Hóa học hữu cơ

Hóa học hữu cơ hoặc hóa học carbon là lĩnh vực nghiên cứu các hợp chất chứa cacbon và các vật liệu hữu cơ. Nó tập trung vào việc tìm hiểu cấu trúc, tính chất và phản ứng của những hợp chất này, từ các hợp chất đơn giản đến phức tạp. Nghiên cứu bao gồm việc xác định thành phần hóa học, các tính chất vật lý và hóa học, cũng như khả năng phản ứng của chúng. Hóa học hữu cơ cũng bao gồm tổng hợp các sản phẩm tự nhiên, dược phẩm, polyme, và nghiên cứu các phân tử hữu cơ qua thí nghiệm và lý thuyết.

Hóa học hữu cơ không chỉ nghiên cứu các hydrocarbon (hợp chất chứa cacbon và hydro) mà còn các hợp chất có chứa cacbon cùng các nguyên tố khác như oxy, nitơ, lưu huỳnh, phosphor và các halogen, đặc biệt là trong lĩnh vực hóa sinh.

Ngày nay, nghiên cứu trong hóa học hữu cơ còn mở rộng ra nhiều nguyên tố trong bảng tuần hoàn, bao gồm các nguyên tố nhóm chính như:

• Các hợp chất hóa học thuộc nhóm 1 và 2, bao gồm kim loại kiềm như lithi, natri và kali, cũng như kim loại kiềm thổ như magiê.
• Các á kim như boron và silicon, cùng với những kim loại khác như nhôm và thiếc.

Các nghiên cứu hiện đại về hóa học hữu cơ không chỉ liên quan đến các chất hữu cơ mà còn bao gồm các nguyên tố lanthanide, đặc biệt là các kim loại chuyển tiếp như kẽm, đồng, palladi, niken, coban, titan và crôm.

Các hợp chất hữu cơ là nền tảng của tất cả sự sống trên Trái Đất và chiếm phần lớn các hóa chất được biết đến. Đặc điểm cấu trúc của cacbon, với hóa trị bốn và khả năng tạo liên kết đơn, đôi và ba, cùng với các cấu trúc electron không ổn định, làm cho các hợp chất hữu cơ rất đa dạng về cấu trúc và ứng dụng. Chúng đóng vai trò quan trọng trong nhiều sản phẩm thương mại, bao gồm dược phẩm, hóa dầu, hóa chất nông nghiệp, cũng như các sản phẩm như dầu nhờn, dung môi, nhựa, nhiên liệu và chất nổ. Nghiên cứu về hóa học hữu cơ cũng giao thoa với hóa học cơ kim, hóa sinh, hóa học dược phẩm, hóa học polyme và khoa học vật liệu.

Lịch sử

Trước thế kỷ 19, các nhà hóa học thường tin rằng các hợp chất có nguồn gốc từ sinh vật sống mang theo một 'sức sống' đặc biệt, phân biệt chúng với các hợp chất vô cơ. Theo quan điểm này, các chất hữu cơ được cho là có một 'sức sống' (vital force). Trong nửa đầu thế kỷ XIX, một số nghiên cứu có hệ thống đầu tiên về các hợp chất hữu cơ đã được công bố. Vào khoảng năm 1816, Michel Chevreul nghiên cứu các loại xà phòng làm từ mỡ động vật và kiềm. Ông đã tách các axit khác nhau và kết hợp với kiềm để tạo ra xà phòng, minh chứng rằng có thể tạo ra những hợp chất mới từ các mỡ khác nhau mà không cần đến 'sức sống'. Năm 1828, Friedrich Wöhler đã tổng hợp ure từ ammoni cyanat (NH₄CNO), một phản ứng hóa học mà ngày nay được gọi là tổng hợp Wöhler. Dù Wöhler không tuyên bố loại bỏ lý thuyết về sức sống, sự kiện này được xem là một bước ngoặt quan trọng.

Vào năm 1856, William Henry Perkin trong khi đang tìm cách chế tạo quinine, đã tình cờ phát hiện ra một chất nhuộm hữu cơ, được gọi là Perkin's mauve. Thành công tài chính từ phát hiện này đã tạo ra sự quan tâm lớn đối với hóa học hữu cơ.

