1. Phương trình phản ứng của Stiren
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
2. Điều kiện để phản ứng xảy ra khi Stiren phản ứng với dung dịch Brom
Nhiệt độ phòng
3. Hiện tượng phản ứng
Khi cho Stiren vào dung dịch Brom trong CCl4, dung dịch Brom sẽ trở nên nhạt màu.
4. Đặc điểm của các chất tham gia phản ứng
* Đặc điểm của C6H5-CH=CH2 (Stiren): Nhờ nhóm vinyl -CH=CH2, Stiren có khả năng tham gia phản ứng cộng với halogen và hydrohalogen.
* Đặc điểm của Br2 (Brom): Brom là một halogen, do đó nó phản ứng với hydro để tạo thành hydrohalogen.
5. Kiến thức về Stiren
* Khái niệm: Stiren, còn gọi là vinylbenzene hoặc phenylmethane, là một hợp chất hữu cơ dạng khí dẫn điện với mùi thơm nhẹ. Stiren được sử dụng phổ biến trong ngành công nghiệp.
* Tính chất vật lý:
- Stiren là chất lỏng không màu có nguồn gốc từ benzen, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, dễ bay hơi và có vị ngọt; tuy nhiên, khi nồng độ cao, mùi có thể trở nên khó chịu.
- Công thức phân tử: C8H8
- Công thức cấu tạo: C6H5-CH=CH2
* Tính chất hóa học
- Phản ứng cộng: Các halogen (Cl2, Br2) và hydrohalogen (HCl, HBr) có thể cộng vào nhóm vinyl của Stiren, tương tự như phản ứng cộng vào anken.
- Phản ứng trùng hợp và phản ứng đồng trùng hợp: Phản ứng trùng hợp là sự kết hợp của nhiều phân tử monome, trong khi phản ứng đồng trùng hợp là sự kết hợp của hai hoặc nhiều loại monome khác nhau.
- Phản ứng oxi hóa: Tương tự như etilen, Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hóa tại nhóm vinyl.
* Ứng dụng: Stiren được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khác nhau như sản xuất nhựa, làm hộp đựng đĩa CD, đồ trang trí, thiết bị y tế, ngành công nghiệp ô tô,...
6. Kiến thức về Brom
* Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên
- Trong điều kiện bình thường, Brom là chất lỏng màu đỏ nâu, dễ bay hơi, hơi Brom độc hại và có thể gây bỏng nghiêm trọng nếu tiếp xúc với da.
- Brom có thể hòa tan trong nước, nhưng tan nhiều hơn trong các dung môi hữu cơ như etanol, xăng, và các chất tương tự.
- Trong tự nhiên, Brom chủ yếu tồn tại dưới dạng hợp chất, nhưng lượng của nó ít hơn nhiều so với các hợp chất của Clo và Flo. Nước biển chứa một lượng nhỏ muối NaBr.
* Tính chất hóa học
- Brom có tính oxi hóa mạnh tương đương với Flo và Clo. Cụ thể, Brom có khả năng oxi hóa nhiều kim loại; nó oxi hóa H2 ở nhiệt độ cao tạo thành khí hidro bromua; Brom phản ứng chậm với nước tạo ra axit.
* Ứng dụng:
- Brom được sử dụng để sản xuất một số dẫn xuất của hidrocarbun dùng trong ngành dược phẩm, cũng như để tráng phim ảnh trong quá trình chế tạo AgBr; Các hợp chất của Brom còn được ứng dụng nhiều trong nông nghiệp, phẩm nhuộm, và các lĩnh vực khác.
BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 1: Stiren không phản ứng với các chất nào dưới đây?
A. Dung dịch KMnO4
B. Khí H2, Ni, to
C. Dung dịch NaOH
D. Dung dịch Br2
Lời giải: Chọn đáp án C. Dung dịch NaOH
Bài 2: Để phân biệt benzen, toluen và Stiren, chỉ có thể sử dụng một thuốc thử duy nhất là:
A. Dung dịch Brom
B. Br2 (Fe)
C. Dung dịch KMnO4
D. Dung dịch Br2 hoặc dung dịch KMnO4
Hướng dẫn giải: Chọn đáp án C. Dung dịch KMnO4
Thuốc thử phù hợp là dung dịch KMnO4:
- Khi phản ứng xảy ra, dung dịch ngay lập tức mất màu ở nhiệt độ phòng => Stiren
- Khi phản ứng xảy ra, dung dịch mất màu khi đun nóng => Toluene
- Khi phản ứng xảy ra, dung dịch không mất màu ở bất kỳ điều kiện nào => Benzen.
Bài 3: Khi hydro hóa etylbenzen, ta thu được Stiren với hiệu suất 60%. Khi hydro hóa butan, ta thu được butadien với hiệu suất 45%. Trùng hợp butadien và Stiren thu được sản phẩm A có tính đàn hồi cao với hiệu suất 75%. Để sản xuất 500 kg sản phẩm A, cần bao nhiêu kg butan và etylbenzen?
