Cyclohexan

Cyclohexan là một hợp chất hữu cơ với công thức phân tử C₆H₁₂ (khối lượng phân tử = 84,18g/mol), bao gồm 6 nguyên tử carbon liên kết theo dạng vòng, với mỗi nguyên tử carbon gắn với 2 nguyên tử hydro.

Do sự yêu cầu thiết yếu của cặp lai hóa sp³ (và do đó các liên kết C-H) trên carbon hóa trị bốn để đạt được góc 109,5°, cấu trúc phân tử của cyclohexan không phải là phẳng. Cyclohexan tồn tại dưới dạng hình ghế và hình xoắn, trong đó cấu hình hình ghế là ổn định nhất với mức căng gần như tự do (góc 111,5° cho liên kết C-C-C). Odd Hassel đã nhận giải Nobel Hóa học cho nghiên cứu về cấu hình của cyclohexan.

Trong cấu hình hình ghế với năng lượng thấp nhất, một nửa trong số 12 nguyên tử hydro nằm ở các vị trí trục, nghĩa là các liên kết C-H của chúng song song và hiển thị dưới dạng cắm xuống hoặc lên của vòng, nửa còn lại (6 nguyên tử hydro) ở các vị trí xích đạo; nghĩa là chúng bị lệch sang hai bên. Cyclohexan có thể tồn tại dưới các cấu hình hình bán ghế, hình xoắn hay hình thuyền. Chỉ có cấu hình xoắn là có thể cô lập được - tương tự như dạng hình ghế - nó có mức năng lượng tối thiểu, mặc dù vẫn cao hơn mức năng lượng của dạng hình ghế do sự gia tăng của sức căng xoắn so với dạng hình ghế. Dạng hình thuyền và bán ghế là các trạng thái chuyển tiếp giữa các dạng xoắn và giữa dạng xoắn với dạng hình ghế, và không thể cô lập được.

Trong dạng hình ghế, một quá trình gọi là xấp ngửa vòng có thể xảy ra, dẫn đến sự thay đổi vị trí của các nguyên tử hydro ở trên trục với các nguyên tử hydro ở trên xích đạo. Tuy nhiên, hướng tương đối của các nguyên tử hydro so với vòng vẫn được giữ nguyên, vì vậy các nguyên tử hydro ở phía trên của trục, khi làm xấp ngửa, vẫn giữ vị trí như các nguyên tử hydro ở phía trên của xích đạo.

Trong khoảng cách gần quanh vòng, các vị trí trên trục xen kẽ với các vị trí trên xích đạo. Vì vậy, trong trans-1,2-cyclohexan, các nhóm thay thế phải ở cả hai vị trí trục hoặc cả hai vị trí xích đạo để duy trì sự phân bố đồng nhất trên vòng. Ngược lại, trong cis-1,2-cyclohexan, nhóm thay thế ở 1 phải là xích đạo và 2 là trục, hoặc ngược lại. Mỗi cấu hình có độ ổn định khác nhau tùy thuộc vào vị trí của các nhóm chức. Các nhóm thay thế thường ổn định hơn khi ở vị trí xích đạo, vì không có tương tác lưỡng trục 1,3 giữa nhóm thay thế trục và các nhóm trục khác của vòng. Ví dụ, nếu nhóm metyl nằm ở vị trí trục của carbon 1, nó sẽ tương tác với hydro trên trục ở các vị trí của carbon 3 và 5.

Ứng dụng

Cyclohexan được sử dụng để sản xuất 'dầu KA', một hỗn hợp bao gồm cyclohexanol và cyclohexanone, bằng cách oxy hóa không hoàn toàn cyclohexan với xúc tác cobalt:

2C₆H₁₂ + O₂ (t) → 2C₆H₁₁OH

Quá trình này cũng tạo ra cyclohexanone. Hỗn hợp thu được sau đó được sử dụng để sản xuất nilon-6,6.

Liên kết ngoài

• Thẻ an toàn hóa chất quốc tế số 0242
• Hướng dẫn bỏ túi của NIOSH về nguy cơ hóa chất
• ỦY ban Hóa chất châu Âu (ECB) Lưu trữ 2011-07-22 tại Wayback Machine

• https://www.chemie.de/lexikon/Cyclohexan.html
• https://www.sigmaaldrich.com/VN/en/search/cyclohexan?focus=products&page=1&perPage=30&sort=relevance&term=cyclohexan&type=product