Khi thực hiện phản ứng tách nước từ một phân tử butan-2-ol, sản phẩm phụ tạo ra là gì?

1. Tổng quan về Ancol

1.1. Khái niệm cơ bản

- Ancol là các hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl - OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon bão hòa trong phân tử.

- Nhóm -OH này được gọi là nhóm hydroxyl trong ancol

- Dưới đây là một số ví dụ về Ancol:

CH3CH2OH; CH2 = CH - CH2 - OH; C6H5 - CH2 - OH

1.2. Phân loại các ancol

- Phân loại ancol dựa trên cấu trúc gốc hidrocacbon của chúng

+ Ancol bão hòa: Ví dụ: CH3OH; CH2OH - CH2OH...

+ Ancol không bão hòa: Ví dụ: CH2 = CH - CH2 - OH....

+ Ancol thơm (có vòng benzen trong phân tử): Ví dụ: C6H5-CH2-OH...

- Phân loại ancol theo số lượng nhóm OH trong phân tử gồm:

+ Ancol đơn chức: Ví dụ: CH3OH; CH2=CH-CH2-OH...

+ Ancol đa chức: Ví dụ: CH2OH-CH2OH; CH2OH-CH(OH)-CH2OH....

- Ancol cũng được phân loại theo bậc của nó. Bậc của ancol dựa trên bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH

1.3. Đồng phân ancol

Các ancol no, mạch hở, đơn chức có thể có đồng phân cả về mạch cacbon và vị trí nhóm -OH trong mạch cacbon.

Ví dụ, C4H10O có các đồng phân ancol như thế nào:

1.4. Danh pháp của ancol

- Tên gọi thông thường: một số ancol có tên gọi phổ biến riêng

Tên thông thường = Ancol + tên nhóm ankyl + đuôi -ic

Ví dụ: CH3-CH2-OH gọi là ancol etylic

CH3-OH được gọi là ancol metylic

- Tên gọi thay thế:

Các bước đặt tên thay thế là gì?

+ Chọn mạch chính của phân tử ancol là mạch dài nhất có chứa nhóm -OH

+ Đánh số nguyên tử cacbon trên mạch chính bắt đầu từ đầu gần nhóm -OH hơn

+ Tên thay thế = tên hidrocacbon của mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + đuôi -ol

Ví dụ minh họa:

Danh sách một số ancol no, đơn chức, mạch hở

1.5. Tính chất vật lý của ancol

- Các ancol thường tồn tại dưới dạng lỏng hoặc rắn ở điều kiện bình thường

- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ancol tăng khi phân tử khối tăng, trong khi độ tan trong nước lại giảm theo sự gia tăng của phân tử khối.

- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với các hidrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete do liên kết hidro giữa các phân tử ancol, ảnh hưởng đến độ tan.

Liên kết hidro giữa các phân tử ancol với nhau (a) và với nước (b)

1.6. Tính chất hóa học của ancol

Trong phân tử ancol, liên kết C-OH và đặc biệt là liên kết O-H rất phân cực, khiến cho nhóm -OH và nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong các phản ứng hóa học.

* Phản ứng thay thế H bởi nhóm OH trong ancol (phản ứng đặc trưng của ancol):

- Tính chất chung của ancol khi phản ứng với kim loại kiềm:

Ví dụ: 2CH3CH2OH + 2 Na → 2CH3CH2ONa + H2

Tổng quan về phản ứng:

- Đặc điểm của glixerol khi hòa tan với Cu(OH)2

Ví dụ minh họa:

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

Không chỉ glixerol, các ancol đa chức với các nhóm -OH liền kề cũng thể hiện tính chất tương tự.

=> Phản ứng này giúp phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có nhóm -OH liền kề trong phân tử.

Thí nghiệm minh họa phản ứng đặc trưng của glixerol

* Phản ứng thay thế nhóm OH

- Phản ứng với axit vô cơ:

Các ancol khác cũng phản ứng tương tự, cho thấy phân tử ancol có nhóm -OH.

