Điêtyl Ête

S16

Điêtyl Ête, hay đơn giản là ê-te, là một hợp chất hữu cơ trong nhóm ê-te với công thức (C
₂H
₅)
₂O, đôi khi được viết tắt là Et
₂O. Đây là một chất lỏng dễ cháy không màu, rất dễ bay hơi. Thường được sử dụng làm dung môi trong phòng thí nghiệm và làm chất kích nổ cho một số động cơ. Trước đây điêtyl ête được sử dụng như một loại thuốc gây mê toàn thân, cho đến khi các loại thuốc không bắt lửa được phát triển, chẳng hạn như halothane. Nó từng được sử dụng như một loại ma túy giải trí.

Sản xuất

Hầu hết điêtyl ête được sản xuất như một sản phẩm phụ của quá trình hydrat hóa pha hơi của etylen để tạo ra ethanol. Quá trình này sử dụng xúc tác acid phosphoric trên chất mang rắn và có thể được điều chỉnh để tạo ra nhiều ête hơn nếu cần. Sự mất nước pha hơi của ethanol đối với một số chất xúc tác alumina có thể cho năng suất điêtyl ête lên tới 95%. Điêtyl ête cũng có thể được điều chế cả trong phòng thí nghiệm và ở quy mô công nghiệp bằng xúc tác acid, ethanol được trộn với một acid mạnh, điển hình là acid sulfuric, H₂SO₄. Acid khi phân ly trong dung môi ethanol sẽ proton hóa nguyên tử oxy âm điện của ethanol, biến phân tử này thành ion một điện tích dương:

CH₃CH₂OH + H₂SO₄ → CH₃CH₂OH₂ + HSO₄

Sau đó nguyên tử oxy nucleophile của một ethanol trung hòa khác sẽ thế một phân tử nước trong phân tử ethanol được proton hóa:

CH₃CH₂OH₂ + CH₃CH₂OH → H₂O + (CH₃CH₂)₂OH

Cuối cùng nước hoặc ethanol sẽ đóng vai trò base Bronsted, lấy đi proton gắn trên điêtyl ête, giải phóng ra phân tử điêtyl ête trung hòa:

(CH₃CH₂)₂OH + ROH → (CH₃CH₂)₂O + ROH₂ (R có thể là H hoặc CH₃CH₂)

Phản ứng này phải được thực hiện ở nhiệt độ thấp hơn 150 °C để đảm bảo rằng sản phẩm tách (etilen) không phải là sản phẩm chính, vì ở nhiệt độ cao hơn, ethanol sẽ tách nước để tạo thành etilen. Phản ứng tạo ra điêtyl ête là phản ứng thuận nghịch, do đó cuối cùng sẽ đạt tới trạng thái cân bằng giữa các chất phản ứng và sản phẩm. Tận dụng nguyên lý Le Chatelier, để có được hiệu suất ête tốt, nó phải được chưng cất ra khỏi hỗn hợp phản ứng trước khi cộng nước trở lại thành ethanol. Một phản ứng khác có thể được sử dụng để điều chế ête là tổng hợp ête Williamson, trong đó một chất kiềm (được tạo ra bằng cách hòa tan một kim loại kiềm trong rượu cần dùng) thế nucleophile vào một alkyl halide.

Sử dụng

Nó đặc biệt quan trọng như là một dung môi trong sản xuất các loại nhựa cellulose như cellulose acetat.

Nhiên liệu

Điêtyl ête có số cetane cao 85-96 và được sử dụng làm chất lỏng kích nổ, kết hợp với các sản phẩm chưng cất dầu mỏ cho động cơ xăng và diesel vì độ bay hơi cao và điểm chớp cháy thấp. Chất kích nổ ête được bán và sử dụng ở các nước có khí hậu lạnh, vì nó có thể giúp khởi động lạnh động cơ ở nhiệt độ dưới 0. Vì lý do tương tự, nó cũng được sử dụng như một thành phần của hỗn hợp nhiên liệu cho động cơ mô hình đánh lửa nén được chế hòa khí. Theo cách này, điêtyl ête rất giống với một trong những tiền chất của nó, ethanol.

