Đường glucose

D-Glucose
Danh pháp IUPAC	- Dạng mạch thẳng: Pentahidroxihexanal - Dạng mạch vòng: L-Glucose
Tên khác	Glucozơ, Dextrose
Nhận dạng
Viết tắt	Glc
Số CAS	50-99-7
PubChem	5793
Số EINECS	200-075-1
Mã ATC	B05CX01,V04CA02 (WHO) , V06DC01 (WHO)
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O)O)O)O)O
Thuộc tính
Công thức phân tử	C6H12O6
Khối lượng mol	180.16 g/mol
Khối lượng riêng	1.54 g/cm³
Điểm nóng chảy	α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước	91 g/100 ml (25 °C)
Độ hòa tan trong methanol	0.037 M
Độ hòa tan trong ethanol	0.006 M
Độ hòa tan trong tetrahydrofuran	0.016 M
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH298	−1271 kJ/mol
DeltaHc	−2805 kJ/mol
Entropy mol tiêu chuẩn S298	209.2 J K mol
Các nguy hiểm
MSDS	ICSC 0865
Chỉ mục EU	not listed
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y  (cái gì  ?) Tham khảo hộp thông tin

Đường glucose hay còn gọi là glucô, đường glu là một loại đơn bột với công thức hóa học C₆H₁₂O₆ phổ biến nhất. Đường glucose chủ yếu được thực vật và hầu hết các loại tảo sản xuất thông qua quá trình quang hợp từ nước và CO₂, sử dụng ánh sáng mặt trời để tổng hợp. Nó được sử dụng để tổng hợp cellulose và tinh bột trong thành tế bào. Trong quá trình chuyển hóa năng lượng, glucose là nguồn năng lượng chính trong quá trình hô hấp tế bào của tất cả các sinh vật. Ở thực vật, glucose được lưu trữ chủ yếu dưới dạng cellulose và tinh bột (bao gồm amilose và amylopectin nhánh), trong khi động vật lưu trữ glucose dưới dạng glycogen. Dạng tự nhiên của glucose là D-glucose, trong khi L-glucose được tổng hợp với số lượng ít và không quan trọng như D-glucose.

Dung dịch glucose 5% là dung dịch glucose để tiêm tĩnh mạch, được liệt kê trong Danh sách Thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới (WHO) và là loại thuốc quan trọng nhất trong hệ thống y tế cơ bản. Tên glucose bắt nguồn từ tiếng Pháp và tiếng Hy Lạp ('glukos'), có nghĩa là 'ngọt' từ rượu chưa lên men, giai đoạn đầu trong sản xuất rượu vang. Hậu tố ' -ose ' là một loại hóa chất biểu thị nó là loại đường. Nó cũng là một chất phân cực

Lịch sử

Glucose lần đầu tiên được phân lập từ nho khô vào năm 1747 bởi nhà hóa học người Đức Andreas Marggraf. Glucose được phát hiện trong nho bởi Johann Tobias Lowitz vào năm 1792 và được công nhận là khác với đường mía (saccarozo). Thuật ngữ glucose được đặt ra bởi Jean Baptiste Dumas vào năm 1838, và đã trở nên phổ biến trong các tài liệu hóa học. Friedrich August Kekulé đề xuất thuật ngữ dextrose (từ Latin: dexter = bên phải), vì trong dung dịch D-glucose của nước, mặt phẳng của ánh sáng phân cực tuyến tính quay sang bên phải, trong khi L-glucose quay sang bên trái.

Glucose là một trong những yếu tố thiết yếu đối với nhiều loài sinh vật, vì vậy việc hiểu đúng về công thức phân tử và cấu trúc hóa học của nó đã đóng góp quan trọng vào tiến bộ chung trong lĩnh vực hóa học hữu cơ. Sự hiểu biết này chủ yếu nhờ vào các nghiên cứu của Emil Fischer, một nhà hóa học người Đức đã đoạt giải Nobel Hóa học năm 1902 về những khám phá của ông. Từ năm 1891 đến 1894, Fischer đã xác định cấu trúc hóa học lập thể của tất cả các loại đường đã biết và dự đoán chính xác các đồng phân có thể có của chúng, áp dụng lý thuyết về nguyên tử carbon không đối xứng của van 't Hoff.

