1. Ankan là gì?
Ankan là một loại chất hóa học xuất hiện chủ yếu ở dạng vết và không chiếm tỷ lệ lớn. Các ankan ở dạng khí như metan và etan là thành phần quan trọng trong các thiên thể như Trái đất, sao chổi, Mặt trời, v.v.
Hiện nay, nguồn cung cấp chính của ankan chủ yếu là khí thiên nhiên và dầu mỏ, là những hợp chất hữu cơ duy nhất tồn tại ở dạng khoáng chất trong tự nhiên.
Ankan là loại hidrocacbon mạch hở, tức là các phân tử ankan chỉ chứa liên kết C-C và C-H. Điều này có nghĩa là ankan không tạo thành mạch vòng, mỗi phân tử chứa số nguyên tử hydro tối đa và không có liên kết đôi. Các ankan có tính chất hóa học ổn định và thường được sử dụng trong nhiều ngành công nghiệp và thương mại. Chúng được ứng dụng rộng rãi trong đời sống như dung môi, dầu bôi trơn, và nhiên liệu hàn xì cắt kim loại, ví dụ như CH4. Metan CH4 là một trong những hợp chất thuộc dãy ankan hidrocacbon no.
Công thức tổng quát của ankan là CnH2n+2, với n là số nguyên dương.
Một số ví dụ về ankan bao gồm: metan (CH4), etan (C2H6), propan (C3H8), butan (C4H10), pentan (C5H12), hexan (C6H14), và nhiều hợp chất khác.
2. Đồng phân của ankan
Đồng phân là những hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu trúc khác nhau, dẫn đến tính chất hóa học cũng khác nhau.
Ankan chỉ có đồng phân mạch carbon khi số nguyên tử carbon từ 4 trở lên, tức là từ C4H10 trở đi. Đối với mỗi công thức phân tử, hợp chất sẽ có các công thức cấu tạo khác nhau, bao gồm cả mạch carbon phân nhánh và mạch carbon không phân nhánh. Đây là các dạng đồng phân cấu tạo của ankan.
Tên gọi của ankan:
- Tên ankan với mạch carbon thẳng: Tên mạch carbon + an
- Tên ankan với mạch carbon có nhánh: vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính. Trong đó:
+ Mạch carbon chính là mạch dài nhất và có nhiều nhóm thế nhất
+ Đánh số các nguyên tử carbon trong mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn.
+ Tên các mạch nhánh được xác định theo thứ tự chữ cái, kèm theo chỉ số vị trí của chúng, rồi đến tên ankan tương ứng với mạch chính.
+ Gốc hidrocacbon là phần còn lại của phân tử hidrocacbon sau khi mất một số nguyên tử hydro, vẫn tồn tại liên kết mà không có electron tự do như gốc tự do.
+ Bậc của nguyên tử carbon trong phân tử ankan được xác định bởi số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nó.
3. Tính chất của ankan
3.1. Tính chất vật lý:
- Dưới điều kiện bình thường, trạng thái của ankan thay đổi tùy thuộc vào cấu tạo của chúng. Các ankan từ CH4 đến C4H10 tồn tại dưới dạng khí; các ankan có công thức lớn hơn sẽ ở dạng lỏng, và từ ankan C18H38 trở lên, chúng sẽ ở dạng rắn.
- Theo xu hướng tăng của phân tử khối, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, và khối lượng riêng của ankan cũng tăng dần.
- Ankan nhẹ hơn nước, hầu hết các ankan không hòa tan trong nước nhưng lại phản ứng mạnh với các dung môi hữu cơ.
- Ankan là dung môi không phân cực, dễ hòa tan trong các chất không phân cực như benzen, dầu mỡ, v.v.
3.2. Tính chất hóa học:
Các ankan thường có tính hoạt động hóa học tương đối thấp vì liên kết C-H và C-C của chúng khá ổn định và khó bị phá vỡ. Không giống như nhiều hợp chất hữu cơ khác, ankan không có nhóm chức. Ở nhiệt độ bình thường, ankan không phản ứng với dung dịch axit, dung dịch kiềm, hoặc các chất oxi hóa. Tuy nhiên, khi được đun nóng hoặc chiếu sáng, ankan dễ dàng tham gia vào các phản ứng hóa học, chẳng hạn như:
Phản ứng thế: Khi hỗn hợp metan và clo được chiếu sáng hoặc đun nóng, xảy ra phản ứng thế với việc các nguyên tử hydro lần lượt được thay thế bằng clo. Phương trình hóa học của phản ứng là:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Ngoài clo, các chất hóa học khác như brom, fluor cũng có thể tham gia phản ứng thế với ankan, với mức độ phản ứng được xếp theo thứ tự: F > Cl > Br > I.
