Carbohydrat (hay còn gọi là gluxit) là một loại chất hữu cơ chứa carbon (C), oxy (O) và hydro (H) với tỷ lệ H:O = 2:1 (tương tự như tỷ lệ nước H2O). Công thức phân tử tổng quát của Carbohydrat có thể biểu diễn là Cm(H2O)n hoặc Cn(H2O)m (trong đó m và n là các số tự nhiên khác nhau). Chúng là một trong những nhóm phân tử sinh học phổ biến nhất và đóng vai trò quan trọng trong lưu trữ và vận chuyển năng lượng (như tinh bột, glycogen) và là các thành phần cấu trúc (như cellulose trong thực vật và kitin trong động vật). Carbohydrat cũng có vai trò quan trọng trong quá trình làm việc của hệ miễn dịch, thụ tinh, phát triển sinh học và bệnh tật.
Cấu trúc
Carbohydrat là thành phần chủ yếu trong các chất hữu cơ trên Trái Đất, đóng vai trò quan trọng trong lưu trữ năng lượng, làm cấu trúc cho RNA và DNA (qua các đường ribose và deoxyribose), là thành phần của polysaccharide trong thành tế bào vi khuẩn và thực vật, đặc biệt là cellulose là thành phần chính của thành tế bào thực vật. Carbohydrat còn liên quan đến một số protein và lipid, góp phần trong tương tác giữa các tế bào và môi trường xung quanh.
Carbohydrat là một hợp chất hữu cơ đơn giản, bao gồm aldehyde hoặc keton kết hợp với các nhóm hydroxyl. Mỗi nguyên tử carbon thường mang nhóm chức aldehyde hoặc keton. Đơn vị cơ bản của carbohydrat được gọi là monosacarit; ví dụ như glucose, galactose, và fructose. Công thức tổng quát của một monosaccharide là (C·H2O)n, với n ≥ 3; tuy nhiên, không phải tất cả carbohydrat đều tuân theo công thức này (như acid uronic và các đường deoxy như fucose), và cũng không phải tất cả các chất hóa học có công thức như vậy đều thuộc nhóm carbohydrat.
Monosaccharide có thể liên kết với nhau để tạo thành polysaccharide (hoặc oligosaccharide) theo nhiều cách khác nhau. Một số carbohydrat bao gồm một hoặc nhiều phân tử monosaccharide, với một hoặc nhiều nhóm chức bị thay thế hoặc bị khử. Ví dụ, deoxyribose là thành phần của DNA, biến đổi từ ribose; kitin được tạo thành từ các đơn vị N-acetylglucosamine có tính tuần hoàn, là một dạng glucose chứa nitơ.
Các danh pháp khoa học của carbohydrat rất phức tạp, trong khi các tên thông thường thường có phần đuôi là -ose. Glycoinformatics là một lĩnh vực nghiên cứu chuyên sâu về sinh học của carbohydrat và các đặc điểm độc đáo của chúng.
Phân loại
Carbohydrat là các hợp chất polyhydroxy aldehyde, keton, rượu, acid, và các dẫn xuất đơn giản của chúng, cũng như các polyme của chúng có liên kết acetal. Chúng có thể được phân loại dựa trên mức độ trùng hợp và chia thành ba nhóm chính: đường (glucose), oligosaccharides và polysaccharides.
Lớp (DP*) | Phân nhóm | Các thành phần |
---|---|---|
Đường (thực phẩm) (1-2) | Monosaccharides | Glucose, galactose, fructose |
Disaccharides | Sucrose, lactose, maltose, trehalose | |
Polyols | Sorbitol, mannitol
| |
Oligosaccharides (3-9) | Malto-oligosaccharides | Maltodextrins |
Other oligosaccharides | Raffinose, stachyose, fructo-oligosaccharides | |
Polysaccharides (>9) | Tinh bột | Amylose, amylopectin, modified starches |
Non-starch polysaccharides | Xellulose, hemicellulose, pectins, hydrocolloids |
DP * = Độ polymerization (mức độ trùng hợp)
Đơn đường
Đơn đường là các carbohydrate đơn giản, không thể thủy phân thành các carbohydrate nhỏ hơn. Chúng là các aldehyde hoặc keton có hai hoặc nhiều nhóm hydroxyl. Công thức tổng quát hóa học của một đơn đường chưa điều chỉnh là (C•H2O)n, có nghĩa là một 'carbon hydrate.' Đơn đường là những phân tử nhiên liệu quan trọng và là khối xây dựng của các axit nucleic. Đơn đường đơn giản nhất với n = 3 bao gồm dihydroxyacetone và D- và L-glyceraldehyde.