- Phản ứng với ancol

* Phản ứng tách nước (hay còn gọi là phản ứng đehidrat hóa)

* Phản ứng oxy hóa

- Phản ứng oxy hóa hoàn toàn:

Khi đốt ancol, nó sẽ sinh ra nhiều nhiệt. Đối với ancol no, đơn chức, mạch hở, phản ứng cháy được mô tả như sau:

- Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn khi sử dụng CuO và nhiệt độ

+ Các ancol bậc I khi bị oxy hóa không hoàn toàn sẽ tạo thành andehit. Ví dụ:

+ Ancol bậc II khi bị oxy hóa không hoàn toàn sẽ chuyển thành xeton. Ví dụ:

+ Ancol bậc III không phản ứng trong các điều kiện trên.

1.7. Quy trình điều chế

* Phương pháp tổng hợp:

* Phương pháp sinh học: từ tinh bột, đường, ... qua quá trình lên men

1.8. Ứng dụng

Etanol có ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực, được minh họa trong hình dưới đây:

2. Khi tách nước từ phân tử butan-2-ol, sản phẩm phụ thu được là gì?

Áp dụng quy tắc Zai - xep: Nhóm OH thường sẽ tách ra cùng với nguyên tử H ở carbon bậc cao hơn, tạo liên kết C=C.

Tóm lại, khi tách nước từ một phân tử butan-2-ol, sản phẩm phụ sẽ là but-1-en.

3. Một số câu hỏi liên quan

Bài 1. Công thức nào tương ứng với tên gọi dưới đây?

A. Ancol sec-butylic: (CH3)2CH-CH2OH

B. Ancol iso-amylic: (CH3)2CHCH2CH2CH2OH

C. Ancol etylic: CH3OH

D. Ancol allylic: CH2=CHCH2OH

Đáp án: D

Bài 2. Rượu pha chế sử dụng cồn công nghiệp chứa hàm lượng metanol cao, có thể gây ngộ độc nguy hiểm đến tính mạng. Công thức phân tử của metanol là:

A. C2H5OH

B. C3H5OH

C. CH3OH

D. C3H7OH

Đáp án: C. Metanol

Bài 3. Phản ứng nào dưới đây không xảy ra?

A. C2H5OH + CH3COOH

B. C2H5OH + HBr

C. C2H5OH + O2

D. C2H5OH + NaOH

Đáp án D. C2H5OH không có tính kiềm và không phản ứng với NaOH

Bài 4. Độ rượu là gì?

A. Số ml của rượu nguyên chất trong 100 ml dung dịch rượu

B. Số ml của rượu nguyên chất trong 100 gam dung dịch rượu

C. Khối lượng rượu nguyên chất có trong 100 gam dung dịch rượu

D. Khối lượng rượu nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rượu

Đáp án A.

Định nghĩa: Độ rượu là lượng rượu nguyên chất có trong 100 ml hỗn hợp rượu và nước (dung dịch rượu)

Bài 5. Các điều kiện cần thiết cho phản ứng tách nước là gì?

A. H2SO4 đặc, ở nhiệt độ 120 độ C

B. H2SO4 loãng, ở nhiệt độ 140 độ C

C. H2SO4 đặc, ở 170 độ C

D. H2SO4 đặc, ở 140 độ C

Đáp án là C

Giải thích: CH3-CH2-OH chuyển thành CH2=CH2 và H2O

Bài 6. Khi cho Na phản ứng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z, khí H2 thoát ra là 0,336 lít (đkc). Khối lượng muối natri ancolat thu được là bao nhiêu?

