1. Các công thức cấu tạo của C4H8O2
Để xác định các công thức cấu tạo có thể của một công thức phân tử nhất định, chúng ta áp dụng các nguyên tắc cơ bản của hóa học hữu cơ. Công thức phân tử C4H8O2 có thể biểu thị nhiều chất khác nhau, bao gồm các đồng phân của axit carboxylic và este.
Tính toán: k = 4 * 2 + 2 - 8 = 1 => Phân tử chứa 1 liên kết pi
Hợp chất này là đơn chức => Liên kết pi có thể nằm trong các nhóm chức như este hoặc axit carboxylic.
Các đồng phân đơn chức bao gồm:
1. H – COO – CH2 – CH2 – CH3 : Axit butyric (hay axit butanoic)
2. H – COO – CH (CH3) – CH3 : Axit 2-metylpropanoic
3. CH3 – COO – CH2 – CH3 : Etyl axetat
4. CH3 – CH2 – COO – CH3 : Metyl propionat
5. CH3 – CH2 – CH2 – COOH : Axit propanoic (hay axit propyl fomat)
6. CH3 – CH(CH3) – COOH : Axit isopropanoic (hay isopropyl fomat)
Với công thức phân tử C4H8O2, có 6 đồng phân có thể là axit cacboxylic hoặc este.
2. Một số câu hỏi lý thuyết ứng dụng
Câu 1. Hợp chất X có công thức cấu tạo CH3CH2COOCH3. Tên của hợp chất X là gì?
A. Etyl axetat
B. Metyl propionat
C. Metyl axetat
D. Propyl axetat
Trả lời: Tên của este được tạo thành từ tên nhóm hidrocacbon R’ cộng với tên nhóm axit (chuyển “ic” thành “at”) → Metyl propionat
Lựa chọn đúng là: B
Câu 2. Tên nào dưới đây là không chính xác?
A. Phenyl axetat: CH3COOC6H5
B. Metyl acrylat: CH2=CHCOOCH3
C. Metyl etilat: C2H5COOCH3
D. n-Propyl fomat: HCOOCH2CH2CH3
Giải đáp: Tên của este = tên gốc hidrocacbon R’ + tên gốc axit (“ic” đổi thành “at”). Ví dụ: C2H5COOH có 3 carbon nên tên là propionat
Lựa chọn chính xác là: C
Câu 3. Nếu este C4H8O2 có gốc ancol là metyl, công thức cấu tạo của este này sẽ là: A. CH3COOC2H5
B. C2H5COOCH3
C. HCOOC3H7
D. CH3COOCH3
Trả lời: Este C4H8O2 có gốc ancol là metyl, do đó este có dạng RCOOCH3 với R là CH3CH2-
Đáp án đúng là: B
Câu 4. Este C4H8O2 là este của ancol etylic. Công thức cấu tạo của este này là:
A. HCOOC3H7
B. HCOOC3H5
C. CH3COOC2H5
D. C2H5COOCH3
Đáp án chính xác là: C
Este C4H8O2 là este của ancol etylic, vì vậy este có cấu trúc RCOOC2H5 với R là CH3-
Câu 5. Khi thủy phân este có công thức phân tử C4H8O2 trong môi trường axit, sẽ thu được hai sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X, có thể trực tiếp điều chế Y. Tên của este này là:
A. Metyl propionat
B. Etyl axetat
C. Isopropyl fomat
D. Propyl fomat
Cách giải:
Ôn lại lý thuyết về phản ứng thủy phân trong môi trường axit
RCOOR’ + H2O → RCOOH + R’OH
Từ X có thể trực tiếp chuyển thành Y, vì vậy số nguyên tử C trong X bằng số nguyên tử C trong Y, trừ những trường hợp đặc biệt. Tìm este cần thiết
Giải chi tiết: RCOOR’ + H2O → RCOOH + R’OH
- X có thể được chuyển trực tiếp thành Y: C2H5OH (X) + O2 → CH3COOH (Y) + H2O, do đó CH3COOC2H5 + H2O → C2H5OH (X) + CH3COOH (Y)
Đáp án chính xác là: B
3. Một số câu hỏi bài tập thực hành
Câu 1. Hỗn hợp X chứa 2 este có công thức phân tử là C4H8O2 và C3H6O2. Khi phản ứng với NaOH dư, thu được 6,14 gam hỗn hợp 2 muối và 3,68 gam ancol B duy nhất có tỉ khối so với oxi là 1,4375. Khối lượng của C4H8O2 và C3H6O2 trong A lần lượt là:
A. 3,6 gam và 2,74 gam.
B. 3,74 gam và 2,6 gam.
C. 6,24 gam và 3,7 gam.
D. 4,4 gam và 2,22 gam.
Đáp án đúng là: D. 4,4 gam và 2,22 gam.
Dựa trên thông tin MB = 1,4375.32 = 46 gam/mol, ta xác định ancol B là C2H5OH.
Hai este có công thức phân tử là C4H8O2 và C3H6O2. Khi thủy phân, cả hai đều tạo ra ancol etylic, vì vậy công thức cấu tạo của chúng là: CH3COOC2H5 và HCOOC2H5. Xác định số mol của B (ancol etylic) dựa vào khối lượng và khối lượng mol: nB = nmuối = 3,68 : 46 = 0,08 mol và Mmuối = 6,14 : 0,08 = 76,75g/mol
Áp dụng sơ đồ đường chéo: nHCOONa : nCH3COONa = (82-76,75) : (76,75 – 68) = 3:5
⇒ nCH3COONa = 0,05; nHCOONa = 0,03 ⇒ nCH3COOC2H5 = 0,05; nHCOOC2H5 = 0,03
⇒ Khối lượng C4H8O2 = 4,4 gam; khối lượng C3H6O2 = 2,22 gam
Câu 2. Chất X có công thức phân tử C4H8O2. Khi X phản ứng với dung dịch NaOH, tạo ra chất Y với công thức C2H3O2Na. Công thức cấu tạo của X là gì?