Nhờ vào khám phá về quá trình chuyển hóa glucose, Otto Meyerhof đã nhận giải Nobel Sinh lý học hoặc Y học năm 1922. Hans von Euler-Chelpin cùng Arthur Harden đã đoạt giải Nobel Hóa học năm 1929 vì 'Nghiên cứu về quá trình lên men của đường và các enzym liên quan trong quá trình này'. Năm 1947, Bernardo Houssay (khám phá vai trò của tuyến yên trong quá trình chuyển hóa glucose và carbohydrate) cùng Carl và Gerty Cori (phát hiện quá trình chuyển đổi glycogen từ glucose) cũng đã đoạt giải Nobel Sinh lý học hoặc Y học. Năm 1970, Luis Leloir đã đoạt giải Nobel Hóa học vì khám phá về nucleotide đường và vai trò của chúng trong tổng hợp carbohydrate.

Đặc tính vật lý và trạng thái tự nhiên

Đặc tính vật lý

Glucose là chất rắn không màu, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía, dễ tan trong nước, nóng chảy ở 146 °C (dạng α của vòng pyranose) và 150 °C (dạng β của vòng pyranose).

Tình trạng tự nhiên

Glucose có mặt trong hầu hết các phần của cây như hoa, lá, rễ,... và đặc biệt nhiều trong quả chín. Đặc biệt, nó rất phong phú trong nho chín (khoảng 18,33%), còn được biết đến là đường nho. Glucose cũng có mặt trong mật ong (khoảng 30%). Nó cũng tồn tại trong cơ thể của con người và động vật, với một lượng nhỏ trong huyết thanh con người, giữ ổn định ở mức khoảng 0,1%.

Cấu trúc phân tử

Glucose có công thức phân tử là C₆H₁₂O₆, tồn tại dưới hai dạng: dạng mạch mở và dạng vòng.

Dạng mạch mở

• Khử glucose hoàn toàn sẽ thu được hexan. Do đó, 6 nguyên tử Carbon trong phân tử glucose tạo thành mạch mở không phân nhánh.
• Glucose có phản ứng với bạc và nước brom để tạo thành acid gluconic, cho thấy có nhóm CH=O trong phân tử.

${\text{HOCH}}_2^{}{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}\text{CHO}+2\left[\text{Ag}{\left({\text{NH}}_3^{}\right)}_2^{}\right]{\text{NO}}_3^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{HOCH}}_2^{}{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}{\text{COONH}}_4^{}+2\text{Ag}+{\text{NH}}_3^{}+2{\text{NH}}_4^{}{\text{NO}}_3^{}$

• Glucose tạo este chứa 5 gốc axit chứng tỏ phân tử có 5 nhóm hydroxyl -OH.

${\text{HOCH}}_2^{}{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}\text{CHO}+5{\text{Ac}}_2^{}\text{O}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{AcOCH}}_2^{}{\left(\text{CHOAc}\right)}_4^{}\text{CHO}+5{\text{CH}}_3^{}\text{COOH}$ (Ac₂O là (CH₃CO)₂O)

• Glucose tác dụng với Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucose có nhiều nhóm OH kề nhau.

b) Kết luận

Glucose là một hợp chất hữu cơ phức tạp, ở dạng mạch mở phân tử có cấu trúc của một aldehyd đơn chức và năm nhóm hydroxyl. Công thức cấu trúc của glucose mạch mở như sau:

${\text{CH}}_2^{}\text{OH}-<!--\; -\; -->\text{CHOH}-<!--\; -\; -->\text{CHOH}-<!--\; -\; -->\text{CHOH}-<!--\; -\; -->\text{CHOH}-<!--\; -\; -->\text{CH}=\text{O}$

Hoặc có thể viết ngắn gọn hơn là: ${\text{CH}}_2^{}\text{OH}{\left[\text{CHOH}\right]}_4^{}\text{CHO}$

