Amin là gì? Xem công thức cấu tạo, tính chất hóa học và bài tập về amin.

1. Amin là gì?

Amin là hợp chất hữu cơ được hình thành khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử NH3 bằng các nhóm hidrocacbon.

2. Phân loại

- Phân loại theo nhóm hidrocacbon:

• Amin no, không no
• Amin thơm

- Phân loại theo bậc amin: số nguyên tử H trong NH3 được thay thế bởi nhóm hidrocacbon

• Amin bậc I: RNH2
• Amin bậc II: RNHR'
• Amin bậc III: RN(R'')R'

* Công thức chung: CxHyNz

+ Amin đơn, no:

→ CnH2n+3N

+ Amin đa, no

→ CnH2n + 2 + 2 + uNu

3. Danh pháp

- Tên gốc chức = nhóm hidrocacbon + amin

- Tên thay thế = tên hidrocacbon + vị trí + amin

- Tên gọi phổ biến

Ví dụ:

• CH3NH2: metylamin
• CH3NHC2H5: etylmetylamin
• CH3NH2: metanamin
• CH3NH-CH2-CH3: N-metyletanamin

4. Công thức tính số đồng phân amin đơn chức no: CnH2n+3N

5. Tính chất vật lý

- Metyl, dimetyl, trimetyl, etylamin là các khí có mùi khai đặc trưng, khó chịu, độc hại, dễ hòa tan trong nước; các amin đồng đẳng cao hơn thường ở dạng lỏng hoặc rắn

- Anilin là chất lỏng không màu, có nhiệt độ sôi 184°C, rất độc, ít hòa tan trong nước nhưng tan trong ancol và benzen

- Cấu tạo phân tử:

Các amin đều có nguyên tử nitơ với một cặp electron tự do, có khả năng nhận proton H+, do đó chúng có tính bazơ tương tự NH3, nhưng với tính bazơ yếu hơn.

6. Tính chất hóa học

6.1. Tính bazơ

- Dung dịch metylamin, dimetylamin, trimetylamin và etylamin có khả năng làm xanh quỳ tím và hồng.

- Phenolphtalein có tính bazơ mạnh hơn NH3

- Phản ứng với axit:

- Phản ứng với dung dịch muối của kim loại (trừ Zn2+, Ni2+, Cu2+, Ag+ vì tạo phức hợp)

- Phản ứng với HNO2

Amin bậc I: 

Amin thơm bậc I: phản ứng ở nhiệt độ thấp (0-5 độcC) muối diazoni

Amin bậc II: tạo ra hợp chất Nitrozamin (màu vàng)

Amin bậc III: không phản ứng (do không còn liên kết H)

6.2. Phản ứng ankyl hóa

- Amin bậc I hoặc bậc II phản ứng với ankylhalogenua (CH3I...)

- Sử dụng để tổng hợp amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn

6.3. Phản ứng thế vào vòng thơm của Anilin

- Giống như phenol, anilin phản ứng với nước Brom tạo ra kết tủa trắng 2, 4, 6 - tribromanilin

- Các muối amino phản ứng dễ dàng với dung dịch kiềm

7. Câu hỏi ôn tập

7.1. Câu hỏi trắc nghiệm

Câu 1. Hợp chất nào dưới đây là amin?

A. H2NCH2COOH

B. C2H5NH2

C. HCOOCH4

D. CH3COONH4

Câu 2. Hợp chất nào dưới đây là amin béo?

A. CH3NH4Cl

B. C5H5NH2

C. CH3COONH4

D. C3H7NH2

Câu 3. Phát biểu nào sau đây là sai?

A. Amin được tạo thành bằng cách thay thế H của NH3 bằng một hoặc nhiều gốc hidrocacbon

B. Bậc của amin tương ứng với bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm amin

C. Tùy vào cấu trúc của gốc hidrocacbon, amin có thể phân loại thành no, chưa no và thơm

D. Amin có ít nhất 2 nguyên tử cacbon trong phân tử, bắt đầu xuất hiện hiện tượng đồng phân

Câu 4. Amin nào dưới đây là amin bậc hai?

A. Phenylamin

B. Metylamin

C. Dimetylamin

D. Trimetylamin

Câu 5. Tên gốc - chức, tên thay thế và tên thông thường của hợp chất C6H5NHC2H5 lần lượt là gì?

A. Phenyletylamin, N-Etylphenylamin, N-Etylanilin

B. Etyphenylamin, N-Etylphenylamin, N-Phenylamin

C. Etylphenylamin, N-Etylbenzenamin, N-Etylanilin

D. Phenyletylamin, N-Etylbenzenamin, N-Etylanilin

Câu 6. Có bao nhiêu đồng phân amin bậc I với công thức phân tử C4H11N?

A. 2

B. 5

C. 3

D. 4

Câu 7. Phát biểu nào dưới đây về mối quan hệ cấu trúc và tính chất là không chính xác?

A. Amin có tính bazo nhờ các cặp electron tự do trên nguyên tử N

B. Nhóm -NH2 đẩy electron, làm cho anilin dễ tham gia phản ứng thế vào vòng thơm hơn benzen

C. Tính bazo của amin càng mạnh khi mật độ electron trên nguyên tử N càng cao

D. Đối với amin dạng R-NH2, gốc R có thể hút electron làm tăng tính bazo hoặc đẩy electron làm giảm tính bazo

Câu 8. Phát biểu nào dưới đây là không chính xác?

