Acid malic | |
---|---|
Acid malic | |
Danh pháp IUPAC | Acid 2-hydroxybutandioic |
Tên khác |
|
Nhận dạng | |
Số CAS | 6915-15-7 |
Số EINECS | 230-022-8 |
Thuộc tính | |
Khối lượng riêng | 1.609 g/cm³ |
Điểm nóng chảy | 130 °C |
Điểm sôi | 321.5 °C |
Độ hòa tan trong nước | 558 g/l (at 20 °C) |
Độ axit (pKa)
| pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13 |
Các nguy hiểm | |
Điểm bắt lửa | 203 °C |
Ký hiệu GHS | |
Các hợp chất liên quan | |
Anion khác | Malat |
Nhóm chức liên quan | Acid succinic Acid tartaric Acid fumaric |
Hợp chất liên quan | Butanol Butyraldehyde Crotonaldehyde Natri malat |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin |
Axít malic (axit oxaloaxetic) có công thức phân tử là C4H6O5.
Công thức cấu tạo: HOOC-CH2-CH(OH)-COOH.
Theo danh pháp IUPAC, axít malic được gọi là axít 2-hidroxybutandioic. Các muối và ester của axít malic được gọi là malat.
Đặc tính vật lý
Axít malic là một chất lỏng dễ hòa tan trong nước, có mùi thơm giống như táo. Đây là thành phần chủ yếu tạo nên vị chua của táo.
Tổng quan về tính chất hóa học
Axít malic là một hợp chất hữu cơ đa chức, chứa cả nhóm carboxyl (COOH) và nhóm hydroxyl (OH).
Vì vậy, axít malic vừa có tính chất của một axít, vừa thể hiện những phản ứng đặc trưng của các nhóm chức.
Đặc điểm của axít
- Phản ứng với kim loại
- Vì là axít yếu, axít malic chỉ phản ứng với những kim loại có hoạt động mạnh:
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + 3Na → NaOOC-CH2-CH(ONa)-COONa + 1,5H2
2HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + Mg → (OOC-CH2-CH(OH)-COO)2Mg + 2H2
Nguyên tử H trong nhóm COOH có độ phân cực cao hơn nhiều so với nhóm OH, vì vậy khi phản ứng với kim loại kiềm thổ, chỉ các nhóm carboxyl tham gia phản ứng.
- Phản ứng với oxit kim loại
2HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + 3Na2O → 2NaOOC-CH2-CH(ONa)-COONa + 3H2O.
- Phản ứng với muối của axít yếu hơn
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + 2NaHCO3 → NaOOC-CH2-CH(OH)-COONa + 2CO2 + 2H2O.
- Thay đổi màu quỳ tím thành màu đỏ nhạt.
Tính chất của nhóm COOH: phản ứng tạo ester
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + 2C2H5OH → C2H5OOC-CH2-CH(OH)-COOC2H5 + 2H2O.
Phản ứng loại nước
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH → HOOC-CH=CH-COOH + H2O.
Phản ứng này diễn ra dưới sự hiện diện của axit sulfuric đặc và cần đun nóng.
Axit tạo thành là axit không no với các đồng phân lập thể: dạng cis là axit maleic, dạng trans là axit fumaric.
Chức năng trong thực vật
Axit malic tham gia vào chu trình Hatch-Slack, giai đoạn tối của quang hợp ở cây C4. Nó hoạt động như một kho chứa CO2, giữ cho nồng độ CO2 trong tế bào mô giậu luôn cao dù trong khí quyển thấp. Nhờ vào hoạt động mạnh mẽ của enzyme PEP-cacboxilaza, cây C4 không gặp hiện tượng hô hấp sáng, dẫn đến năng suất cao hơn (như ngô, mía…).
Axit malic tạo ra vị chua đặc trưng của táo.
Ghi chú
- Tham khảo trực tuyến về Axit malic Lưu trữ 2015-04-07 tại Wayback Machine
- Sách giáo khoa Hóa học lớp 11 nâng cao - Nhà xuất bản Giáo dục.
- Sách giáo khoa Sinh học lớp 11 nâng cao - Nhà xuất bản Giáo dục.
- Sách Giải bài tập Hóa học lớp 12 - Nhà xuất bản Giáo dục.