Flavonoid

Flavonoid (hay còn gọi là bioflavonoid) xuất phát từ từ Latin flavus, có nghĩa là màu vàng, đây là màu sắc đặc trưng của flavonoid trong tự nhiên. Flavonoid là một nhóm các chất chuyển hóa trung gian trong thực vật. Tuy nhiên, một số flavonoid có thể có màu xanh, tím, đỏ, hoặc thậm chí không có màu. Ngoài flavonoid, một số hợp chất khác trong thực vật như carotenoid, anthranoid, và xanthon cũng có thể có màu vàng, đôi khi gây nhầm lẫn.

Flavonoid từng được gọi là vitamin P (do khả năng thẩm thấu vào thành mạch máu) từ những năm 1930 đến đầu những năm 1950, nhưng thuật ngữ này hiện đã lỗi thời và không còn được sử dụng.

Theo quy định của IUPAC, flavonoid có thể được phân loại như sau:

• flavonoid hoặc bioflavonoid.
• isoflavonoid, xuất phát từ cấu trúc của 3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone)
• neoflavonoid, bắt nguồn từ cấu trúc của 4-phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-benzopyrone).

Thuật ngữ flavonoid và bioflavonoid để chỉ các hợp chất polyhydroxy polyphenol không chứa ketone, vì vậy để phân biệt rõ hơn, chúng được gọi là flavanoids.

Vai trò của flavonoid trong thực vật

Flavonoid xuất hiện rộng rãi trong nhiều loại thực vật và đóng nhiều vai trò quan trọng.

Flavonoid là sắc tố sinh học quan trọng trong thực vật, chịu trách nhiệm tạo ra màu sắc cho hoa như vàng, đỏ, xanh, nhằm thu hút động vật để thụ phấn.

Ở thực vật bậc cao, flavonoid tham gia vào việc lọc tia cực tím (UV), hỗ trợ quá trình cố định đạm và tạo sắc tố hoa.

Flavonoid có thể hoạt động như các chất chuyển giao hóa học hoặc điều chỉnh các quá trình sinh lý. Chúng cũng có khả năng ức chế chu kỳ tế bào.

Flavonoid được tiết ra từ rễ của các cây chủ nhằm hỗ trợ vi khuẩn Rhizobia trong giai đoạn lây nhiễm của mối quan hệ cộng sinh với cây họ đậu (legumes) như đậu cô ve, đậu hà lan, cỏ ba lá (clover), và đậu nành. Rhizobia trong đất có thể phát hiện flavonoid và tiết ra các chất tiếp nhận. Những chất này được các cây chủ nhận diện và có thể dẫn đến sự biến dạng rễ cũng như các phản ứng tế bào như khử tạp chất ion và hình thành nốt sần ở rễ.

Một số flavonoid có khả năng ức chế các sinh vật gây bệnh cho thực vật như Fusarium oxysporum.

Phân loại

Hơn 5000 flavonoid tự nhiên được tìm thấy trong nhiều loại thực vật khác nhau và được phân loại dựa trên cấu trúc hóa học, thường được chia thành các nhóm chính sau đây (tham khảo thêm):

Anthoxanthin

Anthoxanthin được phân chia thành hai nhóm:

Flavanone

Flavanone

Flavanonol

Flavanonol

Flavan

Bao gồm flavan-3-ol (flavanols), flavan-4-ol và flavan-3,4-diol.

• Flavan-3-ol (flavanols)
  • Flavan-3-ols có cấu trúc khung 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol.
    • Catechin (C), Gallocatechin (GC), Catechin 3-gallate (Cg), Gallocatechin 3-gallate (GCg), Epicatechin (EC), Epigallocatechin (EGC), Epicatechin 3-gallate (ECg), Epigallocatechin 3-gallate (EGCg).
  • Theaflavin
    • Theaflavin-3-gallate; Theaflavin-3'-gallate; Theaflavin-3,3'-digallate.
  • Thearubigin.
  • Proanthocyanidin là các dimer, trimer, oligomer hoặc polymer của flavanol.

Anthocyanidin

• Anthocyanidins

  Anthocyanidin là aglycone của anthocyanin, với cấu trúc ion flavylium (2-phenylchromenylium).

  Ví dụ tiêu biểu: Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin

Isoflavonoid

• Isoflavonoid

• Isoflavone có cấu trúc khung 3-phenylchromen-4-one (không có nhóm hydroxyl thay thế ở carbon vị trí số 2). Ví dụ: Genistein, Daidzein, Glycitein
• Isoflavane.
• Isoflavandiol.
• Isoflavene.
• Coumestan.
• Pterocarpan.

Nguồn thực phẩm

Flavonoid, đặc biệt là các flavonoid như catechin, là nhóm hợp chất polyphenolic phổ biến nhất trong chế độ ăn của con người và có mặt ở hầu hết các loài thực vật. Flavonol, chẳng hạn như quercetin, cũng khá phổ biến nhưng với số lượng ít hơn. Sự phổ biến rộng rãi của flavonoid, cùng với tính đa dạng và độc tính tương đối thấp so với các hợp chất khác như alkaloid, cho phép động vật, bao gồm cả con người, tiêu thụ chúng với số lượng đáng kể trong khẩu phần ăn. Thực phẩm chứa nhiều flavonoid như yến sào, hành tây, việt quất và các loại berry khác, chuối, các loại trái cây họ cam quýt, rượu vang đỏ và socola đen.

Rau mùi tây (Parsley)

Cả rau mùi tây tươi lẫn khô đều chứa flavone.

Quả việt quất

Việt quất chứa nhiều anthocyanidin.

• Hóa chất thực vật
• Các hóa chất thực vật có trong thực phẩm

Ghi chú

Đọc thêm thông tin

• Andersen, Ø.M. / Markham, K.R. (2006). Flavonoids: Hóa học, Sinh hóa và Ứng dụng. CRC Press. ISBN 978-0-8493-2021-7
• Grotewold, Erich (2007). Khoa học về Flavonoids. Springer. ISBN 978-0-387-74550-3
• Biochemistry so sánh của các Flavonoids, của J.B. Harborne, 1967 (Google Books)
• Xác định hệ thống các flavonoids, của T.J. Mabry, K.R. Markham và M.B. Thomas, 1970, doi:10.1016/0022-2860(71)87109-0

Các liên kết ngoài

• Flavonoids (hóa học) Lưu trữ 2005-02-04 tại Wayback Machine
• Trung tâm Thông tin Vi chất dinh dưỡng – Flavonoids
• Thành phần Flavonoid của Mô quả của các loài Citrus Lưu trữ 2007-05-28 tại Wayback Machine

Dữ liệu liên quan

• FlavonoidViewer.jp Lưu trữ ngày 30-05-2013 tại Wayback Machine (Tiếng Nhật, Tiếng Anh), cơ sở dữ liệu về flavonoids do nhóm Arita (Đại học Tokyo, Trung tâm Khoa học Thực vật RIKEN và Đại học Keio), nhóm Nishioka (Đại học Kyoto và Keio) và nhóm Kanaya (NAIST) phát triển
• Cơ sở dữ liệu USDA về hàm lượng flavonoid trong thực phẩm Lưu trữ ngày 16-07-2012 tại Wayback Machine (pdf)