Khởi công xây dựng vào năm 1176, cầu London (Old London Bridge) đã là cây cầu đá duy nhất bắc qua sông Thames trong nhiều thế kỷ. Cầu này hoạt động hơn 600 năm từ năm 1209 đến 1831, và đặc biệt là hai bên cầu được lấp đầy bằng các ngôi nhà và cửa hàng, nơi sinh sống của khoảng 500 người, tương đương với một thị trấn nhỏ thời Trung cổ. Đây cũng là cây cầu có người ở lâu nhất ở châu Âu.
Tuy nhiên, cầu London không phải là cây cầu đầu tiên bắc qua sông Thames. Cây cầu đầu tiên do người La Mã xây dựng vào năm 43 SCN. Hầu hết các cầu trước đó đều làm bằng gỗ, giống như các cầu phao với cột trụ đặt trên các tấm ván trên thuyền. Khi nhu cầu sử dụng cầu tăng cao, một cây cầu gỗ cố định ở London đã được xây dựng vào năm 984 SCN để phục vụ lượng người đi bộ ngày càng đông. Tuy nhiên, cây cầu này chỉ tồn tại ngắn ngủi trước khi bị quân Viking, do vua Olaf Haraldsson dẫn đầu, tấn công và phá hủy vào năm 1014.
Vào năm 1176, dưới sự chỉ đạo của linh mục và kiến trúc sư Peter Colechurch, một cây cầu đá rộng 6m và dài hơn 274m đã được hoàn thành. Xây dựng cầu qua sông Thames với dòng nước mạnh mẽ thời trung cổ là một nhiệm vụ đầy thách thức, được ví von như việc xây dựng một lâu đài hay nhà thờ vĩ đại.
Theo thời gian, người dân bắt đầu chuyển đến sinh sống và mở cửa hàng trên cây cầu, dẫn đến việc toàn bộ cây cầu bị bao phủ bởi các công trình này. Việc xây dựng nhà ở trên cầu không phải là điều lạ lẫm, vì cầu có người ở rất phổ biến ở châu Âu và việc cho thuê nhà còn giúp duy trì và bảo trì công trình. Một trong những công trình đầu tiên trên cầu là nhà nguyện St Thomas, và các giáo sĩ sẽ quản lý cầu, thu tiền thuê và phí qua cầu. Do cầu chỉ rộng 6m, hầu hết các ngôi nhà không được xây dựng vững chắc mà nhô ra hai bên, nhiều căn còn treo lơ lửng, làm kín không gian phía trên cầu, với một số căn cao đến 5 tầng, chứa cửa hàng, hội trường và phòng ốc.
Theo tài liệu cho thuê từ năm 1358, cầu London có tổng cộng 140 công trình, giá thuê phụ thuộc vào diện tích phòng, vị trí và ánh sáng. Giá thuê cao nhất nằm ở đầu cầu phía bắc, gần thành phố nhất. Mỗi phòng trung bình rộng khoảng 3m, rộng hơn phòng ở khu Cheapside (khu vực mua sắm chính ở London).
Vào thế kỷ 14, năm ngành nghề chính chiếm 80% hoạt động kinh doanh trên cầu gồm có thợ may quần áo, thợ làm găng tay, thợ cắt (bán dao kéo, dụng cụ sắc bén và vũ khí), bán cung dài và nỏ, và bán tên. Ngoài ra còn có thợ làm áo giáp, thợ chế tác lông thú và thợ kim hoàn. Việc bán thực phẩm và đồ uống bị cấm trên cầu để tránh nguy cơ hỏa hoạn.
Nhu cầu thuê cửa hàng trên cầu luôn cao và rất ít khi bị bỏ trống. Mặc dù loại hình kinh doanh trên cầu đã thay đổi qua các thế kỷ. Ví dụ, vào thế kỷ 16, ngoài thợ may, hầu hết các hoạt động kinh doanh đã chuyển đi và nhường chỗ cho các thợ xếp nếp trang phục, thợ đánh bóng và thợ may vải. Đến thế kỷ 17, cầu còn có các cửa hàng dệt kim, thợ dệt lụa, và các tiệm sách, tác phẩm tôn giáo. Khi các khu mua sắm mới ở West End phát triển, các cửa tiệm trên cầu cũng trở nên đa dạng hơn. Tuy nhiên, vào thời điểm đó, cầu London được coi là khu vực bình dân với giá cả phải chăng.
Tuy nhiên, điều kiện chật chội trên cầu đã dẫn đến nhiều thảm họa. Ví dụ, trận hỏa hoạn năm 1212 khiến nhiều người mắc kẹt và thiệt mạng. Một trận cháy khác vào năm 1623 đã thiêu rụi nhiều nhà cửa và cửa hàng. Do cầu bị xuống cấp nghiêm trọng sau các vụ hỏa hoạn, các thương gia đã rời bỏ và chuyển đến nơi khác. Đến năm 1657, toàn bộ nhà cửa và cửa hàng trên cầu bị dỡ bỏ, cầu London được mở rộng và cải tạo một phần vào năm 1761. Lần đầu tiên sau hơn 500 năm, cầu London hoạt động mà không có bất kỳ công trình nào trên đó và tiếp tục phục vụ thành phố như một cây cầu trong 70 năm tiếp theo.
