Buzz
| Benzyl chloride | |||
|---|---|---|---|
|
| |||
| Tên khác | α-Chlorotoluene Benzyl chloride | ||
| Nhận dạng | |||
| Viết tắt | BnCl | ||
| Số CAS | 100-44-7 | ||
| PubChem | 7503 | ||
| KEGG | C19167 | ||
| ChEBI | 615597 | ||
| ChEMBL | 498878 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh ảnh 2 | ||
| SMILES | đầy đủ | ||
| InChI | đầy đủ | ||
| UNII | 83H19HW7K6 | ||
| Thuộc tính | |||
| Công thức phân tử | C7H7Cl | ||
| Khối lượng mol | 126.58 g/mol | ||
| Bề ngoài | colorless to slightly yellow liquid | ||
| Mùi | pungent, aromatic | ||
| Khối lượng riêng | 1.100 g/cm³ | ||
| Điểm nóng chảy | −39 °C (234 K; −38 °F) | ||
| Điểm sôi | 179 °C (452 K; 354 °F) | ||
| Độ hòa tan trong nước | very slightly soluble (0.05% at 20 °C) | ||
| Độ hòa tan | hòa tan trong ethanol, ethyl ether, chloroform, CCl4 miscible in organic solvents | ||
| Áp suất hơi | 1 mmHg (20 °C) | ||
| MagSus | -81.98·10 cm³/mol | ||
| Chiết suất (nD) | 1.5415 (15 °C) | ||
| Các nguy hiểm | |||
| NFPA 704 |
2
3
1
| ||
| Giới hạn nổ | ≥1.1% | ||
| PEL | TWA 1 ppm (5 mg/m³) | ||
| LC50 | 150 ppm (rat, 2 hr) 80 ppm (mouse, 2 hr) | ||
| LD50 | 1231 mg/kg (đường miệng, chuột) | ||
| REL | C 1 ppm (5 mg/m³) [15-minute] | ||
| IDLH | 10 ppm | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
(cái gì ?)
Tham khảo hộp thông tin | |||
Clo benzylic, hoặc α-chlorrotoluen, là một hợp chất hữu cơ với công thức . Chất lỏng không màu này là một hợp chất phản ứng organochlorine.
Sản xuất
Clo benzylic được sản xuất trong công nghiệp bằng phản ứng trực quan của toluen với khí clorua:
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Theo phương pháp này, khoảng 100.000 tấn sản phẩm được sản xuất hàng năm. Phản ứng diễn ra thông qua quá trình tự do của radicơ, liên quan đến việc liên kết các nguyên tử clo tự do. Các sản phẩm phụ của phản ứng bao gồm benzal clorua và benzotrichlorua.
Có những phương pháp sản xuất khác như phản ứng Blanc chlorometylation của benzen. Benzyl clorua được tổng hợp lần đầu từ việc xử lý rượu benzylic với axit clohiđric.
Ứng dụng và phản ứng
Trong công nghiệp, benzyl clorua là sản phẩm xuất phát cho este benzyl được sử dụng trong sản xuất nhựa mềm, hương liệu và nước hoa. Acid phenylacetic được sản xuất từ benzyl cyanide, được tạo ra từ việc xử lý benzyl clorua với natri cyanide. Các muối amonium bậc bốn, được sử dụng làm chất hoạt động bề mặt, dễ dàng được tạo thành bằng cách alkyl hóa các amin bậc ba với benzyl clorua.
Trong quá trình tổng hợp hữu cơ, benzyl clorua được sử dụng để tạo nhóm benzyl trong phản ứng với rượu, tạo ra tương ứng este benzyl, acid cacboxylic và este benzyl. Acid benzoic ({\ce {C6H5COOH}}) có thể được điều chế bằng cách oxy hóa benzyl clorua với sự tham gia của kiềm KMnO4:
- C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O
Benzyl chloride có thể được sử dụng trong tổng hợp các loại thuốc amphetamin, và vì lý do này, việc bán benzyl chloride được theo dõi bởi Cục Quản lý Dược phẩm Hoa Kỳ.
Benzyl chloride cũng dễ dàng phản ứng với kim loại magiê để tạo thành một chất Grignard thử. Điều này hiệu quả hơn việc sử dụng benzyl bromide để tổng hợp chất này, do phản ứng bromide với magiê có xu hướng tạo ra sản phẩm khớp nối Wurtz 1,2-điphenyletan.
Độ an toàn
Benzyl chloride là một chất alkyl hóa. Với chỉ số phản ứng cao hơn so với các clorua alkyl khác, benzyl chloride phản ứng với nước trong phản ứng thủy phân tạo ra alcohol benzylic và axit clohiđric. Khi tiếp xúc với da, phản ứng thủy phân này tạo ra axit clohiđric. Do đó, benzyl chloride là chất gây đau mắt và đã được sử dụng trong chiến tranh hóa học.
Được phân loại là chất độc hại cao tại Hoa Kỳ theo quy định tại Mục 302 của Đạo luật Hoa Kỳ về Kế hoạch Khẩn cấp và Luật Phải biết Cộng đồng (42 USC 11002) và phải tuân thủ các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.