Phản ứng tách: Chỉ các ankan có từ 2 nguyên tử carbon trở lên mới có khả năng tham gia phản ứng tách H2. Trong phản ứng tách, hai nguyên tử hydro gắn với hai nguyên tử carbon liền kề sẽ được tách ra đồng thời, ưu tiên tách hydro từ carbon có bậc cao hơn.
Công thức phản ứng tổng quát: CnH2n+2 → CnH2n + H2
Ví dụ: CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2
Phản ứng oxi hóa: Ankan thường bền với các tác nhân oxi hóa ở nhiệt độ bình thường. Tuy nhiên, ở nhiệt độ cao hoặc trong điều kiện xúc tác, ankan có thể phản ứng với oxi, KMnO4, K2Cr2O7 để tạo thành ancol, andehit, xeton, acid carboxylic, và các sản phẩm khác.
Công thức tổng quát: 2CnH2n+2 + (3n+1)O2 → 2nCO2 + (2n+2)H2O
Như vậy, trong phản ứng cháy của ankan, số mol CO2 thường nhỏ hơn số mol H2O, và số mol H2O trừ đi số mol CO2 bằng số mol ankan đã bị đốt cháy.
4. Điều chế và ứng dụng của ankan
4.1. Điều chế
Trong công nghiệp: Metan và các đồng đẳng của nó thường được tách ra từ dầu mỏ và khí tự nhiên.
Trong phòng thí nghiệm: Đối với các lượng ankan nhỏ, người ta thường điều chế trong các phòng thí nghiệm của trường học hoặc các cơ quan nghiên cứu. Ví dụ, để điều chế metan CH4, có thể nung natri axetat với vôi tôi xút hoặc cho nhôm cacbua phản ứng với nước.
Phản ứng phân hủy nhiệt của muối natri từ axit cacboxylic (vôi tôi xút):
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Hoặc để sản xuất metan qua các phản ứng khác như:
AlC3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
4.2. Các ứng dụng
Các ankan chủ yếu được dùng làm nhiên liệu trong sản xuất hợp chất hữu cơ và công nghiệp phân đạm. Chẳng hạn, metan có thể được chuyển hóa thành axetilen; quá trình oxi hóa cắt mạch các ankan dài để tạo axit ankanoic, được sử dụng trong tổng hợp xà phòng; ...
Ngoài ra, ankan còn được ứng dụng để chế tạo dung môi hữu cơ, sản xuất dầu bôi trơn, và nhiều lĩnh vực khác.
Bốn ankan đầu tiên chủ yếu dùng để tạo nhiệt cho sưởi ấm và nấu ăn, và ở một số quốc gia còn được sử dụng để vận hành máy phát điện.
Trong khi đó, từ pentan đến octan là các ankan lỏng dễ bay hơi, thường được dùng làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong. Chúng dễ hóa hơi khi vào khoang đốt, không tạo ra giọt nhỏ có thể ảnh hưởng đến sự đồng nhất của quá trình cháy. Các ankan mạch nhánh được ưa chuộng hơn vì chúng cháy muộn hơn so với ankan mạch thẳng.
Các ankan từ hexadecane trở lên là thành phần chính trong chất đốt lò và dầu bôi trơn. Trong dầu bôi trơn, chúng đóng vai trò như chất chống gỉ nhờ tính không ưa nước, ngăn nước tiếp xúc với bề mặt kim loại. Nhiều ankan rắn được dùng làm sáp parafin, chẳng hạn trong nến.
5. Bài tập về đồng phân của Ankan
Bài 1: Tính số đồng phân cấu tạo mạch hở tương ứng với công thức C5H12 là:
Giải đáp: Ankan với công thức trên có 3 đồng phân cấu tạo như sau:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-C(CH3)2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
Bài 2: Tính số đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử C6H14 là:
Giải đáp: Ankan với công thức C6H14 có tổng cộng 5 đồng phân cấu tạo, bao gồm:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
CH3-C(CH3)2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
Bài tập trắc nghiệm về đồng phân ankan:
Câu 1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của ankan với công thức phân tử C5H12?
A. 3 isomers
B. 4 isomers
C. 5 isomers
D. 6 isomers
Câu 2: Số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất với công thức phân tử C6H14 là bao nhiêu?
A. 3 đồng phân
B. 4 đồng phân
C. 5 đồng phân
D. 6 đồng phân
Câu 3: Số lượng đồng phân cấu tạo của chất có công thức phân tử C4H9Cl là bao nhiêu?
A. 3 đồng phân
B. 4 đồng phân
C. 5 đồng phân
D. 6 đồng phân
Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của hợp chất với công thức phân tử C5H11Cl?
A. 6 đồng phân
B. 7 đồng phân
C. 5 đồng phân
D. 8 đồng phân