Buzz
| Naphthalene | |||
|---|---|---|---|
|
| |||
Cấu trúc lấp đầy không gian của naphthalen | |||
| Danh pháp IUPAC | Naphthalene | ||
| Tên hệ thống | Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene | ||
| Tên khác | hắc ín trắng, nhựa long não, long não hắc ín, naphthalin, naphthaline, antimite, albocarbon, hexalene, băng phiến, mảnh bướm đêm | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | 91-20-3 | ||
| PubChem | 931 | ||
| Số EINECS | 214-552-7 | ||
| KEGG | C00829 | ||
| ChEBI | 16482 | ||
| ChEMBL | 16293 | ||
| Số RTECS | QJ0525000 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ | ||
| InChI | đầy đủ | ||
| Tham chiếu Beilstein | 1421310 | ||
| Tham chiếu Gmelin | 3347 | ||
| UNII | 2166IN72UN | ||
| Thuộc tính | |||
| Bề ngoài | Tinh thể rắn màu trắng, dạng mảnh | ||
| Mùi | Mùi hắc ín của than | ||
| Khối lượng riêng | 1.145 g/cm³ (15.5 °C) 1.0253 g/cm³ (20 °C) 0.9625 g/cm³ (100 °C) | ||
| Điểm nóng chảy | 78,2 °C (351,3 K; 172,8 °F) 80,26 °C (176,47 °F; 353,41 K) ở 760 mmHg | ||
| Điểm sôi | 217,97 °C (491,12 K; 424,35 °F) ở 760 mmHg | ||
| Độ hòa tan trong nước | 19 mg/L (10 °C) 31.6 mg/L (25 °C) 43.9 mg/L (34.5 °C) 80.9 mg/L (50 °C) 238.1 mg/L (73.4 °C) | ||
| Độ hòa tan | Hòa tan trong ancol, dung dịch amonia, axit cacboxylic, benzen, lưu huỳnh dioxit, cacbon tetraclorua, carbon disulfide, toluen, anilin | ||
| Độ hòa tan trong ethanol | 5 g/100 g (0 °C) 11.3 g/100 g (25 °C) 19.5 g/100 g (40 °C) 179 g/100 g (70 °C) | ||
| Độ hòa tan trong acetic acid | 6.8 g/100 g (6.75 °C) 13.1 g/100 g (21.5 °C) 31.1 g/100 g (42.5 °C) 111 g/100 g (60 °C) | ||
| Độ hòa tan trong chloroform | 19.5 g/100 g (0 °C) 35.5 g/100 g (25 °C) 49.5 g/100 g (40 °C) 87.2 g/100 g (70 °C) | ||
| Độ hòa tan trong hexane | 5.5 g/100 g (0 °C) 17.5 g/100 g (25 °C) 30.8 g/100 g (40 °C) 78.8 g/100 g (70 °C) | ||
| Độ hòa tan trong butyric acid | 13.6 g/100 g (6.75 °C) 22.1 g/100 g (21.5 °C) 131.6 g/100 g (60 °C) | ||
| log P | 3.34 | ||
| Áp suất hơi | 8.64 Pa (20 °C) 23.6 Pa (30 °C) 0.93 kPa (80 °C) 2.5 kPa (100 °C) | ||
| kH | 0.42438 L·atm/mol | ||
| MagSus | -91.9·10 cm³/mol | ||
| Độ dẫn nhiệt | 98 kPa: 0.1219 W/m·K (372.22 K) 0.1174 W/m·K (400.22 K) 0.1152 W/m·K (418.37 K) 0.1052 W/m·K (479.72 K) | ||
| Chiết suất (nD) | 1.5898 | ||
| Độ nhớt | 0.964 cP (80 °C) 0.761 cP (100 °C) 0.217 cP (150 °C) | ||
| Cấu trúc | |||
| Cấu trúc tinh thể | Đơn tà | ||
| Nhóm không gian | P21/b | ||
| Hằng số mạng | a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å | ||
| Nhiệt hóa học | |||
| Enthalpy hình thành ΔfH298 | 78.53 kJ/mol | ||
| DeltaHc | -5156.3 kJ/mol | ||
| Entropy mol tiêu chuẩn S298 | 167.39 J/mol·K | ||
| Nhiệt dung | 165.72 J/mol·K | ||
| Các nguy hiểm | |||
| Nguy hiểm chính | Tính dễ cháy và dễ bắt lửa, chất nhạy cảm, có thể gây ung thư. Bụi có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí | ||
| NFPA 704 |
2
2
0
| ||
| Giới hạn nổ | 5.9% | ||
| PEL | TWA 10 ppm (50 mg/m³) | ||
| LD50 | 1800 mg/kg (chuột cống, miệng) 490 mg/kg (chuột cống, miệng) 1200 mg/kg (chuột bạch, miệng) 533 mg/kg (chuột, miệng) | ||
| REL | TWA 10 ppm (50 mg/m³) ST 15 ppm (75 mg/m³) | ||
| IDLH | 250 ppm | ||
| Ký hiệu GHS | |||
| Báo hiệu GHS | Rất dễ cháy, độc hại, gây ung thư, nguy hiểm cho môi trường | ||
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H228, H302, H351, H410 | ||
| Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P210, P273, P281, P501 | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
(cái gì ?)
