1. Đồng phân hình học là gì?
* Khái niệm
Đồng phân là hiện tượng khi hai hoặc nhiều phân tử có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu trúc không gian. Đồng phân có thể được chia thành ba loại: đồng phân hình học, đồng phân cấu trúc và đồng phân quang học.
Đồng phân hình học, hay còn được biết đến với tên gọi đồng phân cis - trans, là loại đồng phân không gian phát sinh do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên của một phần tử cứng nhắc như liên kết đôi - C=C, -C=N, -N=N, hoặc hệ thống vòng no. Thuật ngữ cis có nguồn gốc từ tiếng Latinh, có nghĩa là cùng một phía, trong khi trans có nghĩa là ở phía đối diện.
* Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học: Phần tử cứng nhắc trong phân tử ngăn cản sự quay tự do của các nhóm thế xung quanh trục liên kết, dẫn đến sự hình thành đồng phân hình học.
* Điều kiện cần và đủ để có đồng phân hình học:
- Phân tử phải có một phần tử cứng nhắc ngăn cản sự quay tự do của hai nguyên tử tại vị trí đó.
- Tại mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi và ít nhất hai nguyên tử carbon trong vòng no, phải có hai nhóm nguyên tử hoặc nhóm khác nhau.
* Hệ thống phân loại cis - trans
Hệ thống phân loại: cis/trans - tên gọi của các hợp chất hữu cơ
- Đối với anken, nếu các chuỗi chính nằm cùng một phía của liên kết đôi C=C thì gọi là đồng phân cis; nếu các chuỗi chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết đôi thì gọi là đồng phân trans.
- Đối với hợp chất vòng, nếu hai nhóm thế nằm cùng phía so với mặt phẳng của vòng (hoặc một mặt phẳng nào đó) thì gọi là đồng phân cis; nếu chúng nằm ở hai phía khác nhau thì gọi là đồng phân trans.
Ví dụ: Ghi lại và xác định tên của các đồng phân hình học của các hợp chất sau đây:
A. 1-clobut-2-en
B. Hept-2,4-đien
C. 1-brom-2-metylxiclohexan
* Tính chất vật lý:
- Đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn, nhưng nhiệt độ nóng chảy thì thấp hơn. Điều này do các nhóm thế nằm cùng phía với liên kết đôi khiến phân tử trở nên phân cực hơn, làm tăng lực liên kết giữa các phân tử cis so với trans. Trong khi đó, momen lưỡng cực của trans bằng 0 vì sự phân bố đối xứng của các nhóm thế trên hai phía của liên kết đôi triệt tiêu lẫn nhau.
- Đồng phân trans có nhiệt độ sôi thấp hơn và nhiệt độ nóng chảy cao hơn. Sự xếp chồng của các phân tử trong dạng trans dễ dàng hơn, do phân tử cis có cấu trúc hình chữ U, khiến việc xếp chồng các phân tử trở nên khó khăn hơn.
2. Điều kiện để Anken có đồng phân hình học
- Anken (hay olefin) là các hợp chất hydrocarbon không no với mạch hở, trong phân tử của chúng có chứa liên kết đôi C=C, còn lại là liên kết đơn.
- Công thức đơn giản nhất của các hợp chất trong dãy Anken là CH₂=CH₂
- Công thức cấu tạo chung: CTTQ: CnH2n
- Cách đặt tên Anken: Có hai phương pháp đặt tên cho Anken: tên thông thường và tên thay thế.
+ Tên thông thường là tên của Ankan với số nguyên tử carbon giống nhau, thay đuôi -an thành đuôi -ilen. Ví dụ: CH₂=CH₂: etilen.
+ Tên thay thế: dựa trên vị trí các nhánh và liên kết đôi, đọc theo thứ tự: số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh - số chỉ vị trí liên kết đôi -en. Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-CH₃: But-1-en
- Tính chất vật lý của anken:
+ Các anken từ C2 đến C4 tồn tại dưới dạng khí, từ C5 trở đi, chúng có thể ở dạng lỏng hoặc rắn (ở điều kiện thường)
+ Khi khối lượng phân tử tăng, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng và nhiệt độ nóng chảy cũng gia tăng
+ Anken có trọng lượng nhẹ hơn nước
+ Anken ít tan trong nước, nhưng dễ hòa tan trong một số dung môi hữu cơ như rượu, ete,...
+ Các anken đều không có màu sắc.
