Công thức để tính số đồng phân nhanh chóng và dễ hiểu

Đồng phân là gì?

Đồng phân là các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu trúc khác nhau, dẫn đến tính chất hóa học cũng khác nhau. Các đồng phân có thể khác biệt về cấu trúc, độ bền, và tính chất hóa học cũng như vật lý. Cần phân biệt giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể (cis – trans).

Nhiều người thường nhầm lẫn đồng đẳng và đồng phân. Đồng đẳng là những hợp chất cùng dãy với công thức tổng quát giống nhau nhưng khác biệt về nhóm CH2, còn đồng phân là các hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo, dẫn đến sự khác biệt trong tính chất hóa học.

Dãy đồng đẳng bao gồm các hợp chất (hữu cơ và vô cơ) có cùng công thức tổng quát, với các tính chất hóa học tương tự do cùng nhóm chức. Các tính chất vật lý của chúng thay đổi dần do sự gia tăng kích thước và khối lượng phân tử (xem phân tử lượng tương đối). Các hợp chất trong một dãy đồng đẳng khác nhau bằng một hay nhiều nhóm CH2. Ví dụ về dãy đồng đẳng của Ankan: mêtan (CH4), êtan (C2H6), prôpan (C3H8), butan (C4H10), và pentan (C5H12).

2. Có bao nhiêu loại đồng phân?

2.1. Đồng phân hình học

Trước khi khám phá đồng phân hình học, cần hiểu về đồng phân lập thể vì đồng phân hình học là một dạng của đồng phân lập thể.

Các đồng phân lập thể có khả năng kết nối nguyên tử giống nhau nhưng sắp xếp khác nhau trong không gian ba chiều. Có nhiều cách phân loại đồng phân lập thể dựa trên sự sắp xếp khác nhau. Ví dụ, trong các đồng phân cấu tạo, có sự khác biệt trong liên kết của các nguyên tử. 1-butene có một liên kết đôi tiếp theo là hai liên kết đơn, trong khi 2-butene có một liên kết đơn, sau đó là liên kết đôi và cuối cùng là một liên kết đơn. Đồng phân lập thể sẽ có cùng khả năng kết nối giữa tất cả các nguyên tử trong phân tử.

Đồng phân hình học là loại đồng phân trong đó các nguyên tử liên kết theo cùng một cách nhưng sắp xếp chúng trong không gian lại khác nhau. Liên kết đôi trong anken không thể xoay tự do do đặc tính của liên kết này. Vì vậy, có hai cách khác nhau để tạo thành phân tử 2-butene (xem hình bên dưới). Hình ảnh dưới đây cho thấy hai đồng phân hình học, gọi là cis-2-butene và trans-2-butene.

Đồng phân hình học của 2-Butene

Đồng phân cis có hai nguyên tử hydro nằm ở cùng một phía của phân tử, trong khi đồng phân trans có chúng nằm ở hai phía đối diện của phân tử. Mặc dù trong cả hai đồng phân, thứ tự liên kết giữa các nguyên tử vẫn giống nhau, nhưng để có đồng phân hình học, phân tử cần có cấu trúc ổn định để ngăn cản sự xoay quanh liên kết. Điều này xảy ra với liên kết đôi hoặc vòng. Hơn nữa, hai nguyên tử carbon phải gắn các nhóm khác nhau để có đồng phân hình học. Ví dụ, propene không có đồng phân hình học vì một trong các nguyên tử carbon trong liên kết đôi có hai nguyên tử hydro gắn vào.

2.2. Đồng phân cấu trúc

Khác với các đồng phân cấu tạo, không khác nhau về cách kết nối, các đồng phân cấu trúc khác nhau về cách kết nối các nguyên tử, như minh họa trong trường hợp của 1-propanol và 2-propanol. Mặc dù cả hai ancol này đều có cùng công thức phân tử (C3H8O), nhưng do nhóm –OH ở các vị trí khác nhau, chúng có các tính chất vật lý và hóa học khác nhau.

Khi chuyển từ một đồng phân cấu trúc này sang một đồng phân cấu trúc khác, ít nhất một liên kết phải bị phá vỡ và tái kết nối ở một vị trí khác trong phân tử. Ví dụ, hãy xem năm cấu trúc dưới đây với công thức C5H12.

2.3. Đồng phân quang học

Các đồng phân lập thể không phải là đồng phân hình học được gọi là đồng phân quang học. Những đồng phân này khác nhau về cách sắp xếp các nhóm thế quanh một hoặc nhiều nguyên tử trong phân tử. Chúng được phân loại theo khả năng tương tác với ánh sáng phân cực. Đồng phân quang học có thể được gọi là đồng phân đối ảnh hoặc đồng phân đối quang.

