
Những câu chuyện đầu tiên về cuộc đời Cornelius, được xuất bản trên tạp chí Scientific American năm 1853, đã hé lộ một khía cạnh khác: “Anh cảm thấy trong mình nỗi khát khao mạnh mẽ: kiếm sống nhờ biển cả,” bài báo viết. “Vì thế, anh rời khỏi nông trại và bắt đầu điều khiển một con thuyền nhỏ giữa Đảo Staten và New York, vốn thuộc sở hữu của cha anh.” Phiên bản này hợp lý hơn huyền thoại kia. Cha mẹ Cornele cho phép anh tự điều khiển thuyền, nhưng quyền sở hữu thuộc về họ. Họ miễn cưỡng cho anh giữ lại một nửa số tiền kiếm được mỗi tối.
Vì vậy, việc tán dương tài năng của Cornele 16 tuổi là thiếu suy xét. Nhưng cả hai câu chuyện đều cho thấy một điều: từ khi bắt đầu sự nghiệp, Cornele đã muốn tự làm chủ. Vanderbilt hồi tưởng: dù sau này đạt được nhiều thành tựu, “tôi vẫn không cảm nhận rõ ràng niềm mãn nguyện thực sự... như buổi sáng tháng 5 rực rỡ 60 năm trước, khi tôi bước lên con thuyền của riêng mình, dựng buồm và đặt tay lên bánh lái của mình”. Thuyền ra khỏi vũng và va vào một tảng đá lớn. Chưa kịp ra biển, thuyền đã đắm. Anh mau chóng sửa lại những chỗ hỏng.
18 xu mỗi khách, hoặc 25 xu cho một chuyến khứ hồi: đó là giá vé mà Cornele tính cho quãng đường từ Đảo Staten đến New York. Có vẻ đúng hơn là mỗi chặng giá 1 shilling (12,5 xu), phí đi phà phổ biến ở Cảng New York. Với mức tiền đó, trên một con thuyền 20 ghế, một nửa giá vé buổi tối thuộc về Cornele, thu nhập dần tích tụ. Qua những đồng bạc đều đặn mỗi ngày, Cornele khám phá mê đắm tiền bạc – một sự khao khát pha trộn với niềm tự hào và mong muốn kiểm soát để tự định hình cuộc đời mình.
Mặc dù còn trẻ, công việc kinh doanh của Cornele không hề đơn giản. Anh phải đối mặt với sự cạnh tranh quyết liệt. Trên mặt nước cảng, anh nhận ra rằng không có ranh giới rõ ràng cho một cuộc chiến công bằng; nếu không thể thắng, chỉ còn cách đánh bại đối thủ bằng vũ lực. Mười năm trước, Rochefoucauld-Liancourt đã nhận xét rằng gần như toàn bộ người Mỹ đều tự xưng là quý ông - ngoại trừ lao động cảng và thủy thủ thông thường.
Cornele dường như rất phù hợp với việc đấm đá. Khi đạt tới chiều cao 1,83 mét, anh vượt trội so với nam giới trung bình (16 tuổi khoảng 1,68 mét, trưởng thành khoảng 1,73 mét). Phía trên chiếc cằm mạnh mẽ và sống mũi như mũi thuyền, dưới vầng trán cao, đôi mắt của Cornele có ánh nhìn lạ lùng như thủy thủ, nheo mắt để dịu ánh nắng trên mặt nước. Mái tóc vàng bù xù và anh bắt đầu nuôi tóc mai rất rậm, kéo dài xuống viền dưới cằm.
“Rất nhiều người còn sống vẫn nhớ rõ khả năng lái thuyền tài tình của Cornele; sự táo bạo khi đối mặt với thời tiết khắc nghiệt; anh tuyệt đối đáng tin cậy trong mọi khía cạnh”, Harper’s Weekly tuyên bố năm 1859. Những nhận xét này cho thấy quan điểm của công chúng không hẳn là ảo tưởng. Cornele tiếp cận công việc như một chiến lược gia. Thay vì chờ thuyền đầy khách, anh chạy theo lịch trình - vận hành một tuyến phà “bao chuyển”. “Cuộc đời ông tuân theo những nguyên tắc tự áp đặt”, một người hâm mộ nói năm 1865, “và kiên định tiêu ít hơn thu nhập mỗi tuần”. Rõ ràng anh đã tôn vinh những bài học từ nhỏ qua kinh doanh.
Tương truyền, Cornele nổi tiếng với tính khí Hà Lan: anh chửi rủa những hành khách cản trở. Một sáng nọ, Cornele tức giận khi thấy đối thủ từ gia tộc Van Duzer ra khơi trước anh trong khi thuyền của anh vẫn ở Kênh Buttermilk. Cornele lôi cây sào dài ra, ép đầu sào vào ngực và đẩy thuyền về phía trước. Khi thuyền đến New York trước đối thủ, cây sào đã thọc vào xương ức của Cornele, để lại vết sẹo vĩnh viễn.
