Nhóm phenol

Trong hóa hữu cơ, nhóm phenol, đôi khi được gọi là nhóm phenolic, bao gồm các hợp chất hữu cơ với nhóm hiđroxyl (-OH) gắn liền với vòng hyđrocacbon thơm. Phenol (C₆H₅OH) là đại diện đơn giản nhất trong nhóm này.

Mặc dù có sự tương đồng với các hợp chất rượu, nhóm phenol lại có những đặc tính riêng biệt và không được phân loại là rượu (vì nhóm hiđroxyl không liên kết với nguyên tử cacbon no). Tính axít của chúng tương đối cao do vòng thơm kết hợp chặt chẽ với oxy, và liên kết giữa oxy và hiđrô trong nhóm hiđroxyl khá yếu. Tính axít của nhóm hiđroxyl trong phenol thường nằm giữa các rượu và axít cacboxylic (pK_a thường từ 10 đến 12). Khi nhóm hiđroxyl mất ion hiđrô mang điện dương (H), phenol tạo thành ion âm gọi là phenolat.

Một số phenol có tính sát trùng và được sử dụng để chế tạo các chất tẩy trùng. Các phenol khác có khả năng giống estrogen hoặc ức chế hormone nội tiết tố.

Tổng hợp phenol

Các phương pháp tổng hợp phenol trong phòng thí nghiệm bao gồm:

• Thông qua phản ứng tái sắp xếp este trong phản ứng Fries
• Thông qua phản ứng tái sắp xếp của N-phenylhiđroxylamin trong phản ứng Bamberger
• Thông qua thủy phân este hoặc các ête phenolic
• Thông qua khử các quinon.
• Thông qua thay thế amin thơm bằng nhóm hiđroxyl với nước và bisulfit natri trong phản ứng Bucherer
• Thông qua thủy phân muối diazoni
• Thông qua oligome hóa với fomanđêhít + xúc tác base và epiclorohydrin để tạo thành nhựa epoxi
• Thông qua phản ứng với axeton hoặc các xeton để tạo bisphenol A, một monome quan trọng cho nhựa như polycacbonat (PC) và nhựa epoxi.

Phản ứng hóa học

Các phenol tham gia vào một số phản ứng hóa học như:

• Phản ứng este hóa và tạo ete
• Phản ứng thế thơm do nhóm hiđroxyl hoạt hóa, chẳng hạn như tổng hợp các calixaren
• Phản ứng giữa naphtol và hiđrazin hoặc bisulfit natri trong tổng hợp cacbasel Bucherer
• Phản ứng oxy hóa làm đứt liên kết, ví dụ như việc chuyển đổi 1,2-dihydroxybenzen thành monometyleste, axít 2,4-hexadienedioic, với oxy và chloride đồng trong pyridin
• Khử vòng thơm oxy hóa thành quinon, còn gọi là phản ứng Teuber. Tác nhân oxy hóa gồm muối Fremy và oxon. Ví dụ, 3,4,5-trimetylphenol phản ứng với oxy đơn phân từ oxon/cacbonat natri trong hỗn hợp axetonitril/nước, tạo ra para-peroxyquinol. Hiđrôperôxít sau đó bị oxy hóa thành quinol với thiosulfat natri.

• Các phenol bị oxy hóa thành benzendiol trong phản ứng oxy hóa persulfat Elbs
• Anion phenolat có thể phản ứng như các phối tử với các cation kim loại

Các hợp chất phenolic

Xem thêm danh sách chi tiết tại Thể loạiớp phenol

• Phenol – hợp chất cơ bản và đơn giản nhất, dùng để tẩy trùng và tổng hợp hóa học.
• BHT (butylat hiđroxytoluen) – chất chống oxy hóa và phụ gia thực phẩm tan trong chất béo.
• Bisphenol A và các bisphenol khác – sản xuất từ các xeton và phenol/cresol.
• Capsaicin – hợp chất tạo cảm giác cay trong ớt.
• Chavibetol – chiết xuất từ trầu không, dùng làm chất tạo hương vị.
• Cresol – có trong hắc ín than và creosot.
• Estradiol / estrogen – hoóc môn sinh dục.
• Eugenol – thành phần chính của tinh dầu đinh hương.
• Axít gallic – có trong mật.
• Guaiacol (2-metoxyphenol) – mùi khói, tìm thấy trong cà phê rang, whisky và khói.
• 4-Nonylphenol – sản phẩm phân rã của thuốc tẩy hữu cơ và nonoxynol-9.
• Orthophenyl phenol – thuốc trừ nấm dùng để tráng ngoài vỏ cam chanh.
• Axít picric (trinitrophenol) – chất nổ.
• Phenolphtalein / đỏ phenol / lam bromothymol / thymolphtalein / lam bromophenol – các chất chỉ thị pH.
• Các polyphenol – ví dụ như flavonoit và tanin.
• Xeton mâm xôi – hợp chất với mùi vị quả mâm xôi.
• Serotonin / dopamin / adrenalin / noradrenalin – các neurotransmitter tự nhiên.
• Thymol (2-Isopropyl-5-metyl phenol) – chất khử trùng dùng trong nước súc miệng.
• Tyrosin – amino acid.
• Các xylenol.

Thuốc và dược phẩm

• Các cannabinoit – các hoạt chất từ gai dầu (Cannabis sativa).
• Dietylstilbestrol – estrogen tổng hợp có cấu trúc stilben.
• L-DOPA – thuốc điều trị bệnh Parkinson.
• Metyl salicylat – thành phần chính của tinh dầu từ các loài cây xanh mùa đông như Gaultheria, Pyrola, Orthilia, Moneses và Chimaphila.
• Propofol – chất gây tê, truyền ven và tác dụng ngắn.
• Psilocin – ancaloit gây ảo giác trong nấm thuộc chi Psilocybe.
• Axít salicylic – hoóc môn thực vật với tác dụng giảm đau, hạ sốt, kháng viêm, tiền chất của aspirin.
• Triclorophenylmetyliodosalicyl – thành phần chính của TCP, chất khử trùng.

Liên kết ngoài

• NPI – Bảng dữ liệu về Phenol Lưu trữ 2009-01-24 tại Wayback Machine.