Giải chi tiết: C2H3O2Na có thể viết thành CH3COONa. Do đó, este liên quan là từ axit CH3COOH, tức là este có dạng tổng quát CH3COOR, với R có thể là nhóm khác. Trong trường hợp này, công thức phân tử của este là C4H8O2 và cấu tạo cụ thể là CH3COOC2H5.
Câu 3. Trong phản ứng, 17,6 gam chất X với công thức C4H8O2 phản ứng hoàn toàn với 100 ml dung dịch chứa NaOH 1,5M và KOH 1,0M. Sau phản ứng và quá trình cô cạn, thu được 20 gam chất rắn. Công thức hóa học của X là gì?
A. C2H5COOCH3
B. C3H7COOH
C. CH3COO CH2CH3
D. HCOOC3H7
Đáp án chính xác là C
Bảo toàn khối lượng: mancol + mrắn = mbazo + mX, với mancol = 9,2g, nancol = neste = 0,2 mol, do đó Mancol = 46g (C2H5OH). Vậy este là CH3COOC2H5, tức là C.
Câu 4. Khi thủy phân este E với công thức phân tử C4H8O2 trong môi trường H2SO4 loãng, sẽ thu được hai sản phẩm hữu cơ X và Y. Đặc điểm của phản ứng này là có thể trực tiếp tạo ra Y từ X qua một phản ứng duy nhất. Tên của E là:
A. Metyl propionat.
B. Propyl fomat.
C. Ancol etylic.
D. Etyl axetat.
Đáp án chính xác là D. Tên của E là etyl axetat.
Giải chi tiết: X là C2H5OH và Y là CH3COOH.
Phản ứng để điều chế Y từ X là: C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (với điều kiện là men giấm).
Do đó, công thức cấu tạo của E là: CH3COOC2H5 (etyl axetat).
Câu 5. Khi thủy phân este X với công thức phân tử C4H8O2 trong dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ Y và Z, trong đó Z có tỉ khối hơi so với H2 là 23. Tên gọi của X là:
A. Etyl axetat
B. Metyl axetat
C. Metyl propionat
D. Propyl formiat
X dưới dạng RCOOR'
Khi thủy phân X, ta thu được Z có MZ = 46 => Z là etanol (vì RCOONa nhỏ nhất là HCOONa có M = 68 g/mol) => MR = 15
Do đó, công thức cấu tạo của X là CH3COOC2H5: etyl axetat
Đáp án đúng là: A
Câu 6. Cho 3,7 gam este X no, đơn chức, mạch hở phản ứng hoàn toàn với dung dịch KOH, tạo ra muối và 2,3 gam rượu etylic. Công thức của este là
A. C2H5COOC2H5
B. C2H5COOCH3
C. HCOOC2H5
D. CH3COOC2H5
Phương pháp giải
- Thủy phân este đơn chức: n_este = n_ancol => M_este - Este no đơn chức có công thức phân tử: CnH2nO2, có M_este => n
- X thủy phân cho rượu etylic => X có dạng RCOOC2H5
Lời giải: n CH5OH = 0,05 mol
Thủy phân este đơn chức: Este no đơn chức có công thức phân tử CnH2nO2, với M_este = 3,70,05 = 74 g/mol => M_este = 14n + 32 = 74 => n = 3
X thủy phân tạo ra rượu etylic => X có dạng RCOOC2H5, M_este = R + 73 = 74 => R = 1. Do đó, công thức cấu tạo là HCOOC2H5.
Đáp án đúng là: C
Câu 7. Đun nóng 0,1 mol este đơn chức X với 135 ml dung dịch NaOH 1M. Sau khi phản ứng hoàn tất, cô cạn dung dịch và thu được ancol etylic cùng 9,6 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là
A. C2H5COOCH3
B. C2H3COOC2H5
C. C2H5COOC2H5
D. CH3COOC2H5
Phương pháp giải
Khi thủy phân X, ta thu được rượu etylic, và X có dạng RCOOC2H5. Để xác định số mol muối phản ứng, so sánh số mol của este với NaOH theo phương trình:
n_NaOH = 0,135 mol > n_este; n_NaOH = 0,135 mol > n_este
Do đó, NaOH dư và số mol muối (n) được tính bằng số mol của este và NaOH đã phản ứng:
Số mol muối = n_este = n_NaOH phản ứng = 0,1 mol
n muối = n_este = n_NaOH phản ứng = 0,1 mol
Dựa vào khối lượng chất rắn khan, ta có thể tính được khối lượng muối (m): NaOH dư = 0,135 − 0,1 = 0,035 mol
n_NaOH dư = 0,135 − 0,1 = 0,035 mol
Khối lượng muối = m_muối = m tổng − (0,035 × 40) = 9,6 − 1,4 = 8,2 g
m_muối = 9,6 − (0,035 × 40) = 8,2 g
Từ khối lượng muối và số mol muối, tính được khối lượng molar của muối (M_RCOONa): M_RCOONa = 8,2 / 0,1 = 82
M_RCOONa = 15 (CH3 −)
Do đó, công thức cấu tạo của X là CH3COOC2H5.
Đáp án đúng là: D