1. Khái niệm về Amino axit
Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức, có cả nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH) trong cấu trúc phân tử.
Tên của các amino axit thường bắt nguồn từ tên của axit cacboxylic tương ứng, kèm theo tiền tố amino và số hoặc ký tự Hy Lạp chỉ vị trí của nhóm NH2 trong mạch. Ngoài tên hệ thống, các alpha-amino axit tự nhiên còn có tên riêng được sử dụng phổ biến.
Danh sách tên của một số amino axit
2. Cấu trúc phân tử của Amino axit
Phân tử amino axit có cấu trúc gồm nhóm cacboxyl (COOH) với tính axit và nhóm amino (NH2) với tính bazơ, do đó chúng thường tương tác để tạo thành ion lưỡng cực.
Vì các amino axit có cấu trúc ion lưỡng cực, chúng thường xuất hiện dưới dạng rắn kết tinh, dễ hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao, nhưng có thể phân hủy khi bị nung nóng.
3. Phân loại amino axit
Các amino axit được phân loại dựa trên cấu trúc của gốc R thành năm nhóm chính. Dưới đây là phân loại của 20 amino axit cơ bản:
- Nhóm 1: Amino axit với gốc R không phân cực và kị nước, bao gồm 6 loại: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), Ile (I), Pro (P).
- Nhóm 2: Amino axit có gốc R là nhân thơm, gồm 3 loại: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W).
- Nhóm 3: Amino axit với gốc R bazo và tích điện dương, bao gồm 3 loại: Lys (K), Arg (R), His (H).
- Nhóm 4: Amino axit có gốc R phân cực và không tích điện, bao gồm 6 loại: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q).
- Nhóm 5: Amino axit với gốc R axit và tích điện âm, bao gồm 2 loại: Asp (D), Glu (E).
4. Danh pháp
- Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên của axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ: H2N-CH2-COOH là axit aminoetanoic; HOOC-[CH2]2-CH(NH2)-COOH là axit 2-aminopentanđioic.
- Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hy Lạp + amino + tên thông dụng của axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ: CH3-CH(NH2)-COOH là axit alpha-aminopropionic; H2N-[CH2]5-COOH là axit e-aminocaproic.
- Tên thông thường: các amino axit tự nhiên (alpha-amino axit) có tên gọi thông dụng riêng. Ví dụ: H2N-CH2-COOH được gọi là glyxin (Gly) hoặc clicocol.
Danh sách tên gọi của các amino axit
5. Tính chất vật lý
Vì các amino axit có cấu trúc ion lưỡng cực, chúng thể hiện những tính chất vật lý đặc trưng. Dựa vào lý thuyết về amino axit, các tính chất vật lý của chúng được mô tả như sau:
- Amino axit có dạng rắn, tồn tại dưới hình thức tinh thể không màu và có vị hơi ngọt.
- Nhờ cấu trúc ion lưỡng cực, amino axit dễ hòa tan trong nước.
- Chúng nóng chảy ở nhiệt độ cao vì là hợp chất ion.
6. Tính chất hóa học
Với cấu tạo phân tử đặc biệt, amino axit thể hiện tính chất lưỡng tính, các đặc điểm riêng của từng nhóm chức và có phản ứng trung hòa.
6.1. Tính chất lưỡng tính
Glyxin có khả năng phản ứng với axit mạnh để tạo thành muối (nhờ nhóm NH2) và cũng có thể phản ứng với bazo mạnh để tạo ra muối và nước (do nhóm COOH trong phân tử).
HOOC-CH2NH2 + HCl → HOOC-CH2-NH3Cl
H2N-CH2COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O
6.2. Tính axit - bazo của dung dịch amino axit
Thực nghiệm cho thấy khi nhúng giấy quỳ tím vào dung dịch glyxin (axit alpha-aminoaxetic), màu quỳ tím không thay đổi. Tuy nhiên, khi giấy quỳ tím được nhúng vào dung dịch axit glutamic, màu sẽ chuyển thành hồng, còn trong dung dịch lysin, màu quỳ tím sẽ chuyển sang xanh.
6.3. Phản ứng đặc trưng của nhóm COOH: phản ứng tạo este
Giống như axit cacboxylic, amino axit cũng phản ứng với ancol trong điều kiện có mặt axit vô cơ mạnh để tạo thành este. Ví dụ:
6.4. Phản ứng trùng ngưng
Khi được đun nóng, các amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng để tạo thành polime dạng poliamit. Trong quá trình này, nhóm OH của nhóm COOH từ một phân tử amino axit kết hợp với nhóm H của nhóm NH2 từ phân tử amino axit khác để tạo nước, đồng thời các gốc amino axit liên kết với nhau hình thành polime.
7. Ứng dụng
Các amino axit tự nhiên, chủ yếu là alpha - amino axit, đóng vai trò chính trong việc xây dựng protein của cơ thể sống.
Một số amino axit thông dụng như muối mononatri của axit glutamic, còn gọi là mì chính hay bột ngọt, được dùng làm gia vị, trong khi axit glutamic cũng có tác dụng hỗ trợ thần kinh và menthionin là thuốc bổ gan.
