Đồng phân không gian

Đồng phân không gian là loại đồng phân tồn tại khi các hợp chất có cùng công thức phân tử và công thức cấu tạo nếu chỉ xét trong mặt phẳng, nhưng khác biệt khi xét trong không gian ba chiều do sự phân bố khác nhau của các nhóm thế. Đồng phân không gian, hay còn gọi là đồng phân cấu hình (configurational isomer), được chia thành hai loại chính: (i) Đồng phân hình học (geometric isomer hoặc cis-trans isomer), và (ii) đồng phân có trung tâm bất đối xứng (asymmetric center hay chirality center). Trung tâm bất đối xứng và các trung tâm gây ra đồng phân hình học đều được gọi chung là trung tâm lập thể.

Phân loại

Đồng phân cis-trans

- Hai nhóm thế nằm cùng phía của liên kết đôi: cis
- Hai nhóm thế nằm ở hai phía đối diện của liên kết đôi: trans
- Cách phân biệt: Hai đồng phân hình học có tính chất khác biệt rõ rệt. Đồng phân trans thường ổn định hơn, có điểm nóng chảy cao hơn, nhưng điểm sôi lại thấp hơn so với đồng phân cis.

Danh pháp cis – trans không áp dụng cho các alken có nhiều hơn hai nhóm thế khác nhau. Để mô tả cấu hình tuyệt đối của phân tử trong những trường hợp này, ta sử dụng danh pháp E–Z. Danh pháp này mở rộng từ cis–trans, chỉ mô tả cấu hình lập thể tương đối, và được dùng cho các liên kết đôi có hai, ba hoặc bốn nhóm thế khác nhau.

Đầu tiên, gán thứ tự ưu tiên cho mỗi nguyên tử C dựa trên số nguyên tử của các nguyên tố gắn liền. Sau đó, xác định vị trí không gian của hai nhóm thế ưu tiên hơn ở hai nguyên tử C.
- Nếu hai nhóm thế ở cùng phía: Z
- Nếu hai nhóm thế ở hai phía đối diện: E

Quy tắc Cahn–Ingold–Prelog

I> Br> Cl> SO₃H > F > OCOR > OR > OH > NO₂ > NR₂ > NHR > CCl₃

1. Hóa học đại cương – Tập 1 (Lâm Ngọc Thiềm)

2. Hóa học đại cương (Phạm Văn Nhiêu)

3. Các quá trình hóa học (Vũ Đăng Độ)