- Tính chất hóa học của Anken:
+ Phản ứng cộng hydro
+ Phản ứng cộng halogen
+ Phản ứng cộng hydro halogenua
+ Phản ứng cộng với H₂O (khi đun nóng, có axit loãng xúc tác)
+ Phản ứng trùng hợp
+ Phản ứng oxy hóa
+ Phản ứng đốt cháy
* Điều kiện để Anken có đồng phân hình học:
Để anken có đồng phân hình học, mỗi nguyên tử carbon trong liên kết đôi phải gắn với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau. Cụ thể, anken cần có công thức như sau để xuất hiện đồng phân hình học:
BÀI TẬP LUYỆN TẬP
Câu 1: Tên gọi khác của dãy đồng đẳng anken là:
A. Hidrocacbon không no
B. Parafin
C. Olefin
D. Hidrocacbon chưa bão hòa
Lời giải: Đáp án là C. Anken, còn được gọi là olefin.
Câu 2: Phản ứng nào giúp phân biệt dễ nhất giữa etan và eten?
A. Phản ứng với dung dịch brom
B. Phản ứng cộng hidro
C. Phản ứng trùng hợp
D. Phản ứng đốt cháy
Lời giải: Đáp án A, Phản ứng với dung dịch brom. Khi dẫn hỗn hợp khí qua dung dịch brom, khí etan sẽ làm mất màu dung dịch brom, trong khi khí eten không phản ứng với dung dịch brom và không làm mất màu. Phản ứng: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
Câu 3: Xác định công thức cấu tạo của chất X biết rằng khi đốt cháy hoàn toàn 10ml hidrocacbon X mạch hở, thu được 40ml CO2 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Chất X có cấu tạo mạch phân nhánh và có khả năng làm mất màu dung dịch brom.
Lời giải: 10ml X → 40ml CO2. Số lượng carbon trong X = VCO2/ VX = 4
Vì chất X làm mất màu dung dịch brom nên X là một hợp chất không no và mạch hở, có 4 nguyên tử carbon.
Vậy chất X là (CH3)2C=CH2
Câu 4. Cho hỗn hợp X gồm propen và một anken đồng đẳng khác. Khi thực hiện phản ứng đốt cháy hoàn toàn 1 mol hỗn hợp X, cần 4,75 mol O2. Vậy anken còn lại trong X có thể là:
a. eten
b. propan
c. buten
d. etan
Đáp án: Chất còn lại phải có hơn 3 nguyên tử carbon vì hỗn hợp chứa propen có 3 nguyên tử carbon. Dựa vào đáp án, chọn B.
Câu 5: Để thu được 1 tấn polieten từ phản ứng trùng hợp m tấn etilen với hiệu suất phản ứng 80%, cần bao nhiêu tấn etilen?
a. 2 tấn
b. 4 tấn
c. 2,8 tấn
c. 1,25 tấn
Đáp án: D. 1,25 tấn
Câu 6: Xem xét các nhận định sau:
(1) Anken là các hợp chất hidrocarbon có chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử.
(2) Các hidrocarbon có công thức phân tử CnH2n đều là anken.
(3) Anken là các hợp chất hidrocarbon không no, có mạch hở và công thức phân tử CnH2n.
(4) Anken là các hợp chất hidrocarbon có mạch hở, chỉ chứa một liên kết đôi C=C và các liên kết còn lại đều là liên kết đơn.
Các phát biểu chính xác là:
A. 2, 3, 4
B. 1, 4
C. 3, 4
D. 1, 3, 4
Đáp án: chọn C. 3, 4
1. Sai, vì nếu phân tử chứa vòng hoặc liên kết ba thì không phải là anken.
2. Sai, vì công thức CnH2n có thể thuộc về xicloankan.
3. Đúng, vì anken là hợp chất hidrocacbon không no với cấu trúc mạch hở và có công thức phân tử CnH2n.
4. Anken là hợp chất hidrocacbon mạch hở, chỉ có một liên kết đôi C=C, các liên kết còn lại là đơn.
Câu 7: Các cặp chất sau thuộc loại đồng phân nào?
Đáp án:
a. Cả hai cấu trúc đều có công thức C6H12 và khả năng liên kết tương tự, nhưng do sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong không gian, chúng là đồng phân cấu tạo.
b. Cả hai cấu trúc có cùng công thức C2H6O nhưng liên kết khác nhau, do đó chúng là đồng phân cấu tạo.
c. Cả hai cấu trúc đều có công thức C3H9Br và khả năng kết nối giống nhau, nhưng cấu trúc bên trái có hóa học lập thể R và bên phải có hóa học lập thể S, nên chúng là đồng phân lập thể gọi là đồng phân đối ảnh.
Câu 8: Số đồng phân ứng với công thức phân tử C4H10 là:
a. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Đáp án: A. 2
Dưới đây là bài viết từ Mytour trả lời câu hỏi Đồng phân hình học là gì? Điều kiện để Anken có đồng phân hình học. Hy vọng bài viết sẽ giúp bạn hiểu rõ hơn về kiến thức và luyện tập các bài tập liên quan. Cảm ơn bạn đã đọc!