Axit glycolic

Axit glycolic (còn được gọi là axit hydroacetic hoặc axit hydroxyacetic); công thức hóa học là C₂H₄O₃ (cũng có thể viết là HOCH₂CO₂H), là axit α-hydroxy nhỏ nhất (AHA). Chất rắn kết tinh, không màu, không mùi và hút ẩm này hòa tan rất tốt trong nước. Nó thường được sử dụng trong các sản phẩm chăm sóc da. Axit glycolic có mặt trong một số loại cây trồng có đường. Glycolate hoặc glycollate là muối hoặc ester của axit glycolic.

Lịch sử

Tên 'axit glycolic' được đặt bởi nhà hóa học người Pháp Auguste Laurent vào năm 1848. Ông đã gợi ý rằng amino acid glycine - sau này được gọi là glycocolle - có thể là amin của một axit giả thuyết, mà ông đặt tên là 'axit glycolic' (acide glycolique).

Axit glycolic lần đầu tiên được điều chế vào năm 1851 bởi hai nhà hóa học Adolph Strecker (1822-1871) và Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826-1877). Họ đã tạo ra axit này bằng cách xử lý axit hippuric với axit nitric và nitơ dioxide, tạo thành este của axit benzoic và axit glycolic (C₆H₅C(=O)OCH₂COOH), được gọi là 'axit benzoglycolic' (Benzoglykolsäure) hay axit benzoyl glycolic. Họ đã đun sôi este trong nhiều ngày với axit sulfuric loãng để thu được axit benzoic và axit glycolic (Glykolsäure).

Điều chế

Axit glycolic có thể được tổng hợp qua nhiều phương pháp khác nhau. Các phương pháp chính bao gồm phản ứng xúc tác của formaldehyd với khí tổng hợp (cacbonyl hóa formaldehyd), thường có chi phí thấp.

Một cách khác để điều chế là phản ứng của axit chloroacetic với natri hydroxide, sau đó tái axit hóa.

Các phương pháp khác, ít phổ biến hơn, bao gồm hydro hóa axit oxalic và thủy phân cyanohydrin từ formaldehyd. Ngày nay, một số axit glycolic không chứa axit formic. Axit glycolic cũng có thể được chiết xuất từ các nguồn tự nhiên như mía, củ cải đường, dứa, dưa đỏ và nho xanh.

Axit glycolic cũng có thể được sản xuất thông qua các quá trình sinh hóa enzym, thường tiêu tốn ít năng lượng hơn.

Tính chất

Axit glycolic có tính axit mạnh hơn một chút so với axit acetic nhờ khả năng rút electron của nhóm hydroxyl. Nhóm carboxylate của axit glycolic có thể liên kết với các ion kim loại, tạo ra các phức hợp phối hợp. Đặc biệt, các phức chất với Pb và Cu mạnh hơn rõ rệt so với các phức hợp với các axit cacboxylic khác, cho thấy nhóm hydroxyl có vai trò quan trọng trong việc hình thành phức tạp, có thể là do sự mất proton.

Các ứng dụng

Axit glycolic được ứng dụng trong ngành dệt để nhuộm và thuộc da, trong chế biến thực phẩm như chất tạo hương vị và bảo quản, và trong dược phẩm như chất chăm sóc da. Nó cũng được sử dụng trong các chất kết dính và nhựa. Axit glycolic thường được thêm vào polyme nhũ tương, dung môi, và phụ gia cho mực và sơn để cải thiện tính chất chảy và độ bóng. Ngoài ra, nó cũng có mặt trong các sản phẩm xử lý bề mặt để tăng ma sát trên sàn gạch và là thành phần chính trong chất tẩy rửa gia dụng Pine-Sol.

Chăm sóc da

Nhờ khả năng thấm sâu vào da, axit glycolic được ứng dụng rộng rãi trong các sản phẩm chăm sóc da, đặc biệt là trong các liệu trình peel hóa học. Đối với peel chuyên nghiệp, pH của axit glycolic có thể giảm đến 0,6, đủ mạnh để tẩy lớp biểu bì, trong khi peel tại nhà thường có pH khoảng 2,5. Khi được áp dụng, axit glycolic tác động lên lớp ngoài của lớp biểu bì, làm suy yếu liên kết của các lipid giữ các tế bào da chết, từ đó lớp sừng được loại bỏ, giúp lộ ra tế bào da mới.

Tổng hợp hữu cơ

Axit glycolic là một chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, được sử dụng trong nhiều phản ứng như oxy hóa-khử, este hóa, và trùng hợp chuỗi dài. Nó là nguyên liệu chính trong sản xuất axit polyglycolic và các hợp chất đồng trùng hợp sinh học khác (như PLGA). Các dẫn xuất quan trọng trên thị trường bao gồm este methyl (CAS # 96-35-5) và ethyl (CAS #623-50-7), dễ chưng cất (bp 147-9 và 158-159 °C, tương ứng), trái ngược với axit nguyên bản. Este butyl (bp 178-186 °C) là thành phần trong nhiều loại vecni, được ưa chuộng vì không dễ bay hơi và có khả năng hòa tan tốt.

Nông nghiệp

Nhiều loài thực vật sản sinh axit glycolic trong quá trình quang hợp, một quá trình tiêu tốn năng lượng đáng kể. Vào năm 2017, các nhà khoa học công bố một phương pháp mới sử dụng loại protein đặc biệt nhằm giảm tiêu hao năng lượng và ngăn chặn sự giải phóng amonia độc hại từ thực vật. Phương pháp này chuyển đổi glycolate thành glycerate mà không cần sử dụng các enzyme BASS6 và PLGG1 như trước đây.

An toàn

Axit glycolic có thể gây kích ứng mạnh tùy thuộc vào độ pH. Tương tự như ethylene glycol, nó chuyển hóa thành axit oxalic, có thể gây nguy hiểm nếu nuốt phải.

Liên kết ngoài

• Phổ của axit glycolic
• Ngân hàng dữ liệu độc tố
• Sản phẩm chứa axit glycolic