Uzumaki Naruto hiện là Hokage thứ 7 của làng Lá và là một trong hai nhẫn giả mạnh nhất trong thế giới shinobi hiện tại. Tuy nhiên, cả trong quá khứ và hiện tại, Naruto đã phải đối mặt với nhiều thất bại trước các đối thủ của mình.
1. Orochimaru

Trong kỳ thi Chūnin, Đội 7 đã gặp Orochimaru khi hắn ở dạng phụ nữ. Khi đó, Naruto đã phải chiến đấu để sống sót trong bụng con rắn khổng lồ của Orochimaru để cứu Sasuke và Sakura.
Trong trận đấu này, Naruto tỏ ra rất tức giận khi chakra của Kurama được phát ra và giúp cậu kiểm soát con rắn của Orochimaru. Tuy nhiên, Orochimaru bắt Naruto bằng lưỡi và áp dụng phong ấn chakra Kurama bằng kỹ thuật Gogyo Fuin, khiến Naruto ngất đi.
2. Kabuto

Trong cuộc đối đầu của ba Sannin huyền thoại, ba học trò của Sannin cũng tham gia, đó là Naruto, Shizune và Kabuto. Để bảo vệ Tsunade khỏi Kabuto, Naruto đã phải đối mặt và chiến đấu với anh ta. Tuy nhiên, Naruto sau đó bị tê liệt bởi đòn tấn công chakra từ Kabuto sau khi đánh bại anh ta với Rasengan.
3. Sasuke

Lần đầu tiên Sasuke rời khỏi làng, đã có một trận chiến lớn giữa Naruto và Sasuke và Naruto đã thất bại. Trong trận đấu đó, Naruto sử dụng Rasengan chống lại Chidori của Sasuke khi anh ta sử dụng sức mạnh Nguyền Ấn được Orochimaru ban cho.
4. Pain

Khi Pain tấn công và phá hủy Konoha, Naruto cũng đã phải đối mặt với thất bại. Pain thậm chí còn sẵn sàng rút Kurama ra khỏi cơ thể bất lực của Naruto, đánh dấu thất bại chính thức đầu tiên của anh. May mắn, trước khi điều đó xảy ra, Hinata đã lao vào tấn công Pain trong khi cố gắng cứu Naruto. Khi thấy Hinata bị thương, Naruto cũng 'thất bại' trước Kurama và bị Cửu Vĩ điều khiển.
5. Madara

Trong trận đại chiến ninja thứ tư, Madara đã rút 1 nửa Kurama ra khỏi cơ thể Naruto, khiến cậu gần như chết. May mắn, Sakura đã chuyển chakra của mình để cứu Naruto, và một nửa chakra âm của Cửu Vĩ từ Minato đã được chuyển sang con trai mình.
6. Toneri

Naruto đã thua Toneri trong trận chiến, nhưng lúc đó cậu chưa sẵn sàng tinh thần và cũng chưa sẵn sàng chiến đấu. Toneri tấn công và bắt cóc Hinata ngay sau khi Naruto thổ lộ tình cảm của mình với cô.
Hinata từ chối Naruto vì cô ấy còn phải cứu em gái Hanabi trước, mặc dù cô ấy vui vẻ khi biết người mình yêu đã đáp lại tình cảm. Trong tâm trạng đó, Naruto bị Toneri đánh bại và bất tỉnh, và Sakura phải giúp cậu hồi phục bằng chakra của mình.
7. Momoshiki

Khi Momoshiki và Kinshiki tấn công Konoha trong kỳ thi Chuunin, Naruto cố gắng bảo vệ Konoha và những người dân vô tội. Anh không thể chiến đấu hết sức vì lo ngại Konoha có thể bị phá hủy. Cuối cùng, Naruto chấp nhận thất bại và bị bắt bởi Momoshiki. Trong một chiều không gian khác, Naruto bị Momoshiki hút chakra Kurama cho đến khi Sasuke, 4 Kage và Boruto đến giải cứu.
8. Isshiki / Jigen

Trong manga Boruto, không chỉ Naruto mà cả Sasuke cũng trải qua thất bại từ thủ lĩnh của tổ chức Kara - Jigen/Isshiki. Isshiki Otsutsuki sở hữu sức mạnh đáng sợ đến mức Naruto và Sasuke, dù hợp sức, cũng không thể làm gì hơn. Điều đáng nói là Naruto còn bị phong ấn vào một chiếc bát bằng cách của Isshiki.