Galactose

Galactose (galacto- + -ose, 'đường sữa'), thường được viết tắt là Gal, là một loại monosaccharide ít ngọt hơn so với glucose và fructose. Đây là một đồng phân của glucose với cấu trúc C-4. Đôi khi, tên này còn được dùng để chỉ một loại bệnh liên quan đến dị ứng lactose.

Galactan là một dạng polymer của galactose có mặt trong hemicellulose. Galactan có thể phân giải thành galactose qua quá trình thủy phân.

Cấu trúc và đồng phân

Galactose tồn tại dưới hai dạng: dạng mạch hở và dạng mạch vòng. Dạng mạch hở có chứa một carbonyl ở đầu chuỗi đường.

Có bốn đồng phân dạng mạch vòng, trong đó hai đồng phân có vòng pyranose và hai đồng phân còn lại có vòng furanose (vòng năm thành viên). Galactofuranose được tìm thấy trong vi khuẩn, nấm và động vật nguyên sinh, và có thể được nhận diện bởi lectin intelectin ở động vật có xương sống thông qua exocyclic 1,2-diol. Trong dạng mạch vòng, có hai anomers, alpha và beta, và khi chuyển từ dạng mạch hở sang dạng mạch vòng, hình thái của stereocenter trong sản phẩm mới của cacbonyl mạch hở sẽ thay đổi. Trong dạng beta, nhóm hydroxyl nằm ở vị trí equatorial, còn trong dạng alpha, nhóm hydroxyl nằm trên trục.

Liên hệ với lactose

Galactose là một loại monosaccharide. Khi kết hợp với glucose (monosaccharide) qua phản ứng trùng hợp, nó tạo ra lactose. Quá trình thủy phân lactose tạo ra glucose và galactose được xúc tác bởi enzyme lactase và β-galactosidase. Quá trình này được tạo ra bởi operon lac trong Escherichia coli.

Lactose chủ yếu có trong sữa và các sản phẩm từ sữa. Do đó, nhiều thực phẩm như bánh mì và ngũ cốc, có chứa thành phần từ sữa, có thể chứa lactose. Quá trình chuyển hóa galactose thành glucose diễn ra qua ba enzyme chính trong chu trình Leloir. Các enzyme theo thứ tự trong con đường trao đổi chất là: galactokinase (GALK), galactose-1-phosphate uridyltransferase (GALT), và UDP-galactose-4'-epimerase (GALE).

Trong quá trình tiết sữa của con người, glucose được chuyển đổi thành galactose qua quá trình hexoneogenesis để các tuyến vú có thể tiết ra lactose. Tuy nhiên, phần lớn lactose trong sữa mẹ được tổng hợp từ glucose lấy từ máu, chỉ có khoảng 35 ± 6% lactose được tạo ra từ galactose. Glycerol cũng góp phần vào việc sản xuất galactose.

Chuyển hóa

Glucose là nguyên liệu chuyển hóa chính trong cơ thể người. Nó ổn định hơn so với galactose và ít bị ảnh hưởng bởi sự hình thành các glycoconjugate không đặc hiệu, là những phân tử có ít nhất một đường liên kết với protein hoặc lipid. Có thể chính vì lý do này mà con đường chuyển đổi galactose thành glucose đã được bảo tồn qua nhiều loài.

Con đường chủ yếu trong chuyển hóa galactose là chu trình Leloir. Ngoài chu trình Leloir, còn có các con đường khác như chu trình De Ley Doudoroff. Chu trình Leloir bao gồm các giai đoạn chuyển đổi β-D-galactose thành UDP-glucose qua hai bước chính. Bước đầu tiên là chuyển β-D-galactose thành alpha-D-galactose nhờ enzyme mutarotase (GALM). Sau đó, α-D-galactose được chuyển đổi thành UDP-glucose qua ba enzyme chính: Galactokinase (GALK) phosphorylates α-D-galactose thành galactose-1-phosphate, hoặc Gal-1-P; Galactose-1-phosphate uridyltransferase (GALT) chuyển nhóm UMP từ UDP-glucose đến Gal-1-P để tạo thành UDP-galactose; và cuối cùng, UDP-galactose-4'-epimerase (GALE) chuyển đổi giữa UDP-galactose và UDP-glucose, hoàn tất chu trình.

Galactosemia là bệnh do đột biến di truyền gây ra sự thiếu hụt enzyme trong chu trình Leloir, dẫn đến việc không thể phá vỡ galactose một cách hiệu quả. Ngay cả việc tiêu thụ một lượng nhỏ cũng có thể gây hại nghiêm trọng.

Nguồn

Galactose xuất hiện trong các sản phẩm từ sữa, củ cải đường, cũng như trong các gôm và chất nhầy khác. Cơ thể cũng tự tổng hợp galactose, nó là thành phần của glycolipid và glycoprotein trong nhiều mô; ngoài ra, nó còn là sản phẩm phụ của quá trình sản xuất ethanol thế hệ thứ ba từ rong biển.

Ý nghĩa lâm sàng

Các nghiên cứu trên chuột và ruồi giấm cho thấy tiếp xúc lâu dài với D-galactose có thể thúc đẩy quá trình lão hóa, làm cho nó trở thành một mô hình nghiên cứu lão hóa. Một số nghiên cứu đã chỉ ra mối liên hệ giữa galactose trong sữa và nguy cơ ung thư buồng trứng, trong khi các nghiên cứu khác không tìm thấy mối tương quan, ngay cả khi có sự hiện diện của khiếm khuyết trong chuyển hóa galactose. Gần đây, phân tích gộp của Trường Y Harvard không phát hiện mối liên hệ đáng kể giữa tiêu thụ lactose và ung thư buồng trứng, tuy nhiên, việc tiêu thụ lactose trên 30 g/ngày có thể làm tăng nguy cơ. Cần thêm nghiên cứu để làm rõ các rủi ro tiềm ẩn.

Nghiên cứu cho thấy galactose có thể đóng vai trò trong việc điều trị xơ hóa cầu thận khu trú, một bệnh lý thận gây suy thận và protein niệu. Hiệu quả này có thể do sự liên kết của galactose với yếu tố FSGS.

Galactose là thành phần của kháng nguyên xác định nhóm máu trong hệ thống ABO. Trên kháng nguyên nhóm O và A, có hai đơn phân galactose, trong khi kháng nguyên nhóm B chứa ba đơn phân galactose.

Galactose-alpha-1,3-galactose (alpha-gal), một đường đôi gồm hai đơn vị galactose, đã được xác định là một chất gây dị ứng có trong thịt động vật có vú. Dị ứng alpha-gal có thể được kích hoạt sau khi bị cắn bởi bọ chét cái Lone Star.

Lịch sử

Vào năm 1855, E. Erdmann cho rằng thủy phân lactose tạo ra một chất khác với glucose. Galactose được cách ly và nghiên cứu lần đầu tiên bởi Louis Pasteur vào năm 1856, và ông đặt tên là 'lactose'. Đến năm 1860, Berthelot đã đổi tên thành 'galactose' hoặc 'glucose lactique'. Năm 1894, Emil Fischer và Robert Morrell xác định cấu trúc của galactose.

• Phản ứng galactolysis
• L-galactose