Axít oxalic

Axít oxalic là một hợp chất hóa học có công thức chung H₂C₂O₄. Đây là một loại axít dicacboxylic, với công thức cấu tạo HOOC-COOH. Nó là một axít hữu cơ mạnh, mạnh gấp khoảng 10.000 lần so với axít axetic. Anion của nó có tính khử mạnh. Dianion của axít oxalic được gọi là oxalat.

Cách điều chế

Axít oxalic có thể được sản xuất dễ dàng trong phòng thí nghiệm bằng cách oxy hóa sucroza bằng axít nitric với sự hỗ trợ của chất oxy hóa và một lượng nhỏ vanadi(V) oxit dưới tác dụng của chất xúc tác. Ở quy mô lớn hơn, oxalat natri được sản xuất bằng cách cho natri hidroxit hấp thụ monoxit cacbon trong môi trường áp suất cao.

Các phản ứng hóa học

Khả năng hấp thu của ion kim loại

Oxalat là một loại phối tử hiệu quả dành cho ion kim loại, thường kết hợp theo cấu trúc 'hai răng', hình thành một vòng 5 thành viên dưới dạng MO₂C₂. Một ví dụ cho phức chất này là [Fe(C₂O₄)₃]. Khả năng liên kết của các ion kim loại thường thể hiện qua xu hướng tạo thành các chất kết tủa. Do đó, axit oxalic cũng tạo phức với các kim loại như canxi, sắt, natri, magiê và kali trong cơ thể, tạo thành các tinh thể oxalat tương ứng, gây kích thích đường ruột và thận. Vì nó liên kết với các thành phần dinh dưỡng quan trọng như canxi, việc sử dụng lâu dài các loại thực phẩm có nồng độ cao axit oxalic có thể dẫn đến thiếu hụt dinh dưỡng. Những người khỏe mạnh có thể tiêu thụ các loại thực phẩm này một cách an toàn, nhưng những người mắc các rối loạn liên quan đến thận, bệnh gút, thấp khớp hoặc các vấn đề về âm hộ mạn tính nên hạn chế ăn các loại thực phẩm này.

Ngược lại, việc cung cấp canxi cùng với các loại thực phẩm giàu oxalic có thể làm cho oxalic kết tủa trong ruột, giảm khả năng hấp thụ oxalat đến 97% trong một số trường hợp. Kết tủa oxalat canxi trong thận (gọi là sỏi thận) gây tắc nghẽn đường tiết niệu.

Trong tự nhiên

Axit oxalic và các muối oxalat phổ biến trong nhiều loài thực vật, đặc biệt là trong rau muống (Chenopodium album) và cây chua me đất (chi Oxalis). Rễ và/hoặc lá của cây đại hoàng (chi Rheum), cây kiều mạch (Fagopyrum esculentum) cũng chứa nhiều axit oxalic.

Các loại thực phẩm chứa lượng lớn axit oxalic, từ cao xuống thấp, bao gồm: cây khế (Averrhoa carambola), hạt tiêu (Piper nigrum), mùi tây (Petroselinum crispum), các loài hoa anh túc (các chi Meconopsis, Papaver, Romneya, Eschscholzia), cây đại hoàng (chi Rheum), rau dền (chi Amaranthus), rau bina (Spinacia oleracea), một số giống củ cải đường (Beta vulgaris), cacao (Theobroma cacao), sôcôla, hầu hết các loại quả hạch và mọng, cùng với các loại đậu, đỗ. Việc cảm thấy khô khát miệng khi uống sữa có vị đại hoàng là do oxalat calci kết tủa. Do đó, ngay cả lượng nhỏ axit oxalic cũng có thể gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến cazein trong sữa.

Lá của cây chè (Camellia sinensis) cũng có nồng độ axit oxalic cao hơn so với nhiều loài thực vật khác. Tuy nhiên, nước chè thường có nồng độ axit này rất thấp do chỉ sử dụng một lượng nhỏ chè khi pha nước.