Dạng mạch vòng

Việc xem xét cấu trúc của glucose như trên là các hợp chất mạch hở không phù hợp với một số tính chất hóa học và vật lý của glucose. Ví dụ, tính chất đặc biệt của một số nhóm hydroxyl, và nhóm cacbonyl không đúng như tính chất điển hình của một andehit, ví dụ như không cộng hợp với NaHSO₄, không phản ứng màu với acid fuchsinsunfurous (thuốc thử Sip), dải hấp thụ trên phổ hồng ngoại của dao động hóa trị C=O của D-glucose không xuất hiện, các monosacrit được ester hóa hoàn toàn (ví dụ như tạo các acetate), độ quay cực của các dung dịch mới điều chế của các monosacarit tinh thể bị thay đổi theo thời gian. Một hiện tượng đáng ngạc nhiên hơn là các monosacarit và một số dẫn xuất của chúng (các acetal và các ester) tồn tại ít nhất ở hai dạng đồng phân lập thể.

Khi andehit phản ứng với alcohol, ta thu được hemiacetal. Phản ứng này rất quan trọng đối với glucose, khi cả hai nhóm CH=O và OH cùng thuộc về một phân tử. Nhóm OH tham gia vào phản ứng này với nhóm CH=O trên cùng một phân tử glucose có thể là nhóm OH ở carbon vị trí số 4 (tạo vòng furanose-5 cạnh) hoặc nhóm OH ở carbon vị trí số 5 (tạo vòng pyranose-6 cạnh). Trong đó, tạo vòng pyranose chiếm ưu thế hơn. Việc chuyển từ dạng mạch hở sang dạng mạch vòng giúp giải phóng năng lượng và làm cho phân tử glucose trở nên ổn định hơn.

Dạng mạch hở và các dạng mạch vòng của glucose tồn tại trong cân bằng với tỷ lệ không bằng nhau, với dạng mạch vòng nào bền hơn sẽ chiếm ưu thế. Ví dụ, D-glucose trong nước trung tính ở nhiệt độ phòng chủ yếu là dạng pyranose (α-D-glucopyranose: 36%, β-D-glucopyranose: 64%). Các dạng mạch hở và vòng furanose tồn tại với tỷ lệ rất nhỏ (mạch hở: <0,03%, α-D-glucofuranose: <0,1%, β-D-glucofuranose:<0,1%), không đáng kể, nhưng cần chú ý rằng sự chuyển hóa giữa các dạng mạch vòng và mạch hở là rất quan trọng.

α-D-Glucofuranoz

β-D-Glucofuranoz

β-D-glucoz

.

Tính chất hóa học

Dạng mạch vòng

Khi dẫn khí HCl trong lượng nhỏ qua dung dịch D-glucose trong methanol (CH₃OH) sẽ xảy ra phản ứng tạo Metyl-D-glucoside.

Dạng mạch hở

Tính chất của polyalcohol

Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường glucose hòa tan Cu(OH)2 tạo thành phức màu xanh lá cây của đồng-glucosate:

$2{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{12}^{}{\text{O}}_6^{}+\text{Cu}{\left(\text{OH}\right)}_2^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{({\text{C}}_6^{}}_{}^{}$

H 11 O 6 ) 2 Cu + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {2C6H12O6 + Cu(OH)2-> (C6H11O6)2Cu +2H2O}}}

Khi phản ứng với anhydrit axetic, glucose có thể tạo este với 5 nhóm axetat trong phân tử.

${\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{CHO}+5{\text{Ac}}_2^{}\text{O}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{AcOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOAc}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{CHO}+5{\text{CH}}_3^{}\text{COOH}$

Tính chất của aldehit

Phản ứng tráng bạc: thêm 1 ml dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm sạch, sau đó từng giọt dung dịch NH3 5% và lắc đều đến khi kết tủa tan hết. Tiếp tục thêm 1 ml dung dịch glucose và đun nóng nhẹ ống nghiệm. Trên thành ống nghiệm xuất hiện một lớp bạc sáng như gương.

