Formalin

Hợp chất hữu cơ formaldehyde (còn được biết đến như là methanal, formalin, formon), ở điều kiện bình thường là một chất khí có mùi hăng mạnh. Nó là aldehyde đơn giản nhất. Công thức hóa học của nó là CH₂O. Formaldehyde lần đầu tiên được nhà hóa học người Nga Aleksandr Butlerov tổng hợp năm 1859 nhưng chỉ được Hoffman xác định chắc chắn vào năm 1867.

Formaldehyde có thể được tạo ra từ sự cháy không hoàn toàn của các vật liệu chứa carbon. Có thể tìm thấy nó có mặt trong khói của các đám cháy rừng, trong khí thải ô tô và trong khói thuốc lá. Trong khí quyển Trái Đất, formaldehyde được tạo ra bởi phản ứng của ánh sáng mặt trời và oxy đối với methan và các hyđrocarbon khác có trong khí quyển. Một lượng nhỏ formaldehyde được tạo ra như là sản phẩm phụ trong quá trình trao đổi chất của phần lớn các sinh vật, trong đó có con người.

Thuộc tính

Mặc dù formaldehyde là một chất khí ở nhiệt độ phòng, nó rất dễ hòa tan trong nước và chủ yếu được bán ra dưới dạng dung dịch 37% trong nước được gọi theo tên thương phẩm là formalin hay formone. Trong nước, formaldehyde bị polymer hóa và formalin trên thực tế chứa rất ít formaldehyde ở dạng đơn phân H₂CO. Thông thường, các dung dịch này chứa thêm một chút methanol để hạn chế sự polymer hóa.

Formaldehyde có các thuộc tính hóa học giống như các aldehyde khác, ngoại trừ nó có tính chất hoạt động mạnh nhất trong nhóm. Nó là một chất có tính chất thu hút electron (electrophil). Nó có thể tham gia vào các phản ứng thế thơm với các hợp chất thơm và cũng có thể tham gia vào các phản ứng cộng với các alkene. Trong môi trường có chất xúc tác có tính bazơ, formaldehyde tham gia vào phản ứng Cannizaro để tạo ra acid formic và methanol.

Formaldehyde bị polymer hóa theo hai hướng khác nhau để tạo thành ba dạng chất rắn, bao gồm 1,3,5-trioxan và polyoxymethylen. Sự hình thành của các chất này làm cho khí formaldehyde có các tính chất không tuân theo các định luật của một khí lý tưởng, đặc biệt là ở nhiệt độ thấp hoặc áp suất cao.

Formaldehyde dễ dàng bị oxy hóa bởi oxy trong không khí để tạo ra acid formic. Dung dịch formaldehyde phải được đóng nắp kín để ngăn không cho phản ứng này xảy ra trong quá trình lưu trữ.

Formaldehyde hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, acetone, DMSO với hàm lượng hòa tan lên đến 100 g/100 ml. Nó cũng hòa tan tốt trong ether, benzene và một số dung môi hữu cơ khác, nhưng không hòa tan trong chloroform.

Trong môi trường ethanol, acetone, DMSO, formaldehyde hòa tan nhiều hơn 100 g/100 ml. Nó cũng hòa tan tốt trong ether, benzene và một số dung môi hữu cơ khác, nhưng không hòa tan trong chloroform.

Sản phẩm

Trong ngành công nghiệp, formaldehyde được sản xuất bằng cách oxy hóa methanol với sự hỗ trợ của các chất xúc tác. Các chất xúc tác phổ biến nhất là bạc và hỗn hợp của oxit sắt với molypden và vanadi. Trong phương pháp sử dụng oxit sắt (công nghệ Formox), methanol và oxy hóa ở 250 °C để tạo ra formaldehyde theo phương trình hóa học sau:

2CH₃OH + O₂ → 2H₂CO +2 H₂O

Xúc tác gốc bạc thường hoạt động ở nhiệt độ cao hơn, khoảng 650 °C. Tại đây, hai phản ứng hóa học tạo formaldehyde xảy ra đồng thời: phản ứng đầu tiên tương tự như phương trình trên, trong khi phản ứng thứ hai là phản ứng khử hydro

CH₃OH → H₂CO + H₂

Quá trình oxy hóa tiếp theo của formaldehyde trong quá trình sản xuất thường tạo ra axit formic, có thể được phát hiện trong dung dịch formaldehyde và được đo bằng giá trị ppm (phần triệu).