Các axit 6-aminohexanoic và 7-aminoheptanoic được sử dụng làm nguyên liệu sản xuất tơ nilon như nilon-6, nilon-7,...
8. Tầm quan trọng của amino axit đối với sức khỏe con người
- Amino axit tự nhiên, đặc biệt là alpha-amino axit, đóng vai trò thiết yếu trong tổng hợp protein.
- Glycine và glutamate là các chất dẫn truyền thần kinh quan trọng.
- Tryptophan là tiền chất của serotonin, một chất dẫn truyền thần kinh.
- Glycine tham gia vào quá trình tổng hợp porphyrins.
- Arginine cần thiết để tổng hợp hormone nitric oxit.
- Axit 6-amino hexanoic và 7-amino heptanoic được sử dụng trong sản xuất tơ nilon-6 và nilon-7.
8. Tầm quan trọng của các amino axit thiết yếu
- Phenylalanine: Tiền chất của các chất dẫn truyền thần kinh như tyrosine, dopamine, epinephrine và norepinephrine, thiết yếu cho cấu trúc và chức năng của protein, enzym và quá trình sản xuất các axit amin khác.
- Valine: Hỗ trợ tăng trưởng, phục hồi cơ bắp và cung cấp năng lượng cho cơ thể.
- Threonine: Cần thiết cho cấu trúc protein trong da (collagen) và mô liên kết (elastin), cũng như trong chuyển hóa chất béo và chức năng miễn dịch.
- Tryptophan: Duy trì cân bằng nitơ, tiền chất của serotonin, giúp điều chỉnh cảm giác thèm ăn, giấc ngủ và cảm xúc.
- Methionine: Quan trọng trong trao đổi chất và giải độc, hỗ trợ phát triển mô và hấp thu các khoáng chất thiết yếu.
- Leucine: Giúp tổng hợp protein, sửa chữa cơ bắp, điều chỉnh lượng đường trong máu, thúc đẩy lành vết thương và sản xuất hormone tăng trưởng.
- Isoleucine: Hỗ trợ hệ miễn dịch, sản xuất huyết sắc tố và phân phối năng lượng.
- Lysine: Quan trọng trong tổng hợp protein, sản xuất hormone, enzyme, hấp thu canxi, và tham gia vào năng lượng, chức năng miễn dịch, collagen và elastin.
- Histidine: Tạo ra chất dẫn truyền thần kinh histamine, hỗ trợ phản ứng miễn dịch, hệ tiêu hóa, sinh dục và chu kỳ giấc ngủ.
9. Bài tập về amino axit
Bài 1: Amino axit X có cấu trúc H2NRCOOH (R là gốc hidrocacbon). Cho 0,1 mol X phản ứng hoàn toàn với dung dịch HCl dư, thu được dung dịch chứa 11,5 gam muối. Xác định công thức và tên gọi của X?
Hướng dẫn giải:
- Đề bài: nX = 0,1 (mol); mmuối = 11,5 (g);
- Amino axit phản ứng với axit nhờ vào nhóm amin, vì vậy có:
-NH2 + H+ → NH3+ (1)
- Dựa vào phương trình phản ứng và bài ra, ta có thể tính toán như sau:
nHCl = nX = 0,1 (mol) => mHCl = 0,1 x 36,5 = 3,65 (g)
- Theo đó, mmuối = mX + mHCl => mX = mmuối - mHCl = 11,15 - 3,65 = 7,5 (g)
=> Khối lượng phân tử mol của X (H2NRCOOH) là:
M (H2N-R-COOH) = mX / nX => mX = 7,5 / 0,1 = 75 (g)
=> 16 + R + 45 = 75 => R = 14 => (-CH2-)
Vậy công thức hóa học của X là H2NCH2COOH và tên của X là glyxin.
Bài 2: X là một a-amino axit. Cho 0,01 mol X phản ứng hoàn toàn với 80 ml dung dịch HCl 0,125M. Sau khi cô cạn dung dịch, thu được 1,835 gam muối. Tính phân tử khối của X.
Hướng dẫn giải:
Thông số đã cho: VHCl = 80 (ml) = 0,08 (l)
Nồng độ dung dịch HCl là 0,125M
=> nHCl = V x CM = 0,08 x 0,125 = 0,01 (mol)
Khối lượng muối thu được là 1,835 (g)
Số mol X là 0,01 (mol)
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:
mX + mHCl = khối lượng muối
=> mX = 1,835 - 0,01 x 36,5 = 1,47 (g)
Khối lượng mol của X là MX = mX / nX = 1,47 / 0,01 = 147 (g/mol)
Bài 3: Dãy chất nào dưới đây được sắp xếp theo thứ tự tăng dần của tính bazơ?
A. Anilin, đimetylamin, metylamin
B. Anilin, metylamin, đimetylamin
C. Đimetylamin, metylamin, anilin
D. Metylamin, anilin, đimetylamin
Mytour đã chia sẻ những thông tin giá trị về amino axit. Hy vọng các bạn thấy những kiến thức này hữu ích và sẽ là tài liệu tham khảo quý báu. Cảm ơn các bạn đã đọc bài viết của chúng tôi!