Ankan là gì? Khái niệm, Tính chất hóa học của ankan và các bài tập

1. Ankan là gì?

Ankan là hydrocarbon mạch hở, với các phân tử chỉ chứa liên kết C – C và C – H. Điều này có nghĩa là Ankan không tạo thành mạch vòng, mỗi phân tử chứa số nguyên tử hydro tối đa và không có liên kết đôi. Ankan có tính chất hóa học khá ổn định và được ứng dụng rộng rãi trong công nghiệp và đời sống như dung môi, dầu bôi trơn, và nhiên liệu hàn cắt kim loại như CH4. Metan (CH4) là một ví dụ tiêu biểu trong nhóm Ankan.

Một số ví dụ về ankan gồm: metan (CH4), etan (C2H6), propan (C3H8), butan (C4H10), pentan (C5H12), và hexan (C6H14).

Công thức chung của Ankan là CnH2n+2, với n là số nguyên dương. Hợp chất đơn giản nhất trong dãy Ankan là Metan (CH4), tiếp theo là Êtan với công thức C2H6.

Công thức cấu tạo và mô hình phân tử của Metan

2. Đồng đẳng, đồng phân và tên gọi của Ankan

Đồng đẳng: CH4 và các hợp chất có công thức phân tử như C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,… tạo thành dãy đồng đẳng Ankan với công thức tổng quát là CnH2n+2 (n ≥ 1). Ankan có thể có mạch cacbon hở, với khả năng phân nhánh hoặc không phân nhánh. Trong phân tử Ankan, chỉ có liên kết C-C và C-H. Đối với các phân tử ankan (trừ C2H6), các nguyên tử cacbon không nhất thiết phải nằm trên một đường thẳng.

Đồng phân: Ankan chỉ có đồng phân mạch C khi có từ 4 nguyên tử cacbon trở lên. Các Ankan từ C4H10 trở đi sẽ có các đồng phân cấu tạo khác nhau, bao gồm mạch cacbon phân nhánh và không phân nhánh.

Danh pháp của Ankan:

- Để gọi tên Ankan với mạch cacbon thẳng: tên mạch cacbon + 'an'. Ví dụ: CH4 là Metan; C2H6 là Etan; C3H8 là Propan; C4H10 là Butan; C5H12 là Pentan; C6H14 là Hexan; C7H16 là Heptan; C8H18 là Octan; C9H20 là Nonan; C10H22 là Đecan.

- Để gọi tên Ankan với mạch cacbon có nhánh: chỉ rõ vị trí mạch nhánh, tên nhánh và tên mạch chính (tên Ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong mạch chính).

+ Mạch cacbon chính là mạch dài nhất và chứa nhiều nhóm thế nhất.

+ Đánh số các nguyên tử cacbon trong mạch chính từ phía gần nhánh nhất để xác định vị trí chính xác.

+ Đặt tên cho các mạch nhánh (nhóm Ankyl) theo thứ tự chữ cái và chỉ rõ số vị trí của chúng, sau đó là tên của Ankan tương ứng với mạch chính.

+ Gốc hidrocacbon là phần còn lại của phân tử hidrocacbon sau khi mất một số nguyên tử hidro, vẫn giữ nguyên liên kết mà không có electron tự do như gốc tự do.

+ Công thức chung của nhóm Ankyl là: CnH(2n+1).

+ Bậc của nguyên tử cacbon trong phân tử Ankan được xác định bởi số lượng nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó.

3. Tính chất hóa học của Ankan

Ở nhiệt độ thường, Ankan không phản ứng với axit, kiềm hoặc các chất oxy hóa. Tuy nhiên, khi được đun nóng hoặc chiếu sáng, Ankan có thể tham gia vào các phản ứng thế, phản ứng tách hydro và phản ứng cháy. Chúng ta sẽ cùng khám phá tính chất hóa học của Ankan qua ba loại phản ứng chính.