Tham khảo hộp thông tin | |||
Naphthalene (còn gọi là naphthalin, băng phiến, nhựa long não, nhựa trắng...) là một hợp chất hữu cơ ở dạng rắn, với tinh thể màu trắng và dễ bay hơi, tạo thành hơi dễ cháy.
Naphthalene có cấu trúc gồm hai vòng benzen liên kết với nhau (đối với phân tử có hai vòng benzen nối nhau, xem biphenyl) và có công thức tổng quát là C10H8.
Lịch sử
Vào những năm 1819 và 1820, ít nhất hai nhà hóa học đã phát hiện ra chất rắn màu trắng khi chưng cất nhựa than đá. Năm 1821, John Kidd đã mô tả tính chất của chất này, cách điều chế và đề xuất tên gọi naphthaline.
Năm năm sau, Michael Faraday đã xác định công thức hóa học của naphthalene là C10H8. Đến năm 1866, Emil Erlenmeyer mới phát hiện ra cấu trúc của nó với hai vòng benzen liên kết với nhau, và cấu trúc này được Carl Graebe xác nhận vào năm 1869.
Tính chất hóa học
Phản ứng thế
Naphthalene có khả năng phản ứng thế nhanh hơn benzen, với các sản phẩm chủ yếu xảy ra ở vị trí alpha. Các phản ứng tại vị trí beta chỉ xảy ra trong những điều kiện đặc biệt. Vị trí các nguyên tử C được đánh số như sau: hai vị trí gần nhau trên vòng thơm là 9 và 10, các vị trí liền kề là 1, 4, 5 và 8 (alpha), còn lại là beta.
Các phản ứng khác
Khi bột Ni được nung nóng, H2 phản ứng với một vòng thơm của naphthalene để tạo thành tetralin. Nếu áp suất cao, nó sẽ tiếp tục phản ứng với vòng còn lại để tạo thành decalin. Tương tự như benzen, naphthalene không làm mất màu dung dịch thuốc tím.
Phương pháp điều chế
Hiện nay, naphthalene chủ yếu được điều chế từ than đá. Trước đây, nó được chiết xuất từ dầu nặng trong quá trình tinh chế dầu mỏ.
Ứng dụng
Naphthalene được sử dụng cho các mục đích sau:
- Chế tạo băng phiến.
- Sản xuất naphtol, naphtylamin và một số loại dược phẩm khác.
Tetralin và decalin chủ yếu được sử dụng làm dung môi.
Ảnh hưởng đến sức khỏe
Việc hít phải lượng lớn hơi naphthalene có thể làm tổn thương hoặc phá hủy các tế bào hồng cầu.
Tài liệu tham khảo
- Tài liệu liên quan đến Naphthalene trên Wikimedia Commons
- Thông tin về độc tính của naphthalen (PIM 363)
Hydrocarbon |
|---|
Hoá học hữu cơ |
|---|
