Trong hóa hữu cơ, nhóm phenyl hay còn gọi là vòng phenyl, là một nhóm phân tử vòng với công thức C6H5. Nó liên quan mật thiết đến benzen và có thể coi như một vòng benzen thiếu một nguyên tử hydro, có thể được thay thế bởi các nguyên tố hoặc hợp chất khác. Nhóm phenyl bao gồm sáu nguyên tử carbon liên kết với nhau tạo thành vòng lục giác phẳng, trong đó năm nguyên tử gắn với các nguyên tử hydro, và carbon còn lại liên kết với một nhóm thế. Nhóm phenyl rất phổ biến trong hóa hữu cơ và thường được mô tả với các liên kết đôi và đơn xen kẽ, thể hiện tính thơm hóa học với độ dài liên kết gần như đồng đều giữa các nguyên tử carbon trong vòng.
Cấu trúc, liên kết và tính chất của nhóm phenyl
Nhóm phenyl xuất phát từ benzen (C6H6), ít nhất là về mặt khái niệm và thường về mặt sản xuất. Tính chất điện tử của nhóm phenyl liên quan đến nhóm vinyl. Nhóm phenyl thường hoạt động như một nhóm hút electron (-I) do tính âm điện của các nguyên tử carbon sp, và cũng như một nhóm cho electron cộng hưởng (+M) nhờ khả năng của hệ π trong việc phân phối mật độ điện tử. Các nhóm phenyl có tính kỵ nước và có xu hướng chống oxy hóa cũng như giảm nhóm. So với liên kết không vòng, các nhóm phenyl (cũng như tất cả hợp chất thơm) ổn định hơn nhờ các đặc tính hóa học độc đáo của chúng.
Độ dài liên kết giữa các nguyên tử carbon trong nhóm phenyl vào khoảng 1,4 Å.
Trong quang phổ cộng hưởng từ hạt nhân H-NMR, các proton của nhóm phenyl thường xuất hiện ở vùng hóa học xung quanh 7,27 ppm. Những dịch chuyển hóa học này bị ảnh hưởng bởi hiệu ứng vòng thơm và có thể thay đổi tùy theo các nhóm thế gắn vào.