Một bước đột phá quan trọng trong hóa học hữu cơ là sự phát triển đồng thời và độc lập của quan điểm về cấu trúc hóa học bởi Friedrich August Kekulé và Archibald Scott Couper vào năm 1858.

Ngành công nghiệp dược phẩm bắt đầu vào cuối thế kỷ 19 khi Bayer ở Đức bắt đầu sản xuất axit acetylsalicylic (hay aspirin).

Đặc điểm

Chất hữu cơ thường tồn tại dưới dạng hỗn hợp, và khoa học hiện đại đã phát triển nhiều phương pháp để xác định độ tinh khiết của chúng. Các kỹ thuật quan trọng bao gồm sắc ký, đặc biệt là sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) và sắc ký khí. Ngoài ra, các phương pháp truyền thống như chưng cất, kết tinh, và chiết bằng dung môi cũng được sử dụng để tách chiết chất hữu cơ.

Các hợp chất hữu cơ thường được xác định bằng các thí nghiệm hóa học, được gọi là 'phương pháp ướt', trong đó sử dụng các thuốc thử để định tính trong dung dịch. Tuy nhiên, các phương pháp này đã dần được thay thế bằng các phương pháp quang phổ và máy phân tích chuyên sâu. Các phương pháp phân tích được liệt kê dưới đây theo mức độ tiện ích tăng dần của chúng:

• Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) là kỹ thuật phổ biến nhất, cho phép đọc các thông tin về các nguyên tử và cấu trúc lập thể để chuyển đổi thành các phổ tương quan. Phương pháp này dựa vào sự hiện diện của các đồng vị tự nhiên của hydro và carbon, từ đó tạo ra phổ NMR cho H và C.
• Phương pháp phân tích cơ bản: phá hủy toàn bộ phân tử hữu cơ để xác định thành phần nguyên tố của nó. Đây là phương pháp sơ khai, nền tảng cho phương pháp khối phổ.
• Phương pháp khối phổ cung cấp thông tin về phân tử khối của hợp chất hữu cơ cùng với các mảnh phân tử bị vỡ do sự bắn phá của các điện tử. Các máy khối phổ có độ phân giải cao có thể xác định chính xác cấu trúc thực của phân tử và thay thế phương pháp phân tích cơ bản. Trước đây, phương pháp khối phổ có hạn chế không thể ghi nhận mảnh trung hòa về điện, nhưng sự phát triển của kỹ thuật ion hóa đã cho phép nhận diện 'thông số khối lượng' của hầu hết các hợp chất hữu cơ.
• Tinh thể học là phương pháp chắc chắn để xác định cấu trúc hình học của phân tử, điều kiện là phải cô lập được các tinh thể đơn của hợp chất và tinh thể này phải đại diện cho mẫu. Phần mềm tự động hóa cao giúp xác định cấu trúc tinh thể và rà soát ngân hàng dữ liệu các hợp chất hữu cơ để tìm hình thái tinh thể trùng khớp trong vài giờ.

Các phương pháp quang phổ truyền thống như phổ hồng ngoại (IR), máy đo độ quay cực, và phổ tử ngoại khả kiến (UV/VIS) mặc dù cung cấp thông tin về cấu trúc của hợp chất hữu cơ với độ chính xác không cao nhưng vẫn được sử dụng phổ biến để phân loại và xác định các hợp chất hữu cơ.

Tính chất

Tính chất vật lý của các hợp chất hữu cơ bao gồm cả định tính và định lượng. Các chỉ số định lượng bao gồm điểm nóng chảy, điểm sôi, và chỉ số khúc xạ. Về định tính, các đặc điểm cần lưu ý là mùi, độ đồng nhất, độ tan, và màu sắc.

Điểm nóng chảy và điểm sôi

Hợp chất hữu cơ thường có xu hướng nóng chảy hoặc sôi dễ dàng. Trong khi các vật liệu vô cơ có thể nóng chảy, nhiều chất vô cơ không thể sôi mà thay vào đó phân hủy. Trước đây, điểm nóng chảy (m.p.) và điểm sôi (b.p.) là các thông số quan trọng để đánh giá độ tinh khiết và nhận diện sơ lược hợp chất hữu cơ. Chúng phản ánh tính phân cực của phân tử và khối lượng phân tử. Một số hợp chất hữu cơ, đặc biệt là những hợp chất đối xứng, dễ bay hơi hơn là tan chảy. Các hợp chất hữu cơ thường không ổn định ở nhiệt độ trên 300 °C, tức là chúng có xu hướng phân hủy khi nhiệt độ vượt quá mức này, mặc dù vẫn có một số ngoại lệ.