A. 2,4 gram

B. 37 lít

C. 18,5 lít

D. 21,615 lít

Đáp án là D

Giải thích:

Trong 0,1 lít cồn etylic 95 độ có:

Số ml C2H5OH nguyên chất = 0,1 x 1000 x 0,95 = 95 ml

Khối lượng C2H5OH nguyên chất = 95 x 0,8 = 76 gram

Số mol C2H5OH = 76 / 46 mol

Số ml nước = 5 ml; khối lượng nước = 5 x 1 = 5 gram; số mol nước = 5 / 18 mol

Phương trình phản ứng giữa Na và dung dịch ancol:

2H2O + 2Na → 2NaOH + H2 (1)

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2 (2)

Dựa vào phương trình (1) và (2) cùng giả thiết ta có:

n H2 = 1 / 2 (n C2H5OH + n H2O) = 21,615 lít

Bài 7. 13,8 gram ancol A phản ứng với Na dư tạo ra 5,04m lít H2 ở điều kiện tiêu chuẩn, biết M A < 100. Vậy công thức cấu tạo đơn giản của A là:

A. CH3OH

B. C2H5OH

C. C3H6(OH)2

D. C3H5(OH)3

Đáp án: D, giải thích: Giả sử công thức của ancol là R(OH)n

Phương trình phản ứng:

2R(OH)n + 2 Na → 2 R(OH)n + nH2 (1)

Số mol: 13,8 / (R + 17n)

→ 13,8 / (R + 17n) x n / 2

Dựa vào (1) và giả thiết ta có:

13,8 / (R + 17n) x n / 2 = 5,04 / 22,4 = 0,225

→ R = 4n / 3

→ n = 3 và R = 4

Vậy công thức cấu tạo đơn giản của A là C3H5(OH)3

Bài 8. Cho 15,6 gram hỗn hợp hai ancol đơn chức, liên tiếp trong dãy đồng đẳng, phản ứng hoàn toàn với 9,2 gram Na, thu được 24,5 gram chất rắn. Hai ancol đó là:

A. C3H5OH và C4H7OH

B. C2H5OH và C3H7OH

C. C3H7OH và C4H9OH

D. CH3OH và C2H5OH

Đáp án B

Giải thích:

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phản ứng, ta có:

→ m H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gram

n H2 = 0,15 mol

→ Hai ancol là: C2H5OH và C3H7OH

Bài 9. Có hai thí nghiệm như sau:

Thí nghiệm 1: Cho 6 gram ancol đơn chức, mạch hở A phản ứng với gam Na, thu được 0,075 gram H2

Thí nghiệm 2: Cho 6 gram ancol đơn chức, mạch hở A phản ứng với 2m gam Na, thu được chưa đến 0,1 gram H2.

A có công thức là:

A. CH3OH

B. C2H5OH

C. C3H7OH

D. C4H7OH

Lựa chọn đúng là D

Giải thích: Ở thí nghiệm 2, với cùng lượng ancol, ta thu được nhiều khí H2 hơn, chứng tỏ ancol còn dư ở thí nghiệm 1 và Na đã phản ứng hết.

Thí nghiệm 2 sử dụng lượng Na gấp đôi so với thí nghiệm 1, nhưng lượng H2 thu được chỉ bằng một nửa so với thí nghiệm 1, cho thấy Na dư ở thí nghiệm 2 và ancol đã phản ứng hết.

Giả sử công thức phân tử của ancol là ROH, phương trình phản ứng sẽ là:

2ROH + 2Na -> 2RONa + H2 (1)

TN1: 0,075 < 0,0375 mol

TN2: 2x < 0,1 < x < 0,05 mol

Do ở thí nghiệm 1 có dư ancol, nên số mol ancol > 0,075, dẫn đến khối lượng mol của ancol < 6 / 0,075 = 80 g/mol. Trong thí nghiệm 2, số mol H2 thu được không đạt 0,05, do đó số mol ancol < 0,1, suy ra khối lượng mol của ancol > 6 / 0,1 = 60 g/mol. Kết hợp các dữ liệu, công thức phân tử của ancol là C4H7OH (M = 72 g/mol).