Axít propionic

Axít propionic (còn gọi là axít propanoic) là một loại axít carboxylic tự nhiên với công thức hóa học CH₃CH₂COOH. Trong trạng thái tinh khiết và ở điều kiện thường, axít propionic là một chất lỏng không màu, có tính ăn mòn và mùi đặc trưng.

Lịch sử

Axít propionic lần đầu tiên được Johann Gottlieb phát hiện vào năm 1844. Ông tìm thấy nó trong các sản phẩm phân hủy của đường. Trong những năm sau đó, nhiều nhà hóa học khác cũng đã sản xuất axít propionic bằng các phương pháp khác nhau, nhưng không ai nhận ra rằng họ đã tạo ra cùng một hợp chất. Đến năm 1847, nhà hóa học người Pháp Jean-Baptiste Dumas đã chứng minh rằng tất cả các axít này thực chất là một hợp chất duy nhất và đặt tên cho nó là axít propionic, từ tiếng Hy Lạp protos = 'đầu tiên' và pion = 'béo', vì đây là axít có công thức tổng quát H(CH₂)_nCOOH nhỏ nhất với các đặc tính của một axít béo, như sự hình thành lớp váng mỡ khi kết tủa bởi muối và có muối với kali có tính chất giống như xà phòng.

Tính chất

Axít propionic có những đặc tính vật lý nằm giữa các axít carboxylic nhỏ hơn như axít formic và axít acetic, và các axít béo lớn hơn. Nó hòa tan tốt trong nước nhưng có thể bị tách ra khỏi nước bằng cách thêm muối. Giống như axít acetic và axít formic, dạng khí của nó không tuân theo định luật khí lý tưởng vì nó không tồn tại dưới dạng các phân tử axít propionic riêng biệt mà là các cặp phân tử liên kết hydro. Tình trạng này cũng xảy ra khi ở trạng thái lỏng.

Về mặt hóa học, axít propionic thể hiện các đặc tính chung của axít carboxylic và giống như hầu hết các axít carboxylic khác, nó tạo ra các hợp chất amide, ester, anhydride và chloride. Nó cũng có thể tham gia vào phản ứng halogen hóa ở pha alpha với brom khi có mặt PBr₃ làm xúc tác (phản ứng HVZ) để tạo ra CH₃CHBrCOOH.

Sản xuất

Trong công nghiệp, axít propionic thường được sản xuất thông qua phản ứng oxy hóa propionaldehit bằng không khí. Khi có mặt các xúc tác như cobalt, mangan, hoặc sắt, phản ứng này diễn ra nhanh chóng ngay cả ở nhiệt độ vừa phải. Quy trình sản xuất công nghiệp thường được thực hiện ở nhiệt độ 40-50 °C và được mô tả bằng phương trình hóa học sau:

CH₃CH₂CHO + ½ O₂ → CH₃CH₂COOH

Trước đây, một lượng lớn axít propionic được sản xuất như là phụ phẩm trong quá trình sản xuất axít acetic, nhưng hiện nay nó chỉ chiếm một tỷ lệ nhỏ trong tổng sản lượng axít propionic. Hiện tại, BASF là nhà sản xuất chính với công suất khoảng 80 ktpa.

Axít propionic cũng có thể được sản xuất qua phương pháp sinh học từ sự phân hủy các axít béo chứa số lẻ các nguyên tử carbon và từ sự phân hủy một số amino acid. Các vi khuẩn thuộc chi Propionibacterium tạo ra axít propionic như là sản phẩm cuối cùng trong quá trình trao đổi chất kỵ khí. Những vi khuẩn này rất phổ biến trong dạ dày của động vật nhai lại và góp phần tạo ra mùi vị đặc trưng của phô mai Thụy Sĩ cũng như mồ hôi.

Sử dụng

Axít propionic có khả năng ngăn chặn sự phát triển của nấm mốc và một số loại vi khuẩn. Do đó, phần lớn axít propionic được sử dụng làm chất bảo quản cho thực phẩm và thức ăn gia súc. Đối với thức ăn gia súc, nó được sử dụng trực tiếp hoặc dưới dạng muối amoni. Còn với thực phẩm cho con người, đặc biệt là bánh mì và các sản phẩm nướng khác, nó được dùng dưới dạng muối natri hoặc canxi. Tương tự, nó cũng được dùng trong một số loại bột chống nấm chân cũ.

Axít propionic cũng là một chất trung gian quan trọng. Nó được sử dụng để thay đổi các sợi cellulose tổng hợp và để sản xuất một số loại thuốc trừ sâu và dược phẩm. Các este của axít propionic đôi khi được sử dụng làm dung môi hoặc các chất tạo mùi nhân tạo.

Chất lượng và an toàn

Mối nguy hiểm chính từ axít propionic là nguy cơ bỏng hóa chất khi tiếp xúc với axít đậm đặc. Trong các thí nghiệm trên động vật, mối nguy hiểm nghiêm trọng duy nhất liên quan đến việc tiếp xúc lâu dài với lượng nhỏ axít propionic là việc hình thành các vết loét trong thực quản và dạ dày do tiêu thụ chất ăn mòn này. Chưa có bằng chứng về các tác động độc hại, biến đổi gen, ung thư hay ảnh hưởng đến sinh sản. Trong cơ thể, axít propionic được oxy hóa nhanh chóng và bài tiết dưới dạng carbon dioxide qua chu trình Krebs, không gây tích lũy sinh học.

• Thông tin về axít propionic (dữ liệu)

Tài nguyên liên kết

• Cơ sở dữ liệu tham chiếu tiêu chuẩn của NIST
• Ủy ban hóa chất châu Âu Lưu trữ 2011-07-22 tại Wayback Machine
• Thẻ an toàn hóa chất quốc tế số 0806
• Hướng dẫn nguy hiểm hóa chất của NIOSH
• Thông tin kỹ thuật về axít propionic từ BASF