Độ hòa tan

Chất hữu cơ không phân cực thường kỵ nước, tức là chúng ít tan trong nước mà tan nhiều hơn trong các dung môi hữu cơ khác. Tuy nhiên, có một số ngoại lệ như rượu, amine, và acid carboxylic nhờ khả năng tạo liên kết hydro. Các chất hữu cơ dễ tan trong dung môi hữu cơ như ether tinh khiết, ethanol, hoặc các dung môi thân dầu như ether dầu hỏa và các dung môi có vòng benzen, được chưng cất phân đoạn và tinh chế từ dầu hỏa. Độ hòa tan trong các dung môi khác nhau phụ thuộc vào loại dung môi và các nhóm chức có mặt.

Tính chất ở thể rắn

Các tính chất đặc biệt của tinh thể phân tử và polyme hữu cơ, đặc biệt là những hệ liên hợp, rất quan trọng tùy theo ứng dụng, chẳng hạn như trong cơ nhiệt và cơ điện với các đặc tính như áp điện, dẫn điện (xem polyme dẫn điện và chất bán dẫn hữu cơ) và quang điện (như quang học phi tuyến tính). Những tính chất này chủ yếu được nghiên cứu trong các lĩnh vực khoa học polyme và khoa học vật liệu.

Danh pháp

Tên của các hợp chất hữu cơ có thể theo hệ thống hoặc không theo hệ thống. Danh pháp hệ thống được quy định bởi IUPAC, bắt đầu với tên của cấu trúc cha mẹ trong phân tử và sau đó được bổ sung bởi các tiền tố, hậu tố và số để rõ ràng biểu thị cấu trúc. Vì có hàng triệu hợp chất hữu cơ, việc sử dụng tên hệ thống có thể rất phức tạp. Do đó, tên IUPAC được khuyến nghị cho các hợp chất đơn giản nhưng không nhất thiết cho các phân tử phức tạp hơn. Để sử dụng danh pháp hệ thống, cần phải biết cấu trúc và tên của các cấu trúc cha mẹ, bao gồm hydrocacbon không phân hủy, dị vòng và các dẫn xuất đơn chức của chúng.

Danh pháp không hệ thống thường đơn giản hơn và ít mơ hồ hơn, đặc biệt là với các nhà hóa học hữu cơ. Các tên không hệ thống không cho biết cấu trúc của hợp chất, và thường được dùng cho các phân tử phức tạp, bao gồm hầu hết các sản phẩm tự nhiên. Ví dụ, hợp chất LSD (tên không chính thức) có tên hệ thống là (6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg] quinoline-9-carboxamide.

Với sự gia tăng sử dụng điện toán, các phương pháp đặt tên khác đã phát triển để có thể được giải thích bởi máy móc. Hai định dạng phổ biến hiện nay là SMILES và InChI.

Phác thảo cấu trúc

Các phân tử hữu cơ thường được mô tả qua hình minh họa hoặc công thức cấu trúc, kết hợp giữa hình ảnh và ký hiệu hóa học. Công thức rút gọn nhất rất đơn giản và không gây nhầm lẫn. Trong hệ thống này, các điểm cuối và giao điểm của mỗi đường biểu thị một nguyên tử cacbon, và các nguyên tử hydro có thể được ghi chú rõ ràng hoặc được hiểu ngầm theo hóa trị của cacbon.

Phân loại các hợp chất hữu cơ

Nhóm chức năng

Khái niệm về nhóm chức là cốt lõi trong hóa học hữu cơ, vừa là công cụ phân loại các cấu trúc, vừa giúp dự đoán tính chất của các hợp chất. Nhóm chức là một phần tử phân tử, và phản ứng của nó được dự đoán là giống nhau ở nhiều loại phân tử. Các nhóm chức quyết định tính chất hóa học và vật lý của hợp chất hữu cơ. Các phân tử được phân loại theo nhóm chức của chúng. Ví dụ, tất cả các loại rượu đều chứa nhóm C-O-H. Các loại rượu đều có tính ưa nước, thường tạo thành este và có thể chuyển đổi thành các halogen tương ứng. Hầu hết các nhóm chức có tính chất dị hợp tử (các nguyên tử khác ngoài C và H). Các hợp chất hữu cơ được phân loại theo nhóm chức như rượu, axit cacboxylic, amin, v.v.