Phân loại các đơn đường
Các đồng phân α và β của glucose. Vị trí của nhóm hydroxyl (đỏ hoặc xanh lá cây) trên các carbon đồng phân so với nhóm CH2OH liên kết với carbon 5: chúng có thể ở vị trí đối diện (α), hoặc ở vùng phía (β).
Đơn đường được phân loại dựa trên 3 đặc điểm khác nhau gồm: vị trí của các nhóm carbonyl, số nguyên tử carbon, và đối xứng bàn tay của chúng. Nếu nhóm carbonyl là aldehyde, đơn đường là aldose; nếu nhóm carbonyl là keton, đơn đường là ketose. Đơn đường có 3 nguyên tử carbon là triose, 4 nguyên tử carbon là tetrose, 5 nguyên tử carbon là pentose, sáu là hexose, và tương tự. Hai hệ thống phân loại này thường được kết hợp sử dụng. Ví dụ, glucose là một aldohexose (aldehyde sáu carbon), ribose là một aldopentose (aldehyde 5 carbon), và fructose là một ketohexose (keton 6 carbon).
Các nguyên tử carbon liên kết với một nhóm hydroxyl (-OH), ngoại trừ carbon đầu tiên và cuối cùng là không đối xứng, tạo ra hai vị trí có thể khác nhau trong không gian 3 chiều (R hoặc S). Do tính không đối xứng này, một số đồng phân không gian có thể tồn tại cho bất kỳ công thức monosaccharide nào. Ví dụ, D-glucose là aldohexose có công thức là (C·H2O)6, trong đó chỉ có 2 trong số 6 nguyên tử carbon là không phẳng so với các nguyên tử còn lại, tạo ra 16 vị trí đồng phân không gian. Đối với glyceraldehydes, aldotriose, có một cặp đồng phân không gian là enantiomers và epimer. 1,3-dihydroxyacetone, một ketose tương tự với glyceraldehyde aldose, là một phân tử không đối xứng không có trung tâm không gian. Việc quyết định D hay L dựa trên hướng của carbon không đối xứng xa nhất từ nhóm carbonyl: trong hệ tọa độ Fischer chuẩn, nếu nhóm hydroxyl nằm ở phía bên phải, phân tử đó là D-đường; ngược lại là L-đường. Tiền tố 'D-' và 'L-' không nên bị nhầm lẫn với 'd-' và 'l-', có ý nghĩa là hướng quay của mặt phẳng ánh sáng phân cực. Việc sử dụng 'd-' và 'l-' không tuân theo quy tắc hóa học của carbohydrate.
Sử dụng trong sinh vật
Đơn đường là nguồn năng lượng chính trong quá trình trao đổi chất, được sử dụng làm nguồn năng lượng (glucose là nguồn năng lượng quan trọng nhất trong tự nhiên) và trong quang hợp. Khi không được sử dụng ngay lập tức bởi tế bào, đơn đường thường được chuyển đổi thành các dạng lưu trữ hiệu quả hơn về không gian như polysaccharide. Ở động vật, bao gồm cả con người, dạng lưu trữ này là glycogen, đặc biệt tập trung trong gan và các tế bào cơ. Trong thực vật, tinh bột là một dạng lưu trữ tương tự.
Disaccharide
Khi hai đơn đường kết hợp với nhau, chúng tạo thành disaccharide, là dạng polysaccharide đơn giản nhất, ví dụ như sucrose và lactose. Chúng liên kết với nhau qua một liên kết glycosidic hình thành từ phản ứng mất nước, trong đó một nguyên tử hydro của một đơn đường và một nhóm hydroxyl của đơn đường còn lại sẽ bị tách ra. Công thức hóa học của các disaccharide là C12H22O11. Mặc dù có nhiều loại disaccharide, chỉ có một số ít là được quan tâm đặc biệt.
Sucrose là một loại disaccharide phổ biến nhất và là thành phần chính được chuyển hóa trong thực vật. Nó gồm một phân tử D-glucose và một phân tử D-fructose. Danh pháp hóa học của sucrose là O-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-D-fructofuranoside, bao gồm 4 yếu tố:
- Tên của hai monosaccharide cấu thành nó: glucose và fructose
- Kiểu cấu trúc vòng của chúng: glucose là pyranose, và fructose là furanose
- Cách chúng kết nối với nhau: oxy liên kết với carbon số 1 (C1) của α-D-glucose nối với C2 của D-fructose.
- Chữ viết tắt -oside chỉ định carbon của hai monosaccharide tham gia vào liên kết glycosidic.
Lactose, là một loại disaccharide được hình thành từ một phân tử D-galactose và một phân tử D-glucose, phổ biến trong sữa của các loài động vật có vú. Danh pháp hóa học của lactose là O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose. Các disaccharide nổi tiếng khác bao gồm maltose (2 D-glucoses liên kết α-1,4) và cellulobiose (2 D-glucoses liên kết β-1,4).