Aldehyde

Aldehyde, hay aldehyd, an-đê-hít, là một loại hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức carbaldehyd: R-CHO. Từ 'aldehyde' xuất phát từ tiếng Latinh alcohol dehydrogenatus có nghĩa là rượu đã bị khử hydro.

Các aldehyde thông thường

Các hợp chất trong nhóm aldehyde theo IUPAC: đặt tên dựa theo tên ankan và thêm đuôi -al, ví dụ methan CH₄ sẽ được gọi là H-CHO methanal.

Một số aldehyde có tên thông thường theo quy tắc: 'Aldehyd' + Tên axit tương ứng hoặc Tên axit tương ứng bỏ 'ic' + 'aldehyd'.

HCHO: formaldehyde hay aldehyde formic;

CH₃CHO: acetaldehyde hay aldehyde acetic;

Một số aldehyde có tên thông thường theo quy tắc: 'Aldehyd' + Tên axit tương ứng hoặc Tên axit tương ứng bỏ 'ic' + 'aldehyd'.

HCHO: formaldehyde hay aldehyde formic;

C₂H₅CHO: propionaldehyde hay aldehyde propionic;

CH₃CH₂CH₂CHO: aldehyde butyric;

(CH₃)₂CH-CHO: aldehyde isobutyric;

CH₂=CH-CHO: aldehyde acrylic hay acrylaldehyde;

OHC-CHO: aldehyde oxalic hay oxalaldehyde.

- Phân loại aldehyde:

Aldehyde đơn chức, công thức chung: C_nH_2n+1-CHO

Aldehyde đa chức, công thức chung: R-(CHO)_n với R: gốc hydrocarbon, n: số nhóm chức -CHO

Tính chất vật lý

Khác với alcohol và phenol, giữa các phân tử anđehit không có liên kết hydro, vì thế nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của anđehit thấp hơn nhiều so với alcohol tương ứng. Tuy nhiên anđehit nóng chảy và sôi ở nhiệt độ cao hơn hydrocarbon tương ứng, chủ yếu là vì có nhóm chức -CH=O phân cực.

Tính chất hóa học

Phản ứng với các amin

Aldehyde + Amin → Imine + nước

Phản ứng với alcohol

CH₃-CHO+CH₃-CH2-OH → CH₃-CH(OH)-CH₂-CHO

Phản ứng hỗn hợp

Phản ứng cộng hạt nhân

Phản ứng khử (Phản ứng cộng với hydro)

Aldehyde cộng hydro (xúc tác Niken) đun nóng tạo ra alcohol bậc I.

R-CHO + H2 → R-CH₂OH

Phản ứng oxy hóa bao gồm quá trình nhận một nguyên tử oxy cho một chất khác.

Phản ứng đặc trưng của aldehyde là phản ứng tráng gương:

R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O.

HCHO có thể phản ứng tráng gương với tỉ lệ 1:4

HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 6NH₃ + 2H₂O.

Aldehit phản ứng với Cu(OH)2 trong dung dịch kiềm tạo ra kết tủa Cu₂O màu đỏ gạch:

R-CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH → R-COONa + Cu₂O + 3H₂O

Đối với HCHO:

HCHO + 4Cu(OH)₂ + 2NaOH → Na₂CO₃ + 2 Cu₂O + 6H₂O

Aldehit đa chức phản ứng tỉ lệ 1:2n (n là số nhóm -CHO).

Ngoài ra, aldehyde cũng có thể phản ứng với dung dịch brom:

R-CHO + Br₂ + H₂O → R-COOH + 2HBr.

Aldehyde cũng có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO₄.

R-CHO + KMnO₄ → RCOOK + MnO₂ + H₂0.

Aldehyde có thể bị oxy hóa bởi O₂ để tạo ra axit carboxylic tương ứng, đặc biệt với xúc tác Mn và ở nhiệt độ cao:

Aldehyde được oxy hóa bởi O₂ để tạo ra axit cacboxylic tương ứng:

Các phản ứng bao gồm tráng gương, làm mất màu dung dịch brom và dung dịch thuốc tím dùng để nhận biết aldehyd.

Quá trình tạo ra

Qua điều chế (chủ động)

Aldehyde được sản xuất thông qua quá trình oxy hóa nhẹ hoặc khử hydroxy của rượu bậc I với xúc tác: R-OH + ½O₂ → R'-CHO + H₂O; R-OH → R'-CHO + H₂

Qua chế biến thực phẩm (thụ động)

Giáo sư Grootveld từ Đại học De Montfort ở Leicester đã đo nồng độ các hợp chất độc hại được hình thành khi đun nóng dầu ăn ở các nhiệt độ khác nhau. Khi dầu bắt đầu phát khói, nó sẽ phân hủy và bị oxy hóa, tạo thành các hợp chất độc hại như aldehyde. Các nghiên cứu cho thấy dầu ngô và dầu hướng dương tạo ra lượng aldehyde gấp ba lần so với bơ khi được đun nóng. Ngoài ra, nhóm nghiên cứu cũng phát hiện ra hai loại aldehyde mới chưa từng được biết đến trước đó trong các loại dầu thực vật khi gia nhiệt. Ví dụ, một bữa ăn bao gồm cá và khoai tây chiên, được chiên trong dầu thực vật, có chứa lượng aldehyde độc hại gấp 100 - 200 lần so với giới hạn an toàn hàng ngày theo quy định của Tổ chức Y tế Thế giới (WHO). Do đó, trong lĩnh vực khoa học, nếu sử dụng các loại dầu ngô và hướng dương ở nhiệt độ thường (ví dụ như để làm salad), chúng vẫn là lựa chọn lành mạnh, giúp giảm cholesterol xấu và nguy cơ mắc các bệnh tim mạch và đột quỵ.

Lĩnh vực sử dụng

Aldehyde được sử dụng trong sản xuất nhựa, phẩm màu, nước hoa và dược phẩm. Methanal (formaldehyde, fomanđêhit) là aldehyde phổ biến nhất, có tính khử trùng và diệt khuẩn, thường được sử dụng trong các sản phẩm diệt côn trùng và chất tẩy uế. Xiclohexanon cũng được sử dụng làm nguyên liệu sản xuất polyme như nylon 6,6. Aceton làm dung môi trong sản xuất nhiều hợp chất trong công nghiệp mỹ phẩm và làm nguyên liệu cho các quá trình tổng hợp khác như cloroform và iodoform.

Độc tính với cơ thể

Cần lưu ý rằng aldehyde là chất gây ung thư, bệnh tim mạch, các bệnh thoái hóa thần kinh như mất trí nhớ, Parkinson và Alzheimer, dị tật thai nhi, viêm, nguy cơ loét và tăng huyết áp khi tiếp xúc dù chỉ với lượng nhỏ.