3. Cách xác định số lượng đồng phân của ankan CnH2n+2 (với n ≥ 1).

Khái niệm: Ankan là các hiđrocacbon no, có mạch hở. Phân tử ankan chỉ bao gồm các liên kết đơn C-C và C-H.

Công thức chung: CnH2n+2 (với n ≥ 1).

- Ankan chỉ có đồng phân mạch cacbon và bắt đầu từ C4 mới có sự xuất hiện của đồng phân.

- Công thức tính nhanh là 2^(n - 4) + 1 (đối với 3 < n < 7).

Ví dụ: Xác định số đồng phân của ankan C4H10.

Số đồng phân của ankan sẽ được tính như sau: 2^(4-4) + 1 = 3 đồng phân.

4. Phương pháp xác định số lượng đồng phân của AnKen CnH2n (với n ≥ 2).

Anken là các hiđrocacbon không no, có mạch hở và chứa một liên kết đôi trong phân tử.

Công thức chung: CnH2n (với n ≥ 2).

- Anken có thể có đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết đôi và đồng phân hình học.

- Mẹo nhanh để tính số lượng đồng phân của anken:

Xem xét hai nguyên tử carbon liên kết đôi, mỗi nguyên tử carbon sẽ gắn với hai nhóm thế, có thể giống nhau hoặc khác nhau.

5. Phương pháp tính số lượng đồng phân của Ankin CnH2n-2 (với n ≥ 2).

Ankin là các hiđrocacbon không no, có mạch hở và chứa một liên kết ba trong phân tử.

Công thức chung: CnH2n-2 (với n ≥ 2).

Ankin có đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết ba và không có đồng phân hình học.

Mẹo nhanh để tính số đồng phân của ankin: X

Khi có hai nguyên tử carbon liên kết ba, mỗi nguyên tử carbon sẽ liên kết với một nhóm thế, có thể giống nhau hoặc khác nhau.

Ví dụ với C4H6: Sau khi trừ đi hai nguyên tử carbon liên kết ba, còn lại hai nguyên tử carbon và các nguyên tử hydro là nhóm thế.

Do đó, có 2 đồng phân ankin.

6. Số lượng đồng phân của ancol đơn chức no CnH2n+2O.

Công thức tính số đồng phân ancol CnH2n+2O là 2n-2 (với n < 6).

Ví dụ: Xác định số đồng phân của ancol no, đơn chức, mạch hở từ C3 đến C5.

C3H7OH: Số đồng phân được tính là 2^(3-2) = 2 đồng phân.

7. Số lượng đồng phân của andehit đơn chức no CnH2nO.

Công thức tính số đồng phân andehit CnH2nO là 2n-3 (với n < 7).

Áp dụng: Xác định số lượng đồng phân của anđehit cho các công thức C3H6O và C4H8O.

C3H6O và C4H8O là công thức của anđehit no, đơn chức, mạch hở.

Với C3H6O: Số đồng phân tính được là 2^(3-3) = 1 đồng phân: CH3CH2CHO.

Với C4H8O: Số đồng phân là 2^(4-3) = 2 đồng phân: CH3CH2CH2CHO và (CH3)2CHCHO.

8. Số lượng đồng phân của axit cacboxylic đơn chức no CnH2nO2.

Công thức tính số đồng phân của axit CnH2nO2 là 2n-3 (với n < 7).

9. Số lượng đồng phân của este đơn chức no CnH2nO2.

Công thức tính số đồng phân este CnH2nO2 là 2n-2 (với n < 5).

10. Số lượng đồng phân của amin đơn chức no CnH2n+3N.

Công thức tính số đồng phân amin CnH2n+3N là 2n-1 (với n < 5).

11. Đồng phân của hợp chất thơm và đồng đẳng của benzen với công thức CnH2n-6 (với n ≥ 6).

CnH2n-6 = (n - 6)2 (với 7 ≤ n ≤ 10).

Xác định số đồng phân của hiđrocacbon thơm với công thức C7H8.

Với n = 7, áp dụng công thức ta có: (7-6)2 = 1 đồng phân.

12. Các đồng phân của phenol đơn chức.

CnH2n-6O = 3n-6 (6 < n < 9)

Áp dụng: C7H8O: 3^(7-6) = 3 đồng phân.

13. Công thức tính số lượng đi, tri, tetra...n peptit tối đa có thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm x amino axit khác nhau.

Số peptit tối đa = xn

Ví dụ: Có thể tạo ra bao nhiêu đipeptit và tripeptit từ hỗn hợp gồm 2 amino axit là glyxin và alanin? Số đipeptit = 2^2 = 4, Số tripeptit = 2^3 = 8