Axit oxalic trong cơ thể có thể được tổng hợp từ quá trình trao đổi chất, hoặc là từ axit glyoxyl hoặc là từ lượng dư axit ascorbic (vitamin C), điều này là một vấn đề đáng lo ngại cho sức khỏe nếu sử dụng quá nhiều vitamin C trong thời gian dài. 80% khối lượng sỏi thận là do oxalat calci hình thành.

Một số loài nấm sợi thuộc chi Aspergillus cũng sản sinh axit oxalic, tác dụng với calci trong máu hoặc mô để tạo thành kết tủa oxalat calci. Có bằng chứng sơ bộ cho thấy rằng các bổ sung dinh dưỡng chứa men hay vi khuẩn có thể ảnh hưởng đến bài tiết axit oxalic (và có thể là nồng độ axit oxalic). Axit oxalic cũng có thể có mặt trong cơ thể từ việc sử dụng etylen glycol (chất chống đông trong ô tô), khi nó được chuyển hóa thành axit oxalic.

Khả năng an toàn

Axít oxalic kích thích niêm mạc ruột khi tiêu thụ, và có thể gây tử vong khi ở liều lớn. LD50 của axít oxalic nguyên chất được dự đoán là khoảng 378mg/kg thể trọng, tương đương khoảng 22,68 g đối với một người nặng 60 kg.

Các thực phẩm chứa axít oxalic

Hiện nay, có một số nghiên cứu đang được thực hiện để tìm cách giảm lượng muối oxalat trong thực phẩm, ví dụ như sự biến đổi sinh học của axít oxalic trong rau bina bằng cách sử dụng rễ mầm của ngũ cốc Betsche T, Fretzdorff B., như được công bố trên trang web của NIH.

Sử dụng trong quá trình tẩy trắng

Tại Việt Nam, nhiều hộ kinh doanh đã sử dụng loại axit này để tẩy trắng một số loại thực phẩm như bún, bánh canh, hủ tiếu.

Sử dụng

• Axit oxalic được dùng trong một số sản phẩm hóa chất gia đình như các chất tẩy rửa và trong việc đánh bay sét gỉ.
• Dung dịch axít oxalic được sử dụng để bảo dưỡng đồ gỗ bằng cách loại bỏ lớp vôi bị khô, phục hồi lớp bề mặt gỗ mới.
• Đây là một chất cẩn trong nghành nhuộm màu.
• Axít oxalic bay hơi được sử dụng trong nuôi ong mật để trị bệnh Varroa (Varroa destructor) một loài ký sinh trên ong mật.

Thử nghiệm kiểm tra

Chuẩn độ bằng kali pemanganat (thuốc tím) có thể phát hiện ra axít oxalic (axít này là một chất khử yếu, và cần có chất oxy hóa mạnh như thuốc tím để phản ứng). Tuy nhiên, thử nghiệm này có thể nhầm lẫn với các ascorbat và axít oxalic, do đó cần thử nghiệm thứ hai với các chất khử mạnh như iod.

Liên kết ngoài

• Thẻ an toàn hóa chất quốc tế số 0529
• Axít oxalic: Mô tả, tính chất, sản xuất và ứng dụng (ChemicalLand21.com) Lưu trữ 2012-01-30 tại Wayback Machine
• MSDS cho axít oxalic (Mallinckrodt Baker, Inc.)
• Bảng chứa hàm lượng axít oxalic trong một số loại rau (theo USDA) Lưu trữ 2005-10-24 tại Wayback Machine
• Truy vấn trong cơ sở dữ liệu hóa thực vật và thực vật dân tộc học của Tiến sĩ Duke (USDA ARS) Lưu trữ 2007-08-19 tại Wayback Machine
• Ngộ độc đại hoàng Lưu trữ 2008-10-16 tại Wayback Machine
• Bài: 'Go Light on Oxalic Acid' (Bản tin của Tiến sĩ Mary Schrick, tháng 6 năm 2004) Lưu trữ 2007-02-23 tại Wayback Machine
• Axít oxalic và bệnh thận Lưu trữ 2018-12-29 tại Wayback Machine
• Từ điển thuật ngữ y học Lưu trữ 2004-07-13 tại Wayback Machine
• Khẩu phần nghèo oxalat (dạng PDF) Lưu trữ 2006-09-07 tại Wayback Machine

Tham chiếu