Butanone | |||
---|---|---|---|
| |||
Skeletal formula of butanone
| |||
methyl ethyl ketone
| |||
Tên khác |
Ethyl methyl ketone | ||
Nhận dạng | |||
Số CAS |
78-93-3 | ||
PubChem |
6569 | ||
KEGG |
C02845 | ||
ChEBI |
28398 | ||
Số RTECS |
EL6475000 | ||
Ảnh Jmol-3D |
ảnh | ||
SMILES |
List[hiện]
| ||
InChI
|
1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3 | ||
Tham chiếu Beilstein |
741880 | ||
Tham chiếu Gmelin |
25656 | ||
Thuộc tính | |||
Bề ngoài |
Colorless liquid | ||
Mùi |
mint or acetone-like | ||
Khối lượng riêng |
0.8050 g/mL | ||
Điểm nóng chảy | −86 °C (187 K; −123 °F) | ||
Điểm sôi | 79,64 °C (352,79 K; 175,35 °F) | ||
Độ hòa tan trong nước |
27.5 g/100 mL | ||
Áp suất hơi |
78 mmHg (20 °C) | ||
Độ axit (pKa) |
14.7 | ||
MagSus |
-45.58·10 cm³/mol | ||
Chiết suất (nD) |
1.37880 | ||
Độ nhớt |
0.43 cP | ||
Cấu trúc | |||
Mômen lưỡng cực |
2.76 D | ||
Các nguy hiểm | |||
Phân loại của EU |
Flammable (F) | ||
NFPA 704 |
3
1
0
| ||
Chỉ dẫn R |
R11 R36 R66 R67 | ||
Chỉ dẫn S |
Bản mẫu:S2 Bản mẫu:S9 Bản mẫu:S16 | ||
Giới hạn nổ |
1.4%-11.4% | ||
PEL |
TWA 200 ppm (590 mg/m³) | ||
LD50 |
2737 mg/kg (đường miệng, chuột) | ||
Các hợp chất liên quan |
Butanone, còn được gọi là metyl etyl keton (MEK), là một hợp chất hữu cơ với công thức CH3C(O)CH2CH3. Đây là một chất lỏng không màu, có mùi ngọt ngào như mùi mứt bơ và acetone. Butanone được sản xuất trên quy mô công nghiệp và có thể tồn tại tự nhiên với số lượng nhỏ. Nó tan trong nước và thường được sử dụng làm dung môi trong công nghiệp.
Sản xuất
Butanone có thể được sản xuất bằng cách oxy hóa 2-butanol. Quá trình này là quá trình khử hydrogen của 2-butanol, sử dụng một chất xúc tác như đồng hoặc kẽm:
- CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2
Nó được sử dụng để sản xuất khoảng 700 triệu kg mỗi năm. Các phương pháp tổng hợp khác đã được kiểm tra nhưng chưa được triển khai, bao gồm cả quá trình oxy hóa Wacker của 2-butene và quá trình oxy hóa isobutylbenzene, tương tự như quá trình sản xuất công nghiệp của acetone.
Cả hai quá trình oxy hóa pha lỏng ở giai đoạn đầu của naptha nặng và phản ứng Fischer-Tropsch tạo ra một dòng hỗn hợp oxy, từ đó butanone được chiết xuất bằng phương pháp phân đoạn.
Butanone được tổng hợp bởi một số loài cây và có thể được tìm thấy trong một số loại trái cây và rau cải với số lượng nhỏ. Nó cũng có thể được thải ra vào không khí từ xe cộ.
Ứng dụng
Làm dung môi
Butanone là một dung môi hiệu quả và phổ biến, được sử dụng trong các quy trình sản xuất nhựa, nhựa cellulose axetat và sơn phủ nitrocellulose, cũng như trong màng nhựa vinyl. Nó cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp dệt may, sản xuất sáp parafin, và trong các sản phẩm gia dụng như sơn mài, sơn dầu, chất tẩy sơn, chất làm biến tính rượu, keo, và làm chất làm sạch. Butanone có tính chất dung môi tương tự như axeton nhưng có điểm sôi cao hơn và tốc độ bay hơi chậm hơn đáng kể. Khác với acetone, nó tạo ra azeotrop với nước, làm cho nó hữu ích trong các ứng dụng chưng cất azeotropic để loại bỏ độ ẩm. Butanone cũng được sử dụng làm dung môi cho các thuốc nhuộm có thể tẩy.
Làm chất hàn nhựa
Khi butanone hòa tan polystyrene và nhiều loại nhựa khác, nó được sử dụng như một loại 'mô hình xi măng' để kết nối các bộ phận trong mô hình mức độ lớn. Mặc dù thường được xem là chất kết dính, nhưng trong trường hợp này, nó thực sự hoạt động như một chất hàn.
Các ứng dụng khác
Butanone là nguyên liệu để sản xuất metyl ethyl ketone peroxide, một chất xúc tác cho một số phản ứng trùng hợp như sự liên kết chéo của nhựa polyester không bão hòa.
Độ an toàn
Dễ cháy
Butanone có thể phản ứng với hầu hết các chất oxy hóa và có khả năng gây cháy. Nó có thể gây nổ nếu tiếp xúc với ngọn lửa hoặc tia lửa nhỏ. Ngọn lửa của butanone nên được dập tắt bằng cacbon điôxit, chất khô hoặc chất bọt chứa cồn.
Ảnh hưởng đến sức khỏe
Butanone là một thành phần trong khói thuốc lá. Nó có thể gây kích ứng và gây kích ứng đối với mắt và mũi của con người. Tác động nghiêm trọng đến sức khỏe của động vật chỉ xảy ra ở mức độ rất cao, gồm các dị tật bẩm sinh của xương và sự thay đổi cân nặng khi sinh ở chuột khi hít phải ở liều cao nhất đã thử nghiệm (3000 ppm trong 7 giờ/ngày). Chưa có nghiên cứu dài hạn về tác động khi hít hoặc tiếp xúc dài hạn với butanone ở động vật không uống rượu, và chưa có nghiên cứu nào về khả năng gây ung thư của butanone khi hít hoặc tiếp xúc. Có một số bằng chứng cho thấy butanone có thể làm tăng độc tính của các dung môi khác khi phối trộn, trái ngược với việc sử dụng nó như một dung môi trong các hỗn hợp phơi sáng bằng cách thêm vào các hỗn hợp phơi sáng.
Vào năm 2010, một số nhà phê bình khuyên cần thận trọng khi sử dụng butanone do các báo cáo về ảnh hưởng đến hệ thần kinh.
Butanone được liệt kê như là tiền chất Bảng II theo Công ước Liên Hợp Quốc về chống buôn lậu các chất ma túy và chất cấm sử dụng.
Quy định
Việc phát thải butanone được quy định ở Mỹ là một nguyên nhân gây ô nhiễm không khí nguy hiểm, vì nó là một hợp chất hữu cơ bay hơi dễ gây ra hiện tượng giảm lớp ozone trong tầng đối lưu. Năm 2005, Cơ quan Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ đã loại bỏ butanone khỏi danh sách các chất gây ô nhiễm không khí nguy hiểm (HAPs).