A. 544 và 745
B. 754 và 545
C. 335,44 và 183,64
D. 183,46 và 225,44
Đáp án: Chọn A. 544 và 745
Bài 4: Khi trùng hợp 10,4 gam Stiren, thu được hỗn hợp A bao gồm polystyren và Stiren dư. Lượng brom cần để phản ứng hoàn toàn với 100 ml dung dịch Brom 3M. Hiệu suất của phản ứng trùng hợp là
A. 60%
B. 70%
C. 75%
D. 85%
Hướng dẫn giải: Chọn đáp án B. 70%
nstiren phản ứng với Br2 = 0,3 . 0,1 = 0,03 mol
nstiren trùng hợp = 0,1 - 0,03 = 0,07 mol
=> H = 70,07 . 100% / 0,1 = 70%
Bài 5: A có công thức phân tử C8H8, khi tác dụng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ phòng tạo ra ancol 2 chức. 1 mol A có thể cộng tối đa với bao nhiêu mol H2 (Ni, to) và bao nhiêu mol Br2 trong dung dịch?
A. 4 mol H2; 1 mol Brom
B. 3 mol H2; 1 mol Brom
C. 2 mol H2; 2 mol Brom
D. 1 mol H2; 3 mol Brom
Hướng dẫn giải: Chọn đáp án A. 4 mol H2; 1 mol Brom
C8H8 có k = 5, khi phản ứng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ phòng tạo ancol 2 chức. Phân tử này chứa 1 liên kết đôi ngoài vòng và 1 vòng benzen, vì vậy chỉ có thể cộng tối đa 4 mol H2 và 1 mol Br2 trong dung dịch.
Bài 6: Chất nào dưới đây có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp để tạo thành polymer?
A. Benzen
B. Toluen
C. Cumen
D. Stiren
Đáp án: Chọn D. Stiren. Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau thành một phân tử lớn hơn gọi là polymer.
Bài 7: Trùng hợp 10,4 gam stiren thu được hỗn hợp A gồm polistiren và stiren dư. Khi cho X tác dụng với 200ml dung dịch Br2 0,15M, rồi thêm dung dịch KI dư, thu được 1,27 gam iot. Hiệu suất trùng hợp stiren là:
A. 60%
B. 75%
C. 80%
D. 90%
Hướng dẫn giải: Chọn đáp án B. 75%
nI2= 1,27 / 254 = 0,005 mol => nstiren dư = 0,03 - 0,005 = 0,025 mol
=> nstiren trùng hợp = 0,1 - 0,025 = 0,075 mol => Hiệu suất = 75%
Bài 8: Xem xét các nhận định sau:
(1) Tất cả các hợp chất thơm đều làm mất màu dung dịch Brom
(2) Có thể phân biệt stiren, toluen và benzen bằng cách sử dụng dung dịch KMnO4
(3) Cumen không làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng
(4) Benzen có các nguyên tử cacbon liên kết thành vòng sáu cạnh đều
Số nhận định không chính xác là:
A. 1 nhận định không đúng
B. 2 nhận định không đúng
C. 3 nhận định không đúng
D. 4 nhận định không đúng
Hướng dẫn giải: Chọn B. 2 nhận định không đúng
(1) Sai, vì không phải tất cả các hidrocacbon đều làm mất màu dung dịch Br2
(2) Đúng, vì Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ngay ở nhiệt độ thường; Toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng; Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím trong bất kỳ điều kiện nào
(3) Sai, vì cumen cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng
(4) Đúng
Bài 9: Khi đun nóng 65 gam stiren với một lượng nhỏ chất xúc tác benzen, sau khi loại bỏ hết benzen, cho toàn bộ hỗn hợp vào 1 lít dung dịch brom 0,15M và thêm KI (dư), thu được 6,35 gam iot.
A. Viết các phương trình hóa học cho các phản ứng
B. Tính hiệu suất của phản ứng trùng hợp stiren
Bài 10: Viết các phương trình hóa học cho các phản ứng xảy ra khi stiren và naphtalen phản ứng với từng chất sau (nếu có phản ứng): brom có mặt bột sắt; dung dịch brom; hydro dư, xúc tác Ni. Các chất được trộn theo tỷ lệ số mol 1:1
Hướng dẫn làm bài:
Stiren: phản ứng với brom có mặt bột sắt; dung dịch brom và hydro tạo thành etylxiclôhexan
Naphtalen: phản ứng với brom có mặt bột sắt và với hydro tạo thành decalin
Bài 11: Benzen không phản ứng với dung dịch Br2 và dung dịch KMnO4, trong khi đó stiren lại phản ứng với cả hai dung dịch này
A. Giải thích lý do stiren có khả năng phản ứng đó (Hướng dẫn: vì stiren có liên kết đôi ở nhánh vinyl)
B. Viết các phương trình hóa học mô tả các phản ứng đó
Bài 12. 5 mol stiren có thể phản ứng hoàn toàn với V ml dung dịch Br2 2M. Tính giá trị của V.
A. 400 ml
B. 300 ml
C. 250 ml
D. 200 ml
Đáp án: Lựa chọn C. 250 ml
Bài 13: Khi tách hidro từ 66,25 kg etylbenzen, thu được 52 kg stiren. Sau khi thực hiện phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này, thu được hỗn hợp A bao gồm polistiren và phần stiren chưa phản ứng. Biết rằng 5,2 gam A đủ để làm mất màu 60 ml dung dịch brom 0,15M
A. Tính hiệu suất của phản ứng tách hidro từ etylbenzen
B. Tính khối lượng stiren đã tham gia phản ứng trùng hợp
C. Polistiren có khối lượng phân tử trung bình là 3,12 x 105. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime
Bài viết trên đây là tài liệu từ Mytour dành cho bạn đọc tìm hiểu chi tiết về phản ứng stiren C6H5-CH=CH2 + Br2. Hy vọng bài viết hữu ích và giúp bạn đọc hiểu và nắm vững kiến thức, cũng như áp dụng vào bài tập. Xin cảm ơn!