Buzz
| Acid picric | |||
|---|---|---|---|
|
| |||
| Tên khác | Picric acid Carbasetic acid Phenol trinitrate Picronitric acid Trinitrophenol 2,4,6-Trinitro-1-phenol 2-Hydroxy-1,3,5-trinitrobenzene TNP Melinite | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | 88-89-1 | ||
| PubChem | 6954 | ||
| DrugBank | |||
| ChEBI | 46149 | ||
| ChEMBL | 108541 | ||
| Số RTECS | TJ7875000 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ | ||
| InChI | đầy đủ | ||
| UNII | A49OS0F91S | ||
| Thuộc tính | |||
| Công thức phân tử | C6H3N3O7 | ||
| Khối lượng mol | 229.10 g·mol | ||
| Bề ngoài | Colorless to yellow solid | ||
| Khối lượng riêng | 1.763 g·cm, solid | ||
| Điểm nóng chảy | 122,5 °C (395,6 K; 252,5 °F) | ||
| Điểm sôi | > 300 °C (573 K; 572 °F) Detonates | ||
| Độ hòa tan trong nước | 12.7 g·L | ||
| Áp suất hơi | 1 mmHg (195 °C) | ||
| Độ axit (pKa) | 0.38 | ||
| MagSus | -84.34·10 cm³/mol | ||
| Các nguy hiểm | |||
| Phân loại của EU | T E F+ | ||
| Nguy hiểm chính | explosive | ||
| NFPA 704 |
4
3
4
| ||
| Chỉ dẫn R | R1 R4 R11 R23 R24 R25 | ||
| Chỉ dẫn S | S28 S35 S37 S45 | ||
| PEL | TWA 0.1 mg/m³ [skin] | ||
| REL | TWA 0.1 mg/m³ ST 0.3 mg/m³ [skin] | ||
| IDLH | 75 mg/m³ | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
(cái gì ?)
Tham khảo hộp thông tin | |||
Axit Picric (công thức phân tử: C6H3N3O7, công thức cấu tạo: C6H2(NO2)3OH) là một hợp chất hóa học thường được biết đến với tên gọi 2,4,6-trinitrophenol. Hợp chất này tồn tại dưới dạng tinh thể màu vàng và được coi là một trong những chất có tính axit mạnh nhất trong nhóm phenol. Giống như các hợp chất chứa nhiều nitrat khác (TNT), axit picric có tính chất nổ. Tên gọi của axit picric xuất phát từ từ tiếng Hy Lạp πικρός, có nghĩa là đắng, để phản ánh vị đắng của nó.
Lịch sử
Axit picric lần đầu tiên được đề cập trong một tài liệu giả kim thuật của Johann Rudolf Glauber vào năm 1742. Ban đầu, nó được tổng hợp bằng cách nitrat hóa các vật liệu như sừng động vật, lụa, cây chàm và nhựa tự nhiên. Việc tổng hợp từ phenol và xác định công thức phân tử chính xác chỉ được hoàn tất vào năm 1841. Đến năm 1830, các nhà hóa học mới nhận ra axit picric có thể được dùng làm chất nổ, trong khi trước đó chỉ có muối của nó được cho là có tính nổ. Hermann Sprengel chứng minh tính chất nổ của axit picric vào năm 1873, và đến năm 1894, phương pháp sử dụng nó để sản xuất đạn pháo được phát hiện bởi các công nhân Nga. Ngay lập tức, axit picric trở thành thuốc nổ chính trong quân đội. Tuy nhiên, do sự ăn mòn của axit picric với vỏ bom, dẫn đến việc hình thành picrate kim loại kém bền hơn phenol gốc, nên việc sử dụng nó dần giảm xuống. Sự nhạy cảm của axit picric được minh chứng qua vụ nổ Halifax (Halifax Explosion). Vào thế kỷ 20, TNT đã thay thế hầu hết việc sử dụng axit picric, mặc dù nó vẫn được sử dụng trong phân tích hóa học của kim loại, mỏ và khoáng chất.
Năm 1885, dựa trên nghiên cứu của Hermann Sprengel, nhà hóa học Pháp Eugene Turpin đã đăng ký sáng chế việc nén và đúc axit picric để chế tạo chất nổ cho đạn pháo. Đến năm 1887, chính phủ Pháp bắt đầu sử dụng nó dưới tên gọi melinite, kết hợp với thuốc súng bông. Từ năm 1888, Anh bắt đầu sản xuất một hỗn hợp tương tự tại Lydd, Kent với tên gọi lyddite. Nhật Bản sau đó cũng phát triển một công thức cải tiến gọi là schimose. Vào năm 1889, một hợp chất tương tự khác, là hỗn hợp của amoni cresylate và trinitrocresol (hoặc muối của amoni với trinitrocresol), được sản xuất dưới tên ecrasite.
Tổng hợp
Axit Picric có thể được chế tạo thông qua quá trình nitrate hóa phenol, benzene (theo phản ứng Wolfenstein-Boters), hoặc thậm chí là axit acetylsalicylic (aspirin).
Ứng dụng
Axit picric chủ yếu được sử dụng trong chế tạo vũ khí và đạn dược, như đã nêu ở trên.
Trong công tác kính hiển vi, picric được dùng như một chất nhuộm để nhuộm các mẫu vật, chẳng hạn như nhuộm Gram. Nó cũng được ứng dụng trong hóa hữu cơ để tạo ra các muối kết tinh với base hữu cơ (picrate) nhằm nhận diện và xác định các tính chất của chúng.
Phương pháp Bouin's picro-formol được dùng để bảo quản các tiêu bản sinh học một cách hiệu quả.
Trong xét nghiệm ma túy, axit picric được áp dụng để phát hiện creatinine qua phản ứng Jaffe, tạo ra một hỗn hợp màu phức tạp có thể được đo bằng quang phổ kế.
Mặc dù ít phổ biến hơn, axit picric ẩm có thể được dùng để nhuộm da hoặc làm dấu tạm thời, phản ứng với protein trên da tạo ra màu nâu tối và có thể tồn tại lên đến một tháng.
Vào đầu thế kỷ 20, axit picric được sử dụng trong ngành dược phẩm như một chất diệt khuẩn và phương pháp điều trị cho các bệnh như bỏng, sốt rét, mụn giộp, và đậu mùa.
Đánh giá về tính an toàn
Các phương pháp bảo quản an toàn hiện nay khuyến cáo việc lưu trữ axit picric ẩm. Axit picric khan rất nhạy cảm với sốc và ma sát, vì vậy các phòng thí nghiệm thường giữ nó trong các lọ dưới lớp nước để đảm bảo an toàn hơn. Ngoài ra, cần sử dụng lọ nhựa hoặc thủy tinh vì axit picric có thể tạo thành muối picrate với kim loại, vốn nguy hiểm hơn cả axit. Một sự cố năm 2007 tại Columbus, Wisconsin cho thấy một số công nhân dược phẩm đã phát hiện một lọ chứa hai ounce chất lỏng, vốn cần phải được xử lý bởi đội bom mìn.
Các vấn đề liên quan
Axit picric được biết đến như một loại chất nổ dễ chế tạo tại gia. Việc tổng hợp nó chỉ cần những hóa chất có thể mua dễ dàng tại các cửa hàng hoặc nhà thuốc, tuy nhiên, đã có nhiều trường hợp bị thương hoặc tử vong trong quá trình chế tạo. Ngoài nguy cơ nổ, khí độc NO2 cũng có thể sinh ra trong quá trình chế tạo.
