Methylamin là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học CH3NH2. Khí không màu này là một dẫn xuất của amoniac, với một nguyên tử hydro được thay thế bởi nhóm methyl. Nó được coi là amin chính đơn giản nhất. Nó có thể được cung cấp dưới dạng dung dịch trong methanol, ethanol, tetrahydrofuran hoặc nước, hoặc dưới dạng khí khan trong các bình kim loại áp suất cao. Trong công nghiệp, methylamin thường được vận chuyển dưới dạng không nước trong các toa tàu tăng áp suất và rơ moóc bồn chứa. Chất này có mùi mạnh giống như cá. Methylamin được sử dụng như một nguyên liệu chính để tổng hợp nhiều hợp chất thương mại khác.
Sản xuất công nghiệp
Methylamin được sản xuất thương mại bằng cách phản ứng amoniac với methanol dưới tác dụng của xúc tác aluminosilicate. Trong quá trình này, dimethyl amin và trimethylamin cũng được sản xuất đồng thời; tốc độ phản ứng và tỷ lệ của các chất phản ứng xác định tỷ lệ của ba sản phẩm. Trimethylamin thường được ưa chuộng nhất do tốc độ phản ứng cao hơn.
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Vào năm 2005, khoảng 115.000 tấn methylamin đã được sản xuất theo ước tính.
Phương pháp trong phòng thí nghiệm
Methylamin lần đầu tiên được tổng hợp vào năm 1849 bởi Charles-Adolphe Wurtz qua quá trình thủy phân methyl isocyanat và các hợp chất tương tự. Quy trình này có thể bao gồm việc sử dụng phương pháp chuyển vị Hofmann để sản xuất methylamin từ acetamide và khí brom.
Tại phòng thí nghiệm, methylamin hydroclorit có thể được tổng hợp bằng nhiều phương pháp khác nhau. Một trong số đó là xử lý formaldehyd bằng amoni chloride.
- NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
- [CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H
- Muối hydroclorit không màu có thể được chuyển đổi thành amin bằng cách thêm một base mạnh như natri hydroxide (NaOH):
- [CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
- Một phương pháp khác là khử nitromethan bằng kẽm và axit clohydric.
- Cũng có thể sản xuất methylamin bằng cách khử carboxyl của glycin với một base mạnh trong nước.
Khả năng phản ứng và ứng dụng
Methylamin là một nucleophile mạnh nhờ vào cấu trúc amin không bị cản trở. Nó được xem là một base yếu trong hóa học. Chất này rất phổ biến trong hóa học hữu cơ. Các phản ứng nổi bật bao gồm: phản ứng với phosgene để tạo methyl isocyanat, với carbon disulfide và natri hydroxide để tạo natri methyldithiocarbamate, với chloroform và base để tạo methyl isocyanide, và với ethylen oxide để tạo methylethanolamines. Methylamin lỏng cũng có khả năng làm dung môi tương tự như amonia lỏng.
Các sản phẩm hóa chất quan trọng từ methylamin bao gồm dược phẩm như ephedrine và theophylline, thuốc trừ sâu như carbofuran và carbaryl, cùng với natri metham, và dung môi như N-methylformamide và N-methylpyrrolidone. Methylamin còn được dùng để tổng hợp một số chất hoạt động bề mặt và các chất phát triển trong nhiếp ảnh.
Hóa sinh
Methylamin sinh ra từ quá trình phân hủy và là một chất nền quan trọng trong sự hình thành methan.
Hơn nữa, methylamin được tạo ra trong quá trình demethyl hóa arginine phụ thuộc vào PADI4.