A. Các amin khí có mùi giống amoniac và đều độc

B. Anilin là chất lỏng, khó hòa tan trong nước và có màu đen

C. Độ tan của amin giảm khi số nguyên tử cacbon trong phân tử tăng

D. Metylamin, etylamin, dimetylamin, và trimetylamin đều là các chất khí, dễ hòa tan trong nước

Câu 9. Làm cách nào để nhận biết dung dịch CH3NH2 trong các phương pháp sau?

A. Nhận biết qua mùi

B. Thêm vài giọt dung dịch H2SO4

C. Thêm vài giọt dung dịch Na2CO3

D. Đưa đũa thủy tinh đã được nhúng vào dung dịch HCl lên trên miệng lọ chứa dung dịch CH3NH2 đặc

Câu 10. Mùi tanh của cá, đặc biệt là cá mè, chủ yếu do các amin (như trimetylamin) và một số chất khác tạo ra. Để loại bỏ mùi tanh của cá trước khi chế biến, bạn có thể dùng dung dịch nào dưới đây?

A. Giấm ăn

B. Xút

C. Nước vôi

D. Xô đa

Câu 11. Để phân biệt ba chất lỏng benzen, anilin, và stiren trong ba lọ không có nhãn, thuốc thử nào dưới đây sẽ được sử dụng?

A. Giấy quỳ tím

B. Nước brom

C. Dung dịch NaOH

D. Dung dịch phenolphthalein

Câu 12. Để phân biệt hai khí NH3 và CH3NH2, phương pháp nào dưới đây là hiệu quả nhất?

A. Dựa vào mùi của khí

B. Thử bằng quỳ tím ẩm

C. Thử bằng dung dịch HCl đặc

D. Đốt cháy và cho sản phẩm qua dung dịch Ca(OH)2

Câu 13. Có bao nhiêu amin thơm có cùng công thức phân tử C7H9N?

A. 3

B. 4

C. 5

D. 6

Câu 14. Có bao nhiêu amin bậc hai có công thức phân tử C7H9N?

A. 1

B. 2

C. 4

D. 3

Câu 15. Amin nào dưới đây tồn tại dưới dạng khí ở điều kiện thường?

A. metylamin

B. butylamin

C. phenylamin

D. propylamin

7.2. Tự luận

Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, ta thu được 8,4 lít khí CO2, 1,4 lít khí N2 (điều kiện tiêu chuẩn) và 10,125 gam H2O. X có công thức phân tử nào?

Hướng dẫn giải

nCO2 = 8,4 / 22,4 = 0,375

nN2 = 1,4 / 22,4 = 0,0625

nH2O = 10,125 / 18 = 0,5625

Bảo toàn nguyên tố N: nX = 0,0625 × 2 = 0,125

Bảo toàn nguyên tố C: Số nguyên tử C = 0,375 / 0,125 = 3

Bảo toàn nguyên tố H: Số nguyên tử H = (2 × 0,5625) / 0,125 = 9

Vậy, công thức phân tử của X là C3H9N

Bài 2. Khi đốt cháy hoàn toàn 8,85 gam chất hữu cơ X, thu được 26,88 lít hỗn hợp khí CO2, N2 và hơi nước. Dẫn hỗn hợp sản phẩm qua bình chứa dung dịch Ba(OH)2 dư, thu được 88,65 gam kết tủa và 1,68 lít khí thoát ra ngoài. Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 56,7 gam so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. Biết X có một nguyên tử nito và các thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Số đồng phân cấu tạo của X là?

Hướng dẫn giải

X (CxHyOzN) + O2 → CO2 + N2 + H2O

CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 + H2O

Dựa vào giả thiết, ta có nN2 = 1,68 / 22,4 = 0,075 mol

⇒ nX = 0,15 mol

nCO2 = nBaCO3 = 88,65 / 197 = 0,45 mol

mCO2 + mH2O = 88,65 - 56,7 ⇒ nH2O = 0,675 mol

⇒ mO(X) = 8,85 - 0,45 × 12 - 0,0675 × 2 = 0

Bảo toàn C và H, ta có x = 0,45 / 0,15 = 3

y = (0,675 × 2) / 0,15 = 9

Vậy, công thức phân tử của X là C3H9N

Các cấu trúc phân tử của X bao gồm:

• CH3CH2CH2NH2
• CH3-CH(NH2)-CH3
• CH3-NH-CH2-CH3
• (CH3)3N

Bài 3. Hợp chất X chứa 3 amin đơn chức, sắp xếp theo thứ tự khối lượng phân tử tăng dần với tỉ lệ mol lần lượt là 1:2:3. Khi cho 23,3 gam X phản ứng với dung dịch HCl vừa đủ, sau khi cô cạn dung dịch thu được 34,25 gam hỗn hợp muối. Hãy xác định công thức của 3 amin này.

Hướng dẫn giải

Bảo toàn khối lượng cho ta: nX = nHCl = (34,25 - 23,3) / 36,5 = 0,3 mol

Giả sử công thức chung của các amin là:

• R1NH2: x mol
• R2NH2: 2x mol
• R3NH2: 3x mol

x = 0,05 mol và 6x = 0,3

(R1 + 16) . 0,05 + (R1 +14+16).0,1 + (R1 +28+16).0,15 = 23,3

R1 = 43, tương ứng với C3H7

Vậy, công thức phân tử của các amin trong X lần lượt là:

• C3H7NH2
• C4H9NH2
• C5H11NH2