Ở mức sản xuất thấp, formalin có thể được sản xuất thông qua nhiều phương pháp khác nhau, bao gồm cả chuyển đổi từ ethanol thay vì sử dụng methanol như là nguồn nguyên liệu chính. Tuy nhiên, các phương pháp này không có giá trị thương mại lớn.

Ứng dụng

Formaldehyde có khả năng tiêu diệt hầu hết các loại vi khuẩn, do đó dung dịch formaldehyde trong nước thường được sử dụng làm chất tẩy và chất bảo quản mẫu sinh vật. Nó cũng được sử dụng để bảo quản vaccine và trong y học, dung dịch formaldehyde được sử dụng để khử trùng và làm khô da, ví dụ như trong điều trị mụn. Ngoài ra, nó cũng được sử dụng để bảo quản xác chết trong quá trình ướp xác.

Tuy nhiên, hầu hết formaldehyde được sử dụng trong sản xuất các polymer và hóa chất khác. Khi kết hợp với phenol, urea hoặc melamin, formaldehyde tạo thành các loại nhựa có khả năng chịu nhiệt cứng. Loại nhựa này được sử dụng rộng rãi như chất kết dính lâu dài, ví dụ như trong sản xuất gỗ dán và thảm. Nó cũng được sử dụng để sản xuất vật liệu cách điện và đúc các sản phẩm theo khuôn. Việc sản xuất nhựa từ formaldehyde chiếm hơn một nửa sản lượng tiêu thụ formaldehyde.

Formaldehyde cũng được sử dụng để sản xuất các hóa chất khác. Nhiều loại trong số này là các rượu đa chức, như pentaerythritol - được sử dụng để sản xuất sơn và chất nổ. Các dẫn xuất khác từ formaldehyde bao gồm methylen diphenyl diisocyanat, một thành phần quan trọng trong các loại sơn và xốp polyurethan, cũng như hexamethylen tetramin - được sử dụng trong nhựa gốc phenol-formaldehyde và để sản xuất thuốc nổ RDX.

Formaldehyde liên kết chéo với các nhóm amin.

Tác động đến sức khỏe

Nhựa formaldehyde được sử dụng rộng rãi trong các vật liệu như gỗ dán, thảm, và xốp cách điện, và do đó formaldehyde được thải ra rất chậm theo thời gian, góp phần làm tăng ô nhiễm không khí trong nhà. Ở nồng độ trên 0,1 mg/kg không khí, việc hít thở formaldehyde có thể gây kích thích mắt và màng nhầy, gây chảy nước mắt, đau đầu, cảm giác nóng trong họng và khó thở.

Phơi nhiễm formaldehyde lớn hơn, ví dụ như uống phải các dung dịch formaldehyde, có thể gây nguy hiểm đến tính mạng. Trong cơ thể, formaldehyde được chuyển hóa thành acid formic, gây tăng hoạt động tim, thở nhanh và nông, giảm thân nhiệt, hôn mê hoặc dẫn đến tử vong. Những người bị phơi nhiễm formaldehyde cần được cấp cứu y tế ngay lập tức.

Trong cơ thể, formaldehyde có thể gây ra sự liên kết không thể đảo ngược giữa protein với DNA. Các động vật trong phòng thí nghiệm bị phơi nhiễm formaldehyde qua đường hô hấp trong thời gian sống của chúng thường có nhiều dấu hiệu ung thư mũi và họng hơn so với những động vật không phơi nhiễm, giống như các công nhân trong nhà máy chế biến gỗ dán từ sản phẩm formaldehyde. Tuy nhiên, một số nghiên cứu cho thấy các nồng độ nhỏ hơn của formaldehyde tương tự như những nồng độ phổ biến trong các tòa nhà không có tác động gây ung thư. Cơ quan Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ phân loại formaldehyde là chất gây ung thư ở con người và được Tổ chức Nghiên cứu Ung thư Quốc tế (IARC) xếp loại là chất gây ung thư đã biết ở con người.