Phenolphthalein | |
---|---|
Danh pháp IUPAC | 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one |
UNII | 6QK969R2IF |
Nhận dạng | |
Số CAS | 77-09-8 |
PubChem | 4764 |
DrugBank | |
KEGG | D05456 |
ChEMBL | 63857 |
Ảnh Jmol-3D | ảnh |
SMILES | đầy đủ |
InChI | đầy đủ |
Thuộc tính | |
Khối lượng mol | 318,328 g·mol |
Khối lượng riêng | 1,277 g cm, ở 32 °C |
Điểm nóng chảy | 260 °C |
Điểm sôi | N/A |
Độ hòa tan trong nước | Không hòa tan |
Độ hòa tan trong các dung môi khác | Không hòa tan trong benzen, hòa tan tốt trong ethanol và ether, ít hòa tan trong DMSO |
Các nguy hiểm | |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
(cái gì ?)
Tham khảo hộp thông tin |
Phenolphthalein là một hợp chất hóa học có công thức hóa học là C20H14O4, thường được viết tắt là 'HIn' hoặc 'phph'. Nó được phát hiện vào năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.
Phenolphthalein thường được dùng để đo pH của dung dịch. Nó chuyển sang màu trắng trong dung dịch acid (pH < 7) và màu hồng nhạt trong dung dịch bazơ. Nếu là chất chỉ thị mạnh, nó có thể xuất hiện màu tím và trở lại màu trắng trong dung dịch bazơ cực mạnh (pH > 12).
Phenolphthalein đã được sử dụng trong hơn một thế kỷ như một chất nhuộm trắng, nhưng hiện nay đã bị loại bỏ khỏi danh mục các chất nhuộm do lo ngại về nguy cơ gây ung thư.
Phenolphthalein được sử dụng trong xét nghiệm máu và thường được gọi là xét nghiệm Kastle-Meyer. Đầu tiên, một mẫu máu khô được thu thập bằng tăm bông hoặc giấy lọc. Sau đó, thêm một vài giọt rượu, vài giọt phenolphthalein và cuối cùng là vài giọt nước oxy già trực tiếp lên mẫu. Nếu mẫu này chuyển sang màu hồng, nó được xem là dương tính. Phương pháp xét nghiệm này không phá hủy mẫu, cho phép lưu giữ mẫu và sử dụng cho các thử nghiệm bổ sung trong phòng thí nghiệm. Cũng áp dụng được đối với máu từ động vật, một số thử nghiệm bổ sung sẽ được thực hiện để xác định nguồn gốc.
Phenolphthalein được áp dụng trong sản xuất đồ chơi, ví dụ như một thành phần của mực bay hơi, hoặc màu nhuộm trên tóc của Barbie Hollywood. Nó được pha trộn với NaOH trong mực, sau đó phản ứng với carbon dioxide trong không khí. Phản ứng này làm giảm pH dưới ngưỡng và thay đổi màu sắc khi các ion hydro được giải phóng qua phản ứng:
OH + CO2→ CO3 + H
Để phát triển tóc và các mẫu đồ họa 'thần kỳ', mực in phun sử dụng dung dịch hydroxide, dẫn đến sự xuất hiện của đồ họa ẩn với cơ chế tương tự được mô tả trước đó để thay đổi màu sắc trong dung dịch kiềm. Các mô hình cuối cùng sẽ biến mất thông qua phản ứng với carbon dioxide như đã đề cập. Thymolphthalein cũng được sử dụng với cùng mục đích và cách thức để tạo ra màu xanh lam.
Phenolphthalein được dùng như một chất chỉ thị acid hoặc base; khi tiếp xúc với acid nó sẽ chuyển sang không màu và với base, nó sẽ chuyển thành màu tím nhạt hồng. Nó cũng là một thành phần của chất chỉ thị phổ quát, một dung dịch bao gồm một hỗn hợp các chất chỉ thị pH (thường là phenolphthalein, methyl đỏ, bromothymol màu xanh, và thymol xanh).
Sự chỉ thị acid - base cho thấy tính hữu dụng của phenolphthalein trong việc kiểm tra các dấu hiệu của phản ứng carbonat hóa trong bê tông. Bê tông có độ pH tự nhiên cao do sự hình thành của calci hydroxide khi xi măng Portland phản ứng với nước. Khi bị ảnh hưởng bởi khí carbon dioxide trong không khí, pH có thể giảm xuống khoảng 8 ½ đến 9, mặc dù phản ứng thường chỉ xảy ra ở lớp mỏng trên bề mặt. Khi áp dụng dung dịch phenolphthalein 1% lên bề mặt bê tông thông thường, nó sẽ chuyển màu thành hồng tươi. Nếu bê tông đã bị carbonat hóa, màu sắc sẽ không thay đổi.
Phân tử phenolphthalein có 4 dạng khác nhau, thay đổi tùy theo pH của dung dịch.
Loại hình | In | H2In | In | In(OH) |
---|---|---|---|---|
Cấu trúc | ||||
Mô hình | ||||
Độ pH | < 0 | 0−8,2 | 8,2−12,0 | >12,0 |
Đặc điểm | acid mạnh | acid hoặc gần trung hòa | base | base mạnh |
Màu sắc | cam | không màu | hồng hoặc tím vân anh | không màu |
Hình ảnh minh họa |
Hình động về cơ chế phản ứng phụ thuộc pH: H3In → H2In → In → In(OH) |
Điều chế
Phenolphthalein có thể được điều chế bằng cách cho phenol phản ứng với anhydrit phthalic với tỷ lệ 1:2 trong môi trường axit. Nó được khám phá vào năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.
Phản ứng được kích thích bởi kẽm clorua.