Ether

Bài viết này đề cập đến ete như một nhóm các hợp chất hữu cơ chung. Để tìm hiểu về các định nghĩa khác, xem bài Ête (định hướng)

Ete hoặc ête là thuật ngữ chỉ một nhóm hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức ête — nguyên tử oxy liên kết với hai nhóm ankyl khác nhau. Ví dụ điển hình là dung môi và thuốc gây tê diethyl ether (êthoxyêtan, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃).

Các cấu trúc tương tự khác

Không phải tất cả các hợp chất với công thức R-O-R' đều thuộc nhóm ête. Các ête không nên bị nhầm lẫn với những loại hợp chất hữu cơ khác có cùng công thức cấu trúc tổng quát R-O-R'.

• Các hợp chất vòng thơm như furan, trong đó nguyên tử oxy là một phần của vòng.
• Các hợp chất trong đó một trong các nguyên tử carbon ngay sau nguyên tử oxy liên kết với oxy, nitơ hoặc lưu huỳnh:
  • Các este R-C(=O)-O-R
  • Các axetal R-CH(-O-R)-O-R
  • Các aminal R-CH(-NH-R)-O-R
  • Các anhydrit R-C(=O)-O-C(=O)-R

Các loại ête theo bậc

Các thuật ngữ 'ête bậc nhất', 'ête bậc hai' và 'ête bậc ba' thường được dùng để chỉ mức độ liên kết của nguyên tử carbon ngay sau nguyên tử oxy trong nhóm ête. Trong ête bậc nhất, nguyên tử carbon này chỉ liên kết với một nguyên tử carbon khác, ví dụ như điêtyl ête CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃. Ví dụ về ête bậc hai là điisopropyl ête (CH₃)₂CH-O-CH(CH₃)₂ và ví dụ về ête bậc ba là đi-tert-butyl ête (CH₃)₃C-O-C(CH₃)₃.

Các polyête

Polyête là những hợp chất chứa nhiều hơn một nhóm ête. Thuật ngữ này thường chỉ đến các polyme như polyêtylen glycol và polyprôpylen glycol, nhưng cũng có thể dùng để chỉ các ete thấp phân tử như ete lon.

Tổng hợp

1. R-OH + R-OH → R-O-R + H₂O

   Phản ứng này yêu cầu điều kiện mạnh mẽ (nhiệt độ cao và xúc tác acid) và thường không được áp dụng trong thực tế vì có thể làm hỏng các nhóm chức nhạy cảm. Có một số phương pháp nhẹ nhàng hơn để tổng hợp ête.

2. R-O + R-X → R-O-R + X

   Phản ứng này được gọi là tổng hợp ête Williamson. Nó bao gồm việc xử lý rượu với các base mạnh để tạo ra anion ankoxide, sau đó thêm hợp chất chứa nhóm thế thích hợp (R-X). Các nhóm thế phù hợp (X) bao gồm iodide, bromide hoặc sulfonat. Phương pháp này hiệu quả nhất với các nguyên tử carbon bậc nhất, vì các nguyên tử carbon bậc hai có thể tham gia phản ứng khử E2 khi tiếp xúc với anion ankoxide. Các ête aryl có thể được tổng hợp qua phản ứng tổng hợp ête Ullmann.

3. R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂ (xúc tác acid)

Đặc điểm hoá học

Các hợp chất ête có tính phản ứng hóa học rất thấp. Chúng chỉ bị phân huỷ dưới các điều kiện rất khắc nghiệt như khi đun nóng với BF₃ hoặc đun sôi trong HBr. Các acid vô cơ chứa halogen có khối lượng phân tử thấp như HCl cũng có thể phân hủy các ête, nhưng với tốc độ rất chậm. Chỉ có HBr và HI có khả năng phân hủy ête với tốc độ dễ nhận thấy.

Các ête có thể hoạt động như các base Lewis. Ví dụ, điêtyl ête tạo phức với các hợp chất của bo, chẳng hạn như triflorua bo điêtyl êterat F₃B:O(CH₂CH₃)₂.

Các êpoxide, hay các ête vòng ba thành viên, rất nhạy cảm với các tác nhân ái lực hạt nhân (nucleophil) và phản ứng dễ dàng với chúng.

Các ête bậc nhất và bậc hai với nhóm CH ngay sau nguyên tử oxy dễ dàng hình thành các peroxide hữu cơ có tính chất dễ nổ cao (như điêtyl ête peroxide) khi có mặt oxy, ánh sáng, kim loại hoặc các tạp chất như alđêhít. Vì lý do này, các ête như điêtyl ête và THF thường không được khuyến khích sử dụng làm dung môi trong các quy trình công nghiệp.

Ête có thể được sử dụng làm nhiên liệu

R-O-R’ + O₂ → CO₂ + H₂O

Điều này rất quan trọng vì các khu vực hoặc quốc gia có khí hậu lạnh như Alaska (Hoa Kỳ), Nga, Canada, hoặc các bang từ Washington đến Maine (Hoa Kỳ) thường trải qua nhiệt độ rất thấp vào mùa đông.

Ête có thể được chuyển hóa thành hydrocarbon:

R – O – R’ + 2H₂ → R-H + R’-H + H₂O (dưới điều kiện nhiệt độ, áp suất và xúc tác Mo-Ni hoặc Co-Mo trên nền γ-alumina)

Đặc điểm vật lý

Các phân tử ête không có khả năng hình thành liên kết hydro với nhau, do đó chúng có điểm sôi tương đối thấp so với các ancol tương đương. So với các este hay amít có cấu trúc tương tự, các ête ít ưa nước hơn nhiều.

Danh pháp

Theo hệ thống danh pháp IUPAC, các ête được đặt tên theo nguyên tắc 'ank-oxy-ankan', ví dụ CH₃-CH₂-O-CH₃ được gọi là mêtoxyêtan. Khi ête là một phần của các phân tử phức tạp hơn, nó được miêu tả như là nhóm thay thế ankoxy, vì vậy -OCH₃ có thể được xem như là nhóm 'mêtoxy-'. Cách gọi thông thường là kết hợp hai nhóm ankyl với từ 'ête', chẳng hạn như 'êtyl mêtyl ête' trong ví dụ trên.

Các ête nổi bật

• Nhóm chức
• Mêtoxy
• Xăng ête, không phải là ête mà là hỗn hợp các ankan với điểm sôi thấp.
• Thiôête, các hợp chất tương tự ête với nguyên tử oxy được thay thế bằng lưu huỳnh.

Liên kết tham khảo

• Thông tin về ête (hợp chất hóa học) tại Encyclopædia Britannica (tiếng Anh)
• Trang web ILPI về các hợp chất ête.