Ethylamin

Ethylamin hay còn gọi là ethanamin là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm amin với công thức phân tử C₂H₇N. Công thức cấu tạo của nó là CH₃CH₂NH₂.

Tính chất vật lý

Ethylamin là một khí có thể hòa tan tốt trong nước và có mùi giống như amonia. Đây là amin bậc nhất.

Ethylamin hòa tan trong hầu hết các dung môi và được xem là một base yếu, với pK_a[CH₃CH₂NH₃] = 10.8 (pK_a+pK_b=14 ở điều kiện tiêu chuẩn). Chất này được ứng dụng rộng rãi trong ngành hóa chất và tổng hợp hữu cơ.

Ethylamin, giống như một số amin khác, có đặc điểm đặc biệt là hòa tan lithi kim loại để tạo ra ion [Li(amin)₄] cùng với electron solvat hóa. Khi bay hơi dung dịch này, lithi kim loại có thể được thu hồi. Những dung dịch này thường được dùng trong việc khử các hợp chất hữu cơ chưa bão hòa, chẳng hạn như naphtalen.

Tổng hợp

Ethylamin có thể được tổng hợp trong phòng thí nghiệm bằng cách phản ứng giữa ethylen và amonia với sự xúc tác của amide kim loại kiềm như natri amide.

H₂C=CH₂ + NH₃ → CH₃CH₂NH₂

Nó cũng có thể được tổng hợp từ ethanal và amoni chloride.

2 CH₃CHO + NH₄Cl → CH₃CH₂NH₃Cl + CH₃CO₂H

CH₃CH₂NH₃Cl + NaOH → CH₃CH₂NH₂ + NaCl + H₂O

Ethylamin có thể được tổng hợp trực tiếp từ ethanol và amonia với sự hỗ trợ của hydro, bằng cách sử dụng chất xúc tác hydro hóa như hỗn hợp nickel-đồng với tỷ lệ 4:1. Phản ứng này yêu cầu nhiệt độ và/hoặc áp suất cao.

Các amin như ethylamin có thể được tạo ra thông qua phản ứng khử các amit như acetamide, ví dụ bằng cách dùng lithi nhôm hydride (LiAlH4 hay LAH), theo phương trình phản ứng sau:

2RCONR₂ + LiAlH₄ → 2RCH₂NR₂ + LiAlO₂

Ethylamin có thể được điều chế qua phản ứng thế ái lực hạt nhân với haloethan (như chloroethan hay bromoethan) và amonia, cùng với các base mạnh như kali hydroxide. Phản ứng này tạo ra cation ethylamoni, và có một lượng đáng kể phụ phẩm như diethylamin, triethylamin và cation tetraethyl amoni, từ đó ethylamin có thể được tách ra bằng chưng cất đơn giản vì các phụ phẩm còn lại có điểm sôi cao hơn.

C₂H₅Cl + NH₃ → C₂H₈N + Cl

C₂H₈N + Cl + KOH → C₂H₇N + KCl + H₂O

Nếu sử dụng halomethan trong phản ứng thay vì các hợp chất khác, methylamin sẽ được tạo ra. Tuy nhiên, việc tách các phụ phẩm như dimethylamin, trimethylamin và tetramethyl amoni sẽ gặp khó khăn vì điểm sôi của chúng rất gần nhau.

Phản ứng

Khi ethylamin phản ứng với sulfuryl chloride và sau đó bị oxy hóa thành sulfonamide, sản phẩm thu được là diethyl diazen, EtN=NEt.

Ethylamin có thể bị oxy hóa bằng các chất oxy hóa mạnh như kali permanganat để tạo thành nitroethan.

Liên kết ngoài

• Thông tin an toàn hóa chất có sẵn tại www.inchem.org
• Thông tin MSDS có thể tham khảo từ Lưu trữ ngày 11 tháng 10 năm 2007 trên Wayback Machine