3.1 Phản ứng thế của Ankan với Halogen (Cl2, Br2)

Khi hỗn hợp Metan và Clo được chiếu sáng hoặc đun nóng, phản ứng thế xảy ra, trong đó các nguyên tử hydro bị thay thế bằng Clo. Các phương trình hóa học liên quan là:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH3Cl3 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Nhận xét:

+ Các đồng đẳng của Metan cũng có khả năng tham gia vào phản ứng thế tương tự như Metan.

+ Các nguyên tử hydro liên kết với cacbon ở bậc cao hơn dễ bị thay thế hơn so với các nguyên tử hydro liên kết với cacbon ở bậc thấp hơn.

+ Phản ứng thế hydrogen bằng Halogen thuộc loại phản ứng Halogen hóa, và sản phẩm hữu cơ chứa Halogen được gọi là dẫn xuất Halogen.

+ Độ phản ứng của các halogen giảm dần theo thứ tự: F2 > Cl2 > Br2 > I2.

+ Phản ứng với brom diễn ra chậm hơn so với phản ứng với clo, nhưng brom có độ chọn lọc cao hơn.

3.2 Phản ứng tách của Ankan

* Phản ứng tách H2 của Ankan (còn gọi là phản ứng dehidro hóa)

Công thức chung: CnH2n+2 → CnH2n + H2

Chỉ những Ankan có ít nhất 2 nguyên tử cacbon mới có thể tham gia vào phản ứng tách H2. Trong phản ứng này, hai nguyên tử hydro liên kết với hai nguyên tử cacbon kề nhau sẽ bị tách ra đồng thời, ưu tiên tách hydro từ cacbon ở bậc cao hơn.

Phương trình hóa học: CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2

Lưu ý một số trường hợp đặc biệt sau:

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2

n-C6H14 → C6H6 (Benzen) + 4H2

n-C7H16 → C6H5CH3 (Toluen) + 4H2

* Phản ứng tách mạch cacbon của Ankan (n≥ 3) và phản ứng phân hủy Ankan

Phản ứng tách mạch cacbon của ankan, hay còn gọi là phản ứng Cracking, xảy ra khi ankan bị đun nóng với áp suất và xúc tác thích hợp. Công thức tổng quát là: CnH2n+2 → CxH2x+2 + CyH2y. Ankan mạch thẳng CnH2n+2 có thể phân hủy thành 2(n-2) sản phẩm theo (n – 2) hướng khác nhau. Tổng số mol ankan sau phản ứng luôn bằng số mol ankan ban đầu, dù Cracking có thể diễn ra qua nhiều giai đoạn.

Ankan phân hủy khi bị nung nóng. Công thức tổng quát là: CnH2n+2 → nC + (n+1)H2. Khi phản ứng với halogen, công thức tổng quát là: CnH2n+2 + nCl2 → CnCl2n+2 + (n+1)H2

3.3 Phản ứng oxy hóa của Ankan (Phản ứng cháy của Ankan)

Ankan thường bền với các tác nhân oxy hóa ở nhiệt độ thường. Tuy nhiên, ở nhiệt độ cao hoặc khi có mặt xúc tác, ankan có thể phản ứng với oxy, KMnO4, hoặc K2Cr2O7 để tạo ra các sản phẩm như Ancol, Andehit, Xeton, Acid carboxylic…

Công thức tổng quát của phản ứng oxy hóa là: 2CnH2n+2 + (3n + 1)O2 → (nhiệt độ) 2nCO2 + (2n+2)H2O

Khi làm bài tập về phản ứng cháy của Ankan, cần chú ý hai điểm chính: số mol CO2 luôn nhỏ hơn số mol H2O và hiệu số giữa số mol H2O và CO2 bằng số mol ankan bị cháy.

Khi đốt cháy một hiđrocacbon, nếu thu được số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O, thì hiđrocacbon đó là ankan. Trong trường hợp đốt cháy một hỗn hợp hiđrocacbon mà số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O, hỗn hợp đó chắc chắn chứa ít nhất một ankan.