Hợp chất không có vòng

Các hydrocarbon không vòng được phân chia thành ba nhóm dãy đồng đẳng dựa trên mức độ bão hòa của chúng:

• alkan (parafin): hydrocarbon không vòng không có liên kết đôi hoặc ba, chỉ có liên kết đơn C-C, C-H
• alken (olefin): hydrocarbon không vòng chứa một hoặc nhiều liên kết đôi, ví dụ như di-olefin (dien) hoặc poly-olefin.
• alkynes: hydrocarbon không vòng có một hoặc nhiều liên kết ba.

Nhóm còn lại được phân loại theo chức năng có mặt. Các hợp chất này có thể có cấu trúc 'chuỗi thẳng', nhánh hoặc vòng. Mức độ phân nhánh ảnh hưởng đến các thuộc tính như chỉ số octan hoặc cetane trong hóa học dầu khí.

Các hợp chất thơm

Hydrocarbon thơm chứa liên kết đôi liên hợp, làm cho mọi nguyên tử carbon trong vòng đều được lai hóa sp2, từ đó tăng cường tính ổn định. Benzen là ví dụ nổi bật nhất, cấu trúc của nó được Kekulé phát hiện và đề xuất nguyên tắc cộng hưởng để giải thích. Đối với hợp chất vòng 'thông thường', tính thơm được tạo ra nhờ sự hiện diện của các electron pi 4n + 2 bất định, với n là số nguyên. Sự không ổn định đặc biệt (không thơm) được giải thích do sự có mặt của các electron pi liên hợp 4n.

Các hợp chất dị vòng

Các đặc tính của hydrocarbon mạch vòng có thể thay đổi khi có các dị hợp tử, có thể xuất hiện dưới dạng nhóm thế gắn bên ngoài vòng (exocyclic) hoặc là thành viên của vòng đó (endocyclic). Vòng như vậy được gọi là dị vòng. Pyridine và furan là ví dụ về dị vòng thơm, trong khi piperidine và tetrahydrofuran là các dị vòng tương ứng. Dị hợp tử trong phân tử dị vòng thường là oxy, lưu huỳnh hoặc nitơ, đặc biệt nitơ rất phổ biến trong các hệ thống sinh hóa.

Dị vòng thường xuất hiện trong nhiều sản phẩm như thuốc nhuộm anilin và dược phẩm. Chúng cũng rất phổ biến trong các hợp chất sinh hóa như alkaloid, vitamin, steroid và axit nucleic (như DNA và RNA).

Các vòng có thể kết hợp với nhau qua một cạnh để tạo thành các hợp chất đa vòng. Một ví dụ đáng chú ý là các nucleoside nhóm purine, thuộc loại dị vòng thơm đa vòng. Các vòng cũng có thể kết hợp tại một 'góc', trong đó một nguyên tử (thường là carbon) liên kết với hai vòng khác nhau. Những hợp chất này được gọi là hợp chất xoắn hoặc hợp chất spiro, và chúng có vai trò quan trọng trong một số sản phẩm tự nhiên.

Polime

Một đặc điểm quan trọng của carbon là khả năng hình thành chuỗi hoặc mạng liên kết bằng các liên kết carbon-carbon. Quá trình hình thành liên kết này được gọi là trùng hợp, và các chuỗi hoặc mạng này được gọi là polyme. Các hợp chất ban đầu được gọi là monome.

Có hai loại polyme chính: polyme tổng hợp và polyme sinh học. Polyme tổng hợp được tạo ra nhân tạo và thường được gọi là polyme công nghiệp. Ngược lại, polyme sinh học xuất hiện tự nhiên hoặc không qua sự can thiệp của con người.

Các polyme hữu cơ tổng hợp phổ biến bao gồm polyetylen (polythene), polypropylen, ni lông, polytetrafloetylen (PTFE), polystyren, polyester, polymethylmethacrylate (còn gọi là Perspex hoặc plexiglas), và polyvinyl chloride (PVC).

Các phản ứng trong hóa hữu cơ

Những phản ứng hóa hữu cơ thường gặp bao gồm:

• Hóa vô cơ

Liên kết bên ngoài