Kaido từng trải qua những thất bại đầy đau đớn trước đối thủ mạnh mẽ hơn trong quá khứ của mình.
Trong thế giới One Piece, Kaido được biết đến với danh hiệu 'Thú dữ mạnh nhất thế giới'. Hắn đã phải đối mặt với hàng trăm lần nguy hiểm và gần như không một lần nào chịu thua.
Tác giả Oda đã hé lộ rằng Kaido có thể không không không thể vượt qua mọi thách thức như chúng ta vẫn nghĩ. Trước chiến thắng của Luffy ở Wano, Oda đã gợi ý về khả năng rằng có những kẻ khác cũng đã từng đánh bại Kaido.

Kaido trong thời niên thiếu
Khi còn trẻ, Kaido phải đối mặt với nghèo đói và chiến tranh liên miên ở vương quốc Vodka. Điều đó đã khiến hắn nhận ra rằng để sống sót, hắn phải chiến đấu và giành lấy mọi thứ mình muốn trên chiến trường.
Tại Đảo Quỷ, Kaido đã nói: “Giá trị của một con người chỉ có thể đo lường được trên chiến trường! Nơi mà tất cả đều bình đẳng!” Vì vậy, không có gì ngạc nhiên khi Kaido muốn sử dụng vũ lực để chiếm đoạt quyền lực.

Sau khi gặp Râu Trắng và gia nhập băng hải tặc Rocks, Kaido trở thành một học trò trong băng và được thuyền trưởng Rocks tôn trọng.
Dù chỉ là một học trò, Kaido vẫn là một trong những thành viên mạnh mẽ nhất trong băng. Trong chương 1096 của manga One Piece, đề cập rằng Kaido đã trải qua những thất bại trước thời kỳ đỉnh cao của mình. Điều này chỉ chứng tỏ rằng những thất bại cũng đã giúp hình thành Kaido như ngày hôm nay.
Kaido trong sự kiện God Valley và nỗi ám ảnh mang tên Roger
Bỏ qua những điều không rõ về tuổi thơ và sự nghiệp cướp biển của Kaido với băng Rocks, trong hồi tưởng về God Valley, khi băng Rocks tan rã, chúng ta thấy Big Mom tặng Kaido trái ác quỷ Uo Uo no Mi hệ Zoan thần thoại. Từ đó, Kaido đã bước vào con đường riêng của mình, thành lập băng Bách Thú và trở thành một trong Tứ Hoàng mạnh mẽ nhất ở Tân thế giới.

Chương 1096 tiết lộ Kaido nuôi thù hận với Gol D. Roger, ngụ ý rằng Roger đã đánh bại Kaido trước sự kiện nổi tiếng God Valley.
Một năm trước sự kiện God Valley, tức là 39 năm trước, băng hải tặc Rocks và băng hải tặc Roger đã giao tranh dữ dội. Kaido cũng tham gia vào trận đấu đó, dù chỉ là một học trò trẻ tuổi và ambí tưởng.
Kaido lúc đó chỉ là một học trò hải tặc, chưa phải là 'sinh vật mạnh nhất thế giới' như bây giờ. Vì vậy, việc anh ta bị Roger đánh bại không gây ngạc nhiên.
Nỗi ám ảnh về sức mạnh khiến Kaido ghét thua cuộc, vậy nên việc anh ta thua trước Roger là điều có thể hiểu được. Kaido còn trẻ, chưa ở đỉnh cao sức mạnh, trong khi Roger đã là một binh lão có kinh nghiệm và sử dụng Haki tốt.
Trận đấu 39 năm trước không chỉ là một trận đấu bình thường. Đó là một cuộc ganh đua, một cuộc tìm kiếm sự cứu chuộc. Mỗi nhân vật đều có lý do, động lực và những mặt tối riêng của họ.
