Ester

Trong hóa học, ester là một loại hợp chất hóa học được tạo ra từ một axit (hữu cơ hoặc vô cơ), trong đó ít nhất một nhóm hydroxyl (OH) được thay thế bằng một nhóm alkyl (kiềm). Thông thường, ester được hình thành từ axit cacboxylic và rượu. Glyceride, một loại ester của axit béo và glycerol, rất quan trọng trong sinh học. Glyceride là một loại lipid phổ biến, có mặt trong mỡ động vật và dầu thực vật. Ester có trọng lượng phân tử thấp và thường được sử dụng trong nước hoa. Ngoài ra, ester còn có mặt trong tinh dầu và pheromone. Phosphoester tạo thành khung cấu trúc của phân tử DNA. Ester nitrat như nitroglycerin là thành phần của thuốc nổ. Polyester là các chất dẻo quan trọng, trong đó các đơn phân liên kết qua các nhóm ester. Ester thường có mùi thơm và được dùng làm dung môi cho nhiều loại chất dẻo, chất hóa dẻo, nhựa cây và sơn mài, đồng thời là một trong những chất bôi trơn tổng hợp phổ biến nhất trên thị trường.

Tên gọi

Tên gốc hydrocarbon của rượu (alkyl) + Tên gốc axit (ate). Ví dụ: CH3COOC2H5 được đọc là ethyl acetate (hoặc ethyl ethanoate). Nếu rượu có tên riêng, không cần thay đổi đuôi.

Phân loại

Có bốn loại ester cơ bản:

1. Ester của axit đơn chức và rượu đơn chức.
2. Ester của axit đa chức và rượu đơn chức, có thể chia thành ester trung hòa và ester acid.
3. Ester của axit đơn chức và rượu đa chức.
4. Ester của axit đa chức và rượu đa chức (hiếm gặp).

Tính chất vật lý

Các ester từ rượu đơn chức và axit đơn chức (với số nguyên tử carbon không quá lớn) thường là chất lỏng, dễ bay hơi, có hương thơm dễ chịu của các loại trái cây khác nhau.

Nhiệt độ sôi của ester thấp hơn nhiều so với axit có cùng công thức phân tử, do không có khả năng tạo liên kết hydro. Ester có tính tan kém trong nước.

Tính chất hóa học

Các ester có những đặc điểm chung như sau:

1. Thủy phân trong môi trường acid (phản ứng thuận nghịch):

   RCOOR′ + H₂O (H) ↔ RCOOH + R′OH

2. Thủy phân trong môi trường kiềm, còn gọi là phản ứng xà phòng hóa:

   RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Các đặc tính riêng biệt:

1. Ester của acid formic (HCOOR) có tính chất tương tự như aldehyde.
2. Ester của phenol khi bị thủy phân trong môi trường kiềm không sinh ra rượu. Ví dụ:

   CH₃COOC₆H₅ + 2 NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O

3. Ester của các rượu có liên kết pi khi bị thủy phân có thể tạo thành aldehyde hoặc keton. Ví dụ:

   CH₃COOCH=CH₂ + H₂O → CH₃COOH + CH₃CHO

4. Ester không no có thể tham gia phản ứng cộng và trùng hợp tương tự như hydrocarbon không no. Ví dụ, phản ứng điều chế thủy tinh hữu cơ:

   nCH₂=C(CH₃)–COOCH₃ → (CH₂=C(CH₃)–COOCH₃) (plexiglass)

Đây là phản ứng trùng hợp xảy ra dưới điều kiện nhiệt độ, xúc tác phù hợp và áp suất cao.

Ester có thể được khử bằng hydro:

RCOOR’ + H₂ → R’-H + R-H + CO/CO₂/H₂O (Mo-Ni/Co-Mo trên nền alumina, nhiệt độ, áp suất)

Đây chính là quá trình tái chế dầu ăn hoặc mỡ động vật thành nhiên liệu.

Phương pháp tổng hợp

Ester có thể được tổng hợp qua phản ứng giữa rượu đơn chức hoặc đa chức với acid hữu cơ đơn chức hoặc đa chức. Phản ứng này được gọi là phản ứng ester hóa. Ngoài ra, có thể sử dụng acid để phản ứng với alkyn hoặc cho phenol phản ứng với anhydrit acid.

Công thức tổng quát của phản ứng ester hóa giữa rượu và acid carboxylic (Phản ứng thuận nghịch, điều kiện: H2SO4 đặc, nhiệt độ)

1. R(COOH)_x + xR'OH <=> R(COOR')_x + xH₂O
2. yR(COOH)_x + xR'(OH)_y <=> R_y(COO)_xyR'_x + xyH₂O
3. xRCOOH + R'(OH)_x <=> R'(OOCR)_x + xH₂O

Ví dụ:

C₂H₅OH + CH₃COOH <=> CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Mùi của một số ester phổ biến

1. Isoamyl acetat có mùi chuối chín.
2. Amyl format có mùi mận chín.
3. Methyl salicylat có mùi dầu gió.
4. Ethyl isovalerat có mùi táo tươi.
5. Ethyl butyrat và ethyl propionat có mùi dứa chín.
6. Geranyl acetat có mùi hoa hồng.
7. Methyl 2-aminobenzoat có mùi hoa cam.
8. Benzyl acetat có mùi hoa nhài thơm ngát.