Giữa và sau các chuyến phà, Cornele tìm mọi công việc có thể làm, thậm chí ngủ trên thuyền ở vũng Whitehall để sẵn sàng làm việc. Mùa thu đến, những trận mưa đá và tuyết rơi mù mịt, các lái buôn từ Phố Pearl thường nhờ Cornele chuyển thư đến tàu của họ. Hình ảnh Cornele như một con rái cá hay văng tục và xa rời nhân sinh không hoàn toàn chính xác. Anh hiểu rằng kinh doanh thành bại dựa vào các mối quan hệ. Trong khi tích lũy thu nhập từ thuyền, anh còn mua cổ phần ở các tàu khác mà không chia lợi nhuận với cha mẹ, trở thành nhà đầu tư - hay một nhà tư bản.
Chiến tranh đang tới gần – tin tức lan truyền khắp Phố South. Khi cuộc chiến giữa Anh và Napoléon đạt đỉnh điểm, việc ép buộc thủy thủ Mỹ gia nhập Hải quân Hoàng gia ngày càng khốc liệt. Năm 1811, tàu President của Hải quân Hoa Kỳ đã giao tranh dữ dội với tàu Little Belt của Anh, và các công nhân đã hoàn thành loạt công sự quanh cảng New York. Tháng 2 năm 1812, Tổng thống Madison tái áp đặt lệnh cấm nhập khẩu từ Anh Quốc. Ngày 18 tháng 6, Quốc hội tuyên bố chiến tranh.
Có thời điểm chiến sự dường như thuận lợi. Các tàu chiến lớn của Mỹ (chở 44 khẩu pháo, so với 38 của Anh) giành được một loạt thắng lợi nhỏ nhưng quan trọng trước Hải quân Hoàng gia. Ngày 1 tháng 1 năm 1813, tàu United States khải hoàn vào cảng New York, kéo theo tàu Macedonian bị bắt giữ, được đám đông reo hò đón chào. Cornele thậm chí tìm được nhiều việc hơn trong hai năm đầu chiến tranh. Anh Quốc phong tỏa cảng Mỹ, chủ tàu buôn duyên hải sợ bị bắt nên hàng hóa giữa New York và phía Nam được vận chuyển qua tuyến đường của Cornele. Chỉ riêng tháng 11 năm 1813, có khoảng 1.500 xe ngựa đi trên tuyến này, mang lại nhiều công ăn việc làm cho chủ tàu New York.
Tuy nhiên, năm 1813 đã chứng kiến sự đình trệ về quân sự và thương mại. Tháng 5, Hải quân Hoàng gia thắt chặt vòng vây, thậm chí tấn công Mũi Sandy. Quân đội Hoa Kỳ mất lợi thế dọc trận tuyến với Canada, thuộc địa của Anh. Một số chiến tích hiếm hoi như thắng lợi lớn trên Hồ Erie ngày 10 tháng 9 đã mang lại niềm vui cho thành phố. Hoạt động mừng chiến thắng diễn ra ngày 4 tháng 10, đèn nến lung linh trong cửa sổ, ban nhạc chơi trên ban công Tòa Thị chính, pháo sáng rực rỡ trên bầu trời đêm.
Trong thời gian này, người ta đồn rằng Cornele luôn dũng cảm, tháo vát và ganh đua không ngừng. Một câu chuyện kể rằng anh được thuê chuyển quân từ Pháo đài Richmond đến Manhattan. Khi tàu địch ép vào mạn sườn, một sĩ quan lên tàu của Cornele và ra lệnh cho toàn bộ quân di chuyển sang tàu bên kia “để kiểm tra”. Biết đây là chiêu cướp khách, Cornele từ chối. Viên sĩ quan tức giận rút kiếm, Cornele tung cú đấm vào mặt hắn, đẩy hắn sang thuyền khác rồi tiếp tục lên đường.
Câu chuyện này khắc họa một thanh niên nhanh trí và thạo đòn – những nét tính cách về sau được mọi người chứng kiến, nên khi chuyện lan truyền vài chục năm sau, người ta dễ tin là thật. Một chuyện khác miêu tả Hải quân Hoàng gia tìm cách vượt qua phòng tuyến quanh cảng vào mùa thu năm 1813. Một cơn bão dữ dội quét qua vịnh, nhưng chỉ huy Pháo đài Richmond cần gấp thông báo với sở chỉ huy ở New York về giao tranh nhỏ đã xảy ra. Biết danh tiếng của Cornele, ông ta đến gặp anh và hỏi liệu tàu có vượt qua cơn bão được không. “Được”, Cornele đáp, “nếu chèo lái vững tay... tôi sẽ phải chuyển thư ngầm dưới nước một quãng nữa”. Cuối cùng, anh đã thành công.
Chưa đầy năm năm sau, báo chí đã có cơ hội kiểm chứng tài năng và lòng dũng cảm của Cornele khi anh đối mặt với một cơn bão khác, nhưng thực tế không hoàn toàn giống như truyền thuyết. Đầu tiên, Hải quân Anh không hề tấn công New York vào năm 1813. Thứ hai, khi đó, Cornele vẫn chỉ là một cậu bé giữa những thủy thủ lão luyện, điều khiển một con tàu mà luật pháp xác định thuộc quyền sở hữu của cha cậu. Ý tưởng rằng danh tiếng của cậu vượt qua những người khác là khó tin. Thực tế (nếu có) là: lúc ấy, cậu vẫn đang chật vật để thoát ra khỏi cái bóng của cha mình, để bắt đầu xây dựng tên tuổi riêng.