${\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{CHO}+2\left[\text{Ag}{\left({\text{NH}}_3^{}\right)}_2^{}\right]\text{OH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->{\text{COONH}}_4^{}+2\text{Ag}+3{\text{NH}}_3^{}+{\text{H}}_2^{}\text{O}$

Ngoài ra nhóm CHO của glucose còn có các phản ứng khác như:

Với dung dịch brom cho acid gluconic:

${\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{CHO}+{\text{Br}}_2^{}+{\text{H}}_2^{}\text{O}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{COOH}+2\text{HBr}$ (dung dịch nhạt màu dần do mất bớt đi Br₂)

Với kết tủa Cu(OH)₂ trong môi trường dung dịch base mạnh:

${\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{CHO}+2\text{Cu}{\left(\text{OH}\right)}_2^{}+\text{NaOH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{COONa}+{\text{Cu}}_2^{}\text{O}+3{\text{H}}_2^{}\text{O}$ (xuất hiện kết tủa đỏ gạch của Cu₂O)

Với dung dịch HNO3, có khả năng oxy hóa cao hơn, oxy hóa cả nhóm HOCH2 ở vị trí C6 thành nhóm COOH để tạo axit glucaric:

${\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{CHO}\stackrel{HNO3}{\to }\text{HOOC}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{COOH}$

Khi đưa khí hydro vào dung dịch glucose đun nóng (với xúc tác Ni), thu được một polialcohol có tên gọi là sorbitol:

${\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{CHO}+{\text{H}}_2^{}\underset{t°}{\overset{Ni}{\to }}{\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}\text{OH}$

Ngoài ra có thể sử dụng chất khử mạnh hơn như NaBH₄

${\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->\text{CHO}\underset{H2O}{\overset{NaBH4}{\to }}{\text{HOCH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\left(\text{CHOH}\right)}_4^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}\text{OH}$

Quá trình lên men

Dưới sự tác động của các enzym khác nhau, phân tử glucose tham gia vào một số quá trình lên men tạo thành các sản phẩm cuối cùng như ethanol, axit butyric, axit lactic, axit citric,... Ví dụ:

Quá trình lên men rượu: ${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{12}^{}{\text{O}}_6^{}⟶<!--\; ⟶\; -->2{\text{C}}_2^{}{\text{H}}_5^{}\text{OH}+2{\text{CO}}_2^{}$

Quá trình lên men butyric: ${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{12}^{}{\text{O}}_6^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}{\text{CH}}_2^{}{\text{CH}}_2^{}\text{COOH}+2{\text{CO}}_2^{}+2{\text{H}}_2^{}$

Quá trình lên men lactic: ${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{12}^{}{\text{O}}_6^{}⟶<!--\; ⟶\; -->2{\text{CH}}_3^{}-<!--\; -\; -->\text{CHOH}-<!--\; -\; -->\text{COOH}$

Quá trình lên men citric: ${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{12}^{}{\text{O}}_6^{}⟶<!--\; ⟶\; -->-<!--\; -\; -->{\text{C}}_3^{}-<!--\; -\; -->\text{COOH}-<!--\; -\; -->\text{COOH}+3{\text{H}}_2^{}$

Quá trình lên men galactose: ${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{12}^{}{\text{O}}_6^{}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{CH}}_3^{}\text{CHOH}\text{COOH}$

Trong phương pháp này, D-glucose mất đi một carbon để tạo thành đường D-Arabinose:

Sản xuất và ứng dụng

Sản xuất

Trong công nghiệp, glucose được sản xuất bằng cách thủy phân tinh bột với xúc tác axit hydrocloric loãng (HCl), hoặc bằng enzym. Cellulose (có trong vỏ cây, mùn cưa) cũng được thủy phân bằng axit hydrocloric đặc để sản xuất glucose làm nguyên liệu để sản xuất ethanol. Cả hai phương pháp này đều có thể được tóm tắt bằng phương trình phản ứng sau:

$\left({\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{10}^{}{\text{O}}_5^{}\right)\text{n}\underset{t°}{\overset{H+}{\to }}{\text{nC}}_6^{}{\text{H}}_{12}^{}{\text{O}}_6^{}$

Trong tự nhiên, glucose được tổng hợp trong cây xanh thông qua quá trình quang hợp phức tạp, có thể được viết gọn bằng phương trình hóa học sau đây:

