Thật không hiểu mấy gã này tự tin đến đâu mà dám đối đầu với cả những nhân vật mạnh mẽ nhất trong thế giới One Piece.
Khi nói đến tinh thần liều lĩnh, Luffy thực sự nổi bật trong One Piece. Anh không ngần ngại đối đầu với Long Tinh, đối đầu với Râu Trắng, hay thậm chí hy sinh bản thân để bảo vệ đồng đội khỏi băng Tứ Hoàng Big Mom.
Tuy nhiên, Luffy không giống những nhân vật dưới đây, những kẻ kiêu ngạo dám đối đầu với kẻ thù mạnh mẽ hơn họ rất nhiều.
1. Higuma thách thức Shanks

Khi còn nhỏ, Luffy chứng kiến thủ lĩnh của băng cướp biển Higuma cố tình đối đầu với Shanks, nhưng Shanks không chút sợ hãi dù bị hắn ném đồ ăn và rượu vào mặt. Shanks chỉ mỉm cười và không để ý tới Higuma. Vì Shanks không xem Higuma là mối đe dọa, những lời đe dọa của Higuma không có tác dụng với anh ta. Nhưng khi Higuma cố gây rối bằng cách tấn công Luffy và bắt cóc Shanks, Lucky Roo ngay lập tức bắn vào đầu của tên cướp.
Khi Higuma gây rối ở làng của Luffy, Shanks chưa trở thành Yonko, nhưng anh ta vẫn là đối thủ xứng tầm với Mihawk. Vì vậy, mức truy nã của Shanks không thể ít hơn hàng trăm triệu belly. So với Shanks, Higuma chỉ là con châu chấu cố gắng đá voi.
2. Bellamy thách đấu Luffy ở Jaya

Trước khi đến Jaya, Luffy đã đánh bại Shichibukai Crocodile, nên sức mạnh của Bellamy được coi thấp hơn rất nhiều so với Luffy. Luffy và Zoro có thể dễ dàng đánh bại toàn bộ phi hành đoàn của Bellamy nếu muốn, nhưng họ chọn im lặng khi bị nhóm Bellamy lăng mạ.
Cho đến khi Bellamy lấy trộm vàng của Cricket, mọi chuyện mới thay đổi. Luffy đã kết thúc Bellamy chỉ với một cú đánh, không cần phải sử dụng sức mạnh cao su của mình.
3. Don Krieg thách thức Mihawk

Mihawk chứng minh sức mạnh của mình bằng cách hủy diệt toàn bộ hạm đội của Don Krieg và sau đó đuổi theo anh ta đến Baratie. Cuộc đụng độ với Zoro đã thỏa mãn niềm đam mê chiến đấu của Mihawk.
Sau khi đối mặt với Zoro, Mihawk muốn rời đi nhưng Krieg vẫn thách thức anh ta. Không hiểu tại sao Krieg có thể tự tin như vậy khi đã phải đối mặt với một kiếm sĩ đã hủy diệt hạm đội của mình và đánh bại Roronoa Zoro - một Thợ săn hải tặc nổi tiếng. Mặc dù vậy, Mihawk vẫn chọn rời đi, nhưng nếu muốn, Krieg và bộ giáp vàng của hắn sẽ bị hạ trong nháy mắt.
4. Demaro Black đe dọa Luffy và Sentomaru

Demaro Black không biết mình đang đối phó với ai, khi cố gắng tấn công Luffy. Mặc dù Luffy đã trở nên mạnh mẽ hơn rất nhiều sau 2 năm luyện tập với Silvers Rayleigh. Để đối phó với kẻ địch này, Luffy chỉ cần sử dụng Haoshoku Haki là đủ.
Thay vì từ bỏ, Demaro Black càng chứng tỏ sự ngu ngốc của mình khi cố gắng tấn công những người làm nhục anh ta. Cuối cùng, hắn đã bị Sentomaru đánh bại.
5. Pinkbeard thách thức các chỉ huy của Quân Cách mạng

Với tiền thưởng chỉ là 52 triệu Belly, Pinkbeard cảm thấy rất tự tin vì đã đánh bại Hải quân bảo vệ Vương quốc Lulusia.
Tuy nhiên, khi bốn chỉ huy của Quân đội Cách mạng xuất hiện, hắn vẫn tự tin rằng mình có thể chiến thắng. Tuy nhiên, sau đó, Betty đã khích lệ tinh thần của cư dân ở Vương quốc Lulusia, Morley thể hiện khả năng thao túng đất đai của mình, Karasu điều khiển những con quạ và Lindbergh sử dụng vũ khí mà anh ta chế tạo, Pinkbeard đã bị đánh bại rất nhanh.