Sử dụng phòng thí nghiệm

Diethyl ether là một dung môi không proton không phổ biến trong phòng thí nghiệm. Nó có khả năng hòa tan hạn chế trong nước (6.05 g / 100 ml ở 25 °C) và chỉ hòa tan được 1,5 g / 100 g (1.0 g / 100 ml) nước ở 25 °C. Điều này, kết hợp với tính dễ bay hơi của nó, làm cho nó lý tưởng để sử dụng làm dung môi không phân cực trong chiết xuất chất lỏng-lỏng. Khi được sử dụng với dung dịch nước, lớp diethyl ether nổi lên phía trên do có mật độ thấp hơn nước. Nó cũng là một dung môi phổ biến trong các phản ứng Grignard và các phản ứng hóa học khác liên quan đến tác nhân hữu cơ. Do ứng dụng trong sản xuất các chất bất hợp pháp, nó được liệt kê trong Bảng II theo Công ước của Liên hợp quốc về chống lưu thông bất hợp pháp của các chất gây nghiện và các chất kích thích như aceton, toluen và axit sulfuric.

Được sử dụng như một loại thuốc gây mê

Sau khi quan sát các tác dụng sinh lý tương tự với diethyl ether mà Humphry Davy đã mô tả cho oxit nitơ vào năm 1800, Crawford Long đã sử dụng diethyl ether lần đầu tiên vào ngày 30 tháng 3 năm 1842 để phẫu thuật một khối u khỏi cổ bệnh nhân nam tên là James Venable bằng cách cho bệnh nhân hít vào một mảnh vải thấm đầy diethyl ether. Các bác sĩ Anh đã nhận thức được tính chất gây mê của diethyl ether từ những năm 1840, khi nó được kê đơn rộng rãi kết hợp với thuốc phiện. Diethyl ether đã thay thế phần lớn sử dụng chloroform làm thuốc gây mê nói chung vì nó có chỉ số an toàn cao hơn, nghĩa là sự khác biệt lớn hơn giữa liều hiệu quả và liều gây độc.

Diethyl ether làm giảm cơ tim và tăng bài tiết của phế quản. Diethyl ether cũng có thể được trộn với các chất gây mê khác như chloroform để tạo thành hỗn hợp C.E. hoặc chloroform và rượu để tạo thành hỗn hợp A.C.E. Trong thế kỷ 21, ether hiếm khi được sử dụng. Việc sử dụng diethyl ether dễ bắt lửa đã được thay thế bằng các loại thuốc gây mê fluorohydrocarbon không dễ cháy. Halothane là thuốc gây mê đầu tiên được phát triển và các loại thuốc gây mê hít khác hiện đang được sử dụng, như isoflurane, desflurane và sevoflurane, là các ether halogen hóa. Diethyl ether được biết đến với các tác dụng phụ không mong muốn như buồn nôn và nôn sau khi gây mê. Các loại thuốc gây mê hiện đại đã làm giảm các tác dụng phụ này. Trước năm 2005, nó được liệt vào Danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới để sử dụng làm thuốc gây mê.

Sử dụng trong lĩnh vực y tế

Ether đã từng được sử dụng trong các công thức dược phẩm. Một hỗn hợp của rượu và ether, gồm một phần diethyl ether và ba phần ethanol, được gọi là 'Rượu mạnh ether', Hoffman's Anodyne hoặc Hoffman's Drops. Tại Hoa Kỳ, loại thuốc này đã được loại bỏ khỏi Dược điển vào một số thời điểm trước tháng 6 năm 1917, như một nghiên cứu được công bố bởi William Procter, Jr. trên Tạp chí Dược phẩm Hoa Kỳ vào đầu năm 1852 đã chỉ ra sự khác biệt về công thức giữa các nhà sản xuất thương mại, giữa dược điển quốc tế và từ công thức ban đầu của Hoffman.