Methyl acrylat

Methyl acrylat là một hợp chất hữu cơ, còn được biết đến là este methyl của acid acrylic. Đây là một chất lỏng trong suốt, không màu với mùi hăng đặc trưng, chủ yếu được sử dụng để chế tạo sợi acrylat, chất liệu dệt thảm tổng hợp và là thuốc thử trong tổng hợp các hợp chất trung gian khác.

Sản xuất

Quy trình công nghiệp chính để sản xuất methyl acrylat là quá trình ester hóa methanol dưới sự xúc tác của acid (acid sulfuric, acid p-toluensulfonic hoặc chất trao đổi ion acid). Do methanol và methyl acrylat tạo ra hỗn hợp đẳng phí với nhiệt độ sôi thấp (62-63 °C), nên quá trình transesterification diễn ra.

Một tài liệu bằng sáng chế mô tả một quy trình one-pot (một bình) liên quan đến việc oxy hóa propene hoặc 2-propenal với oxy trong sự có mặt của methanol.

Phương pháp khác

Methyl acrylat có thể được tổng hợp thông qua quá trình khử brom của methyl 2,3-dibromopropanoat bằng kẽm. Methyl acrylat cũng được tạo ra hiệu quả khi chưng cất methyl lactat với ethenone (keten). Methyl lactat được coi là một 'hóa chất xanh'. Một bằng sáng chế khác mô tả quá trình khử nước của methyl lactat trên zeolit.

Việc hydrocarbon hóa acetylen với sự xúc tác của nickel tetracacbonyl và carbon monoxide cùng với methanol cũng tạo ra methyl acrylat. Ngoài ra, phản ứng giữa metyl formate và acetylen với sự tham gia của các chất xúc tác kim loại chuyển tiếp cũng sinh ra methyl acrylat. Dù đã được chứng minh rằng việc phân tách rượu của propiolactone với methanol và phân tách methanol của acrylonitrile bằng dung môi acrylamide sulfat có thể thực hiện ngay lập tức, nhưng các phương pháp này hiện đã lỗi thời.

Ứng dụng

Methyl acrylat, đứng sau butyl acrylat và ethyl acrylat, là ester acrylic quan trọng thứ ba với sản lượng toàn cầu hàng năm khoảng 200.000 tấn.

Methyl acrylat phản ứng với các base Lewis trong phản ứng cộng Michael cùng với các amin để tạo ra dẫn xuất β-alanin, từ đó hình thành chất hoạt động bề mặt lưỡng tính khi sử dụng amin chuỗi dài, với chức năng este sau đó bị thủy phân.

Methyl acrylat được dùng để tổng hợp acid 2-dimethylaminoethyl acrylat thông qua phản ứng transesterification với dimethylaminoethanol, với sản lượng đáng kể trên 50.000 tấn mỗi năm.

Methyl acrylat đóng vai trò là comonomer trong quá trình polymer hóa với nhiều loại monomer acrylic và vinyl. Việc sử dụng methyl acrylat như vậy tạo ra các sản phẩm có ứng dụng tương tự như ethyl acrylate. Khi làm comonomer, methyl acrylat tạo ra sơn acrylic cứng và giòn hơn so với các sơn có acrylate tương tự. Phản ứng đồng trùng hợp với acrylonitrile nâng cao khả năng xử lý nóng chảy của chúng đối với các sợi, có thể đã được áp dụng để sản xuất sợi carbon.

Acrylate cũng được dùng để tổng hợp các dendrimer poly (amidoamine) (PAMAM) thông qua phản ứng bổ sung Michael với amin sơ cấp.

Methyl acrylat là nguyên liệu chế tạo sợi để dệt thảm.

Do tính chất polymer hóa, các mẫu thường chứa các chất ức chế như hydroquinone.

Phản ứng

Methyl acrylat là một chất nhận Michael điển hình, có khả năng phản ứng với các nucleophile ở đầu của nó. Ví dụ, khi có mặt một chất xúc tác base, methyl acrylat phản ứng với hydro sulfide để tạo thành thioether:

2 CH₂CHCO₂CH₃ + H₂S → S(CH₂CH₂CO₂CH₃)₂

Nó cũng tham gia tích cực vào phản ứng Diels-Alder.

Mức độ an toàn

Methyl acrylat là chất độc cấp tính với LD₅₀ (chuột, đường uống) là 300 mg/kg và TLV là 10 ppm.