IUPAC: prop-2-enoic acid) là một hợp chất hữu cơ có công thức CH₂=CHCOOH. Đây là loại acid carboxylic không no đơn giản nhất, bao gồm một nhóm vinyl gắn trực tiếp với nhóm carboxyl. Chất lỏng trong suốt này có mùi đặc trưng chua chát. Acid này có khả năng hòa tan trong nước, rượu, ether, và chloroform. Mỗi năm, hơn một ngàn kiloton acid này được sản xuất.

Chế biến

Acrylic axit được sản xuất từ propylen, một sản phẩm phụ trong quá trình sản xuất etilen và xăng dầu:

CH₂=CHCH₃ + ⁄₂ O₂ → CH₂=CHCOOH + H₂O

Do propan là nguyên liệu thô có giá thành thấp hơn propylen, nhiều nghiên cứu đang tìm cách phát triển quy trình oxy hóa chọn lọc một bước từ propan thành acid acrylic. Phương pháp carboxyl hóa etylen trong điều kiện carbon dioxide siêu tới hạn là một cách tiếp cận khả thi về nhiệt động lực học khi có thể phát triển một chất xúc tác phù hợp.

Vì acid acrylic và các este của nó đã được đánh giá cao trên thị trường từ lâu, nhiều phương pháp khác đã được nghiên cứu nhưng hầu hết đã bị dừng lại vì lý do kinh tế hoặc tác động môi trường. Một trong những phương pháp ban đầu là hydrocarboxyl hóa acetylen (Hóa học Reppe):

HC≡CH + CO + H₂O → CH₂=CHCO₂H

Phương pháp này yêu cầu sự hiện diện của carbonyl niken và áp suất cao của carbon monoxide. Trước đây, acid acrylic đã được sản xuất bằng cách thủy phân acrylonitrile, có nguồn gốc từ propen qua quá trình khử amiđan, nhưng đã bị ngừng lại vì những phương pháp này cũng tạo ra các dẫn xuất amoni. Các tiền chất khác của acid acrylic cũng đã bị loại bỏ, bao gồm ethenone và ethylen cyanohydrin.

Công ty Dow Chemical cùng với đối tác OPX Biotechnologies đang nghiên cứu việc sử dụng đường lên men để sản xuất acid 3-hydroxypropionic (3HP), một tiền chất cho acid acrylic. Mục tiêu là giảm phát thải khí nhà kính.

Phản ứng và Ứng dụng

Acid acrylic thể hiện các phản ứng đặc trưng của acid carboxylic. Khi kết hợp với một alcohol, nó sẽ tạo thành este tương ứng. Este này và muối của acid acrylic được gọi chung là acrylat (hoặc propenoat). Các alkyl este nổi bật nhất của acid acrylic bao gồm metyl, butyl, etyl, và 2-etylhexyl acrylat.

Acid acrylic và các este của nó dễ dàng tương tác với nhau (tạo thành acid polyacrylic) hoặc với các monome khác (ví dụ: Acrylamide, Acrylonitrile, hợp chất vinyl, stiren và butadien) thông qua phản ứng với các liên kết đôi của chúng, hình thành homopolymer hoặc copolymer, được ứng dụng trong sản xuất nhựa, sơn phủ, chất kết dính, và các sản phẩm đàn hồi khác, cũng như sơn màu và sơn sàn.

Acid acrylic là một hợp chất được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực công nghiệp như ngành sản xuất tã, xử lý nước và dệt may. Trên toàn cầu, mức tiêu thụ acid acrylic dự kiến sẽ vượt quá 8.000 tấn vào năm 2020. Sự gia tăng này dự kiến sẽ đến từ việc sử dụng sản phẩm trong các ứng dụng mới, bao gồm sản phẩm chăm sóc cá nhân, chất tẩy rửa và các sản phẩm dành cho người lớn không tự chủ.

Nhóm thay thế

Nhóm thay thế của acid acrylic có thể được hình thành từ một nhóm acyl hoặc một nhóm carboxyalkyl, tùy thuộc vào phần nào bị loại bỏ trong cấu trúc phân tử.

Cụ thể hơn là:

1. Nhóm acryloyl, với sự loại bỏ −OH từ cacbon-1.
2. Nhóm 2-carboxyethenyl, với việc loại bỏ một −H từ cacbon-3. Nhóm thay thế này được phát hiện trong diệp lục.

Độ an toàn

Acid acrylic có thể gây kích ứng nghiêm trọng, ăn mòn da và hệ hô hấp. Nếu tiếp xúc với mắt, có thể dẫn đến tổn thương nghiêm trọng và không thể phục hồi. Phơi nhiễm ở mức thấp thường gây ra những ảnh hưởng không đáng kể hoặc không có hại cho sức khỏe, trong khi phơi nhiễm ở mức cao có thể gây ra phù phổi. Chỉ số LD₅₀ là 340 mg/kg (đường miệng, trên chuột).

Acid acrylic là một thành phần có trong khói thuốc lá.

• Acid metacrylic
• Chloride acryloyl
• Acrylamide
• Polymer acrylate
• Natri polyacrylate

Tài liệu tham khảo

• National Pollutant Inventory: Acrylic acid
• CDC - Hướng dẫn NIOSH về hóa chất nguy hiểm - Acrylic acid