Buzz
1. Khái niệm và danh pháp
Ví dụ về hợp chất este bao gồm etyl axetat và isoamyl axetat. Este được tạo ra khi nhóm OH của axit cacboxylic được thay thế bằng nhóm OR.
Este đơn chức có công thức chung là RCOOR', với R là gốc hiđrocacbon hoặc H và R' là gốc hiđrocacbon.
Este được hình thành từ axit no đơn chức mạch hở kết hợp với ancol no đơn chức mạch hở, có công thức phân tử là CnH2nO2 (với n từ 2 trở lên).
Tên của este có dạng RCOOR', trong đó tên este bao gồm tên gốc R' cộng với tên gốc axit RCOO (kèm theo đuôi 'at').
Ví dụ: CH3COOC2H5: etyl axetat; CH2=CH-COOCH3: metyl acrylat; ...
2. Phân loại este
Este được phân loại dựa vào đặc điểm của gốc hiđrocacbon và số nhóm cacboxyl, bao gồm: este no, este không no, este đơn chức, este đa chức, và nhiều loại khác.
- Este được tạo ra khi axit đơn chức (RCOOH) kết hợp với rượu đơn chức (R'OH), với công thức tổng quát là RCOOR'. Nếu cả R và R' đều là gốc no, công thức của este là CnH2nO2.
3. Công thức cấu tạo
Este là hợp chất được hình thành khi nhóm -OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bị thay thế bằng nhóm -OR.
Công thức cấu tạo của este đơn giản được biểu diễn như sau:
Este là sản phẩm dẫn xuất từ axit cacboxylic. Các dẫn xuất khác của axit cacboxylic có cấu trúc như sau:
4. Tính chất vật lý của este
Các este thường xuất hiện dưới dạng lỏng hoặc rắn ở điều kiện bình thường và ít tan trong nước. Chúng có nhiệt độ sôi và khả năng hòa tan trong nước thấp hơn so với các axit có khối lượng mol phân tử hoặc số nguyên tử carbon tương đương.
Ví dụ: CH3CH2CH2COOH có nhiệt độ sôi 163,5°C và dễ tan trong nước.
Sự khác biệt về độ tan và nhiệt độ sôi giữa este và axit ancol chủ yếu do este không thể hình thành liên kết hidro giữa các phân tử của nó, và khả năng tạo liên kết hidro với nước cũng rất kém.
Các este thường có mùi hương đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa, còn geranyl axetat có mùi hoa hồng,...
5. Tính chất hóa học của este
Este có thể bị thủy phân khi tiếp xúc với môi trường axit hoặc bazơ.
Thí nghiệm: Đặt 2 ml etyl axetat vào mỗi ống nghiệm. Thêm vào ống thứ nhất 1 ml dung dịch H2SO4 20%, vào ống thứ hai 1 ml dung dịch NaOH 30%. Chất lỏng trong cả hai ống sẽ tách thành hai lớp. Lắc đều và đun sôi nhẹ (có thể đun cách thủy) trong khoảng 5 phút. Chất lỏng trong ống nghiệm thứ nhất vẫn phân lớp, trong khi ống nghiệm thứ hai trở nên đồng nhất.
Giải thích:
- Phản ứng đã diễn ra trong ống nghiệm đầu tiên:
.jpg)
Do phản ứng thuận nghịch, este vẫn tồn tại và tạo thành hai lớp chất lỏng.
- Phản ứng đã xảy ra trong ống nghiệm thứ hai:
CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH
Vì phản ứng xảy ra theo một chiều, este đã bị phản ứng hoàn toàn. Phản ứng thủy phân este trong dung dịch kiềm còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Ngoài ra, este còn tham gia vào phản ứng của gốc hidrocacbon.
6. Ứng dụng của este trong đời sống
- Nhờ khả năng hòa tan nhiều chất, một số este được sử dụng làm dung môi để tách và chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),...
- Các polime este được dùng để sản xuất nhựa dẻo như poli (vinyl axetat), poli (metyl metacrylat),...
- Những este có mùi thơm và không độc được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat,...), mỹ phẩm (linaly axetat, geranyl axetat,...),...
7. Phương pháp điều chế
Có nhiều phương pháp để điều chế este, phân loại theo từng dạng như este của ancol, este của phenol, và este không no.
7.1. Este của ancol
- Phương pháp phổ biến để điều chế este của ancol là thực hiện phản ứng este hóa bằng cách đun nóng ancol với axit hữu cơ, sử dụng H2SO4 đặc làm xúc tác.
- Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để cải thiện hiệu suất của phản ứng thuận, cần điều chỉnh các điều kiện phản ứng.
- Tăng nồng độ của các chất phản ứng.
- Giảm nồng độ của sản phẩm bằng cách: đun nóng để este bay hơi hoặc sử dụng H2SO4 đặc vừa làm xúc tác vừa nâng cao hiệu suất phản ứng.
7.2. Este của phenol
- Este có gốc phenyl không thể điều chế bằng phản ứng giữa axit cacboxylic và phenol, mà phải sử dụng anhidrit axit hoặc clorua axit để phản ứng với phenol.
(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH
8. Các bài tập liên quan đến este
Câu 1: Phương pháp phổ biến để điều chế este từ ancol là:
A. Đun nóng ancol với axit hữu cơ, sử dụng H2SO4 đặc làm chất xúc tác.
B. Tham gia vào quá trình xà phòng hóa.
C. Sử dụng anhidrit axit phản ứng với ancol.
D. Thực hiện phản ứng khử.
Đáp án chính xác: A. Đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, sử dụng H2SO4 đặc làm chất xúc tác.
Câu 2: Trong phản ứng este hóa giữa ancol và axit hữu cơ, cân bằng sẽ dịch chuyển theo hướng tạo ra este khi nào:
A. Khi có ancol hoặc axit hữu cơ dư.
B. Khi giảm nồng độ ancol hoặc axit hữu cơ.
C. Khi dùng chất hút nước hoặc tách nước. Chưng cất ngay để tách este ra.
D. Cả hai phương pháp A và C
Đáp án đúng: D. Cả hai phương pháp A và C
Chúng ta sẽ sử dụng các phương pháp sau đây:
- Thêm ancol hoặc axit hữu cơ dư thừa
- Áp dụng chất hút nước hoặc tách nước. Chưng cất ngay để phân tách este
Câu 3: Phương pháp nào sau đây là chính xác để điều chế etyl axetat trong phòng thí nghiệm:
A. Đun nóng hỗn hợp etanol, giấm và axit sunfuric đặc.
B. Đun hỗn hợp axit axetic, rượu trắng và axit nitric đặc.
C. Đun sôi hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc trong cốc thủy tinh chịu nhiệt.
D. Đun hồi lưu hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc.
Đáp án đúng: D. Đun hồi lưu hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc.
Trong quá trình này, axit sunfuric đặc hoạt động như chất xúc tác, còn hai hợp chất còn lại tham gia vào phản ứng chính.
Câu 4: Khi đốt cháy m (g) este mạch hở X, thu được 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O. 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm và sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn giải:
1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => X chứa 1 liên kết đôi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X là este đơn chức
=> Công thức phân tử của este X là: CnH2n-2O2
Chúng ta có: nC : nH = n : (2n - 2) = 0,4 : 0,6 => n = 4
=> Công thức phân tử của X là: C4H6O2
X thủy phân tạo sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc
TH1: X là este của axit fomic => CTCT của X có thể là: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2
TH2: Nếu X thủy phân tạo ra andehit => CTCT của X là: CH3COOH=CH2
=> Có 3 CTCT của X phù hợp với đề bài: HCOOCH=CH-CH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2
Câu 5: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este đơn chức X trong NaOH dư, thu được 19,8 g hỗn hợp gồm 2 muối. Biết X không phản ứng với Brom. Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn giải:
0,1 mol este đơn chức X + 0,3 mol NaOH tạo ra hỗn hợp 2 muối => X có thể là este 2 chức dạng R1-OOC-R-COOR2 hoặc este của phenol.
Trường hợp 1: X là một este 2 chức với cấu trúc R1-OOC-R-COOR2
Tính tổng R1 + R2 = 64, X không phản ứng với Brom cho thấy R1 và R2 đều là nhóm no, không có cặp giá trị nào phù hợp.
Trường hợp 2: X là este của phenol, có dạng: RCOOC6H5
Phản ứng với 2NaOH: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O
Khối lượng muối (M) = 0,1.(R + 67) + 0,1.116 = 19,8
R = 15 tương ứng với CH3
Vậy X là: CH3COOC6H5
Tóm lại, trong bài viết về Este, các bạn cần lưu ý các điểm chính như tính chất hóa học của este qua phản ứng thủy phân, tính chất vật lý, phương pháp điều chế và các ứng dụng của este. Hy vọng bài viết trên Mytour giúp các bạn hiểu rõ hơn. Nếu có câu hỏi hoặc góp ý, xin vui lòng để lại bình luận dưới bài viết. Chân thành cảm ơn các bạn!