4. Một số bài tập liên quan đến Ankan

Bài tập 1: Khi đốt cháy một mẫu hiđrocacbon A, thu được 1,76g CO2 và 0,9g H2O. Xác định công thức phân tử của A.

Hướng dẫn giải

Tính số mol CO2: 1,76 / 44 = 0,04 mol

Tính số mol H2O: 0,9 / 18 = 0,05 mol

Vì số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O, nên A là Ankan.

Công thức phân tử chung của Ankan là CnH2n+2.

Từ phương trình 0,05n = 0,04 (n + 1), ta giải được n = 4.

Vậy công thức phân tử của A là C4H10.

Bài tập 2: Khi cracking 8,8 gam propan, ta thu được hỗn hợp khí A bao gồm H2, CH4, C2H2, C3H6 và một phần propan chưa bị cracking. Biết rằng tỷ lệ phần trăm H là 90%. Tính khối lượng phân tử trung bình của A.

Hướng dẫn giải

Theo định luật bảo toàn khối lượng: m A = m Propan = 8,8 gam.

Số mol C3H4 ban đầu là 8,8 / 44 = 0,2 mol → Số mol C3H4 phản ứng là 0,2 x 90% = 0,18 mol.

Số mol C3H4 dư là 0,02 mol.

Do đó, tổng số mol khí sản phẩm là 0,18 x 2 + 0,02 = 0,38 mol → Khối lượng phân tử trung bình của A là 8,8 / 0,38 = 23,16.

→ Đáp án chính xác là: Đáp án B.

Bài tập 3: Khi nung m gam hỗn hợp gồm 3 muối Natri của 3 axit hữu cơ no, đơn chức với NaOH dư, thu được chất rắn D và hỗn hợp khí Y chứa 3 ankan. Tỉ khối của Y so với H2 là 11,5. Khi cho D phản ứng với H2SO4 dư, thu được 17,92 lít CO2 (ở điều kiện tiêu chuẩn). Tên của một trong ba ankan và giá trị của m là gì?

Hướng dẫn giải

Giả sử công thức trung bình của ba muối Natri từ ba axit hữu cơ no, đơn chức là CnH2n+1COONa. Phương trình phản ứng là:

CnH2n+1COONa + NaOH → (nhiệt độ, CaO) CnH2n+2 + Na2CO3 (1)

Na2CO3 + H2SO4 → Na2SO4 + H2O + CO2 (2)

Từ các phương trình (1) và (2), ta có: số mol Na2CO3 = số mol CnH2n+2 = số mol NaOH = số mol CO2 = 17,92 / 22,4 = 0,8 (mol)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: m X + m NaOH = m CnH2n+2 + m Na2CO3 → m X = 0,8 x 106 + 11,5 x 2 x 0,8 − 0,8 x 40 = 71,2 (gam)

Khối lượng phân tử của Y là 14n + 2 = 23, từ đó n = 1,5

Vậy trong ba ankan có một ankan là CH4

=> Đáp án chính xác là: Đáp án A

Bài 4: Khi đốt cháy hoàn toàn một mẫu hiđrocacbon, thể tích hơi nước thu được gấp 1,2 lần thể tích CO2 ở cùng điều kiện. Biết hiđrocacbon đó chỉ tạo thành một dẫn xuất monoclo duy nhất. Xác định công thức cấu tạo của ankan này.

Hướng dẫn giải

Giả sử công thức của ankan là CxHy, ta có phương trình: CxHy + (x + y / 4) O2 → xCO2 + y/2 H2O

Dựa theo đề bài: VH2O / VCO2 = 1,2, suy ra y/2 = 1,2x, tức là y = 2,4x

Vì y phải là số chẵn và y ≤ 2x + 2, ta có 2,4x ≤ 2x + 2, từ đó x ≤ 5

Chọn x = 5 và y = 12

=> Công thức phân tử của ankan này là: C5H12