Natri hydride | |
---|---|
Mẫu natri hydride | |
Cấu trúc của natri hydride | |
Nhận dạng | |
Số CAS | 7646-69-7 |
PubChem | 24758 |
Số EINECS | 231-587-3 |
Ảnh Jmol-3D | ảnh |
SMILES | đầy đủ |
InChI | đầy đủ |
ChemSpider | 23144 |
UNII | 23J3BHR95O |
Thuộc tính | |
Công thức phân tử | NaH |
Khối lượng mol | 23,99694 g/mol |
Bề ngoài | chấn rắn không màu hay xám |
Khối lượng riêng | 1,396 g/cm³, rắn |
Điểm nóng chảy | 800 °C (1.470 °F; 1.070 K) (phân hủy) |
Điểm sôi | |
Độ hòa tan trong nước | Phản ứng |
Cấu trúc | |
Các nguy hiểm | |
MSDS | MSDS ngoài |
Phân loại của EU | Cháy (F) |
NFPA 704 |
3
3
2
|
Chỉ dẫn R | R15 |
Chỉ dẫn S | S2, S7/8, S24/25, S43 |
Các hợp chất liên quan | |
Cation khác | Kali hydride |
Hợp chất liên quan | Natri borohydride |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin |
Natri hydride là một hợp chất vô cơ với công thức hóa học NaH. Nó chủ yếu được sử dụng làm base mạnh trong tổng hợp hữu cơ. NaH đại diện cho loại hydride giống muối, bao gồm các ion Na và H, khác với các hydride nhiều nguyên tử như boran, metan, amonia hay nước. Đây là một vật liệu ion, không hòa tan trong dung môi hữu cơ nhưng lại hòa tan trong natri nóng chảy, phù hợp với thực tế rằng ion H vẫn là một anion chưa được thấy trong dung dịch. Do tính không hòa tan của nó, các phản ứng có sự tham gia của NaH đều xảy ra trên bề mặt của chất rắn này.
Các đặc điểm cơ bản và cấu trúc
NaH được tổng hợp bằng cách phản ứng trực tiếp giữa hydro và natri lỏng. NaH tinh khiết không màu, nhưng thường thấy các mẫu có màu xám. NaH nặng hơn natri kim loại (0,968 g/cm³) khoảng hơn 40%.
NaH, tương tự như LiH, KH, RbH và CsH, có cấu trúc tinh thể theo kiểu NaCl. Trong cấu trúc này, mỗi ion Na được bao quanh bởi 6 ion H trong một hình bát diện. Bán kính ion của H (146 pm trong NaH) và F (133 pm) khá tương đồng, như được điều chỉnh bởi các khoảng cách Na−H và Na−F.
Ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ
Base mạnh
NaH là một base có nhiều ứng dụng trong hóa hữu cơ. Nó hoạt động như một tác nhân khử proton, kể cả với các axit Brønsted yếu, để tạo ra các dẫn xuất của natri. Các chất nền 'dễ' có liên kết O–H, N–H, S–H, chẳng hạn như rượu, phenol, pyrazol, thiol, đều phản ứng với NaH.
NaH nổi bật nhờ khả năng khử proton của các axít cacbon như 1,3-đicacbonyl và các hợp chất tương tự như malonic este. Các dẫn xuất natri tạo thành có thể được ankyl hóa. NaH cũng được ứng dụng rộng rãi trong các phản ứng ngưng tụ của hợp chất cacbonyl qua các phương pháp như ngưng tụ Dieckmann, Stobbe, Darzens và Claisen. NaH có khả năng khử proton các axit cacbon khác như muối sunfoni và DMSO. Ngoài ra, NaH còn được dùng để sản xuất các ylit lưu huỳnh, chuyển hóa xeton thành epoxit.
Chất khử
NaH có khả năng khử một số nhóm hợp chất vô cơ nhất định, nhưng tương tự như vậy vẫn chưa được xác định rõ trong hóa hữu cơ. Đặc biệt, bo triflorua phản ứng với NaH để tạo thành điboran:
- 6NaH + 2BF3 → B2H6 + 6NaF
Các liên kết Si–Si và S–S trong các đisilan và đisunfua cũng bị NaH khử.
Chất làm khô
Nhờ phản ứng nhanh và không thuận nghịch với nước, NaH có thể được dùng để làm khô một số dung môi hữu cơ. Các chất làm khô dạng hydride khác, như calci hydride, cũng được ứng dụng rộng rãi.
Lưu ý trong thực tế
Natri hydride thường được cung cấp bởi các nhà phân phối hóa chất như Sigma-Aldrich và ACROS, chủ yếu dưới dạng hỗn hợp chứa 60% natri hydride (theo trọng lượng) trong dầu khoáng. Hỗn hợp này an toàn hơn so với NaH tinh khiết. Để chế tạo NaH dạng rắn tinh khiết, cần rửa dầu khoáng bằng pentan (C5H12) hoặc THF. Trong quá trình này, các chất tẩy rửa có thể chứa NaH dưới dạng dấu vết và dễ bắt cháy khi tiếp xúc với không khí. Các phản ứng với NaH nên được thực hiện trong môi trường khí trơ, như nitơ. Thông thường, NaH được sử dụng như là thể phân tán trong THF, một dung môi không khử proton nhưng hòa tan hầu hết các hợp chất hữu cơ của natri.
An toàn
NaH có khả năng bắt cháy trong không khí, đặc biệt khi tiếp xúc với nước và giải phóng hydro, một chất dễ cháy. Thủy phân NaH chuyển hóa thành NaOH, một base kiềm. Thực tế, hầu hết natri hydride được phân tán trong dầu khoáng dưới dạng huyền phù, và điều này làm cho nó an toàn hơn khi tiếp xúc với không khí.
Hợp chất natri | |
---|---|
Hợp chất vô cơ |
|
Hợp chất hữu cơ |
|