$6{\text{CO}}_2^{}+12{\text{H}}_2^{}\text{O}\underset{sunlight}{\overset{chlorophyll}{\to }}{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_{12}^{}{\text{O}}_6^{}+6{\text{O}}_2^{}+6{\text{H}}_2^{}\text{O}$

Ứng dụng và vai trò của glucose trong cơ thể

Glucose là một chất dinh dưỡng quan trọng đối với con người, đặc biệt là đối với trẻ em và người già. Trong lĩnh vực y học, glucose được sử dụng như một thuốc tăng cường sức khỏe. Trong công nghiệp, glucose được dùng để làm gương, làm ruột phích và là sản phẩm trung gian trong quá trình sản xuất ethanol từ các nguyên liệu chứa tinh bột và cellulose.

Glucose giúp các pha chế không bị hiện tượng hồi đường khi để lâu (hay còn gọi là lại đường), đồng thời giúp bánh kẹo không bị khô và giữ được độ mềm. Nó cũng được dùng trong làm kem để giữ hỗn hợp nước và đường mịn, không bị lại đường. Ngoài ra, glucose còn giúp sản xuất Vitamin C và huyết thanh. Tóm lại, trong ngành công nghiệp thực phẩm, glucose được sử dụng như một chất bảo quản.

Glucose là nguồn năng lượng chính và trực tiếp của cơ thể, được tích trữ ở gan dưới dạng glycogen.

Glucose tham gia vào cấu trúc của tế bào (RNA và DNA) và một số chất đặc biệt khác như Mucopolysaccharid, héparin, axit hyaluronic, chondroitin, ...

Glucose được sử dụng để cung cấp năng lượng cần thiết cho sự sống, quá trình này diễn ra trong tế bào. Việc sử dụng glucose của tế bào phụ thuộc vào hoạt động của màng tế bào dưới tác dụng của Insulin (ngoại trừ các tế bào não, mô thần kinh, tế bào máu, thận và thủy tinh thể).

3. Sinh học và sự liên quan

- Glucose hỗ trợ hoạt động của các tế bào trong cơ thể: Các tế bào hồng cung cấp năng lượng cần thiết cho cơ thể và gan đảm bảo duy trì glucose dưới dạng glycogen để cung cấp năng lượng đều đặn cho toàn thân. Đồng thời, glucose giúp duy trì lượng đường trong máu ổn định.

• Glucose là gì

Các loại carbohydrat
Chung	Aldose Ketose Furanose Pyranose
Hình học	Anomer Cấu trúc cyclohexan Mutarotation
Monosaccharide	Diose Aldodiose Glycolaldehyde Triose Aldotriose Glyceraldehyde Ketotriose Dihydroxyacetone Tetrose Aldotetrose Erythrose Threose Ketotetrose Erythrulose Pentose Aldopentose Arabinose Lyxose Ribose Xylose Ketopentose Ribulose Xylulose Đường deoxy Deoxyribose Hexose Aldohexose Allose Altrose Galactose Glucose Gulose Idose Mannose Talose Ketohexose Fructose Psicose Sorbose Tagatose Đường deoxy Fucose Fuculose Rhamnoza Heptose Ketoheptose Mannoheptulose Sedoheptulose Trên 7 Octose Nonose Axit neuraminic
Nhiều saccharide	Disaccharide Cellobiose Isomaltose Isomaltulose Lactose Lactulose Kẹo mạch nha Saccarose Trehalose Turanose Trisaccharide Maltotriose Melezitose Raffinose Tetrasaccharide Stachyoza Other oligosaccharide Acarbose Fructooligosaccharide (FOS) Galactooligosaccharide (GOS) Isomaltooligosaccharide (IMO) Maltodextrin Polysaccharide Beta-glucan Oat beta-glucan Lentinan Sizofiran Zymosan Xenlulose Kitin Chitosan Dextrin / Dextran Fructose / Fructan Inulin Galactose / Galactose Glucose / Glucan Glycogen Hemicellulose Levan beta 2→6 Lignin Mannan Pectin Tinh bột Amylopectin Amyloza Xanthan gum
Thể loại