Piperin | |
---|---|
Danh pháp IUPAC | 1-[5-(1,3-benzodioxol- 5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]piperidine |
Tên khác | 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoyl-2-piperidine |
Nhận dạng | |
Số CAS | 94-62-2 |
Ảnh Jmol-3D | ảnh |
SMILES | đầy đủ
|
Thuộc tính | |
Công thức phân tử | C17H19NO3 |
Khối lượng mol | 285.338 g/mol |
Khối lượng riêng | 1.193 g/cm³ |
Điểm nóng chảy | 130 °C (403 K; 266 °F) |
Điểm sôi | phân hủy |
Các nguy hiểm | |
MSDS | MSDS for piperine |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin |
Piperin là một hợp chất alkalonid và là thành phần chính của hạt tiêu. Hàm lượng piperin trong hạt tiêu khô thường đạt khoảng 4%. Tuy nhiên, piperin không được tìm thấy trong lá và cành của cây hồ tiêu.
Hoạt tính sinh học
Piperin lần đầu tiên được phát hiện bởi Hans Christian Ørsted vào năm 1819.
Piperin có khả năng ức chế các enzyme liên quan đến quá trình chuyển hóa sinh học của nhiều loại thuốc. Ví dụ, nó tham gia vào phản ứng giảm hóa thuốc hay còn gọi là phản ứng pha I, như là phản ứng oxy hóa thuốc nhờ sự xúc tác của cytochrom P450.
Vào tháng 2 năm 2008, các nhà nghiên cứu đã phát hiện ra rằng piperin có khả năng kích thích sự hình thành sắc tố da khi kết hợp với tia UVB.
Piperin trong hạt tiêu còn góp mặt trong phản ứng pha II, hay còn gọi là phản ứng liên hợp. Tác động của piperin lên hai pha này có thể dẫn đến việc tăng cường tích lũy thuốc, kéo dài thời gian đào thải, làm tăng hiệu lực và đôi khi cả độc tính của thuốc.
- Ảnh hưởng của piperin trong hạt tiêu đối với các loại thuốc khác
Tác động của piperin khi kết hợp với các thuốc chống lao như isoniazid, pyrazinamid và rifampicin:
- Hấp thu isoniazid tăng gấp 5 lần so với khi dùng đơn độc. Sự hấp thu isoniazid phối hợp với piperin cũng nhanh và hoàn toàn hơn.
- Nồng độ pyrazinamid trong máu tăng 1,5 lần và tốc độ hấp thu nhanh gấp 2 lần so với khi dùng đơn độc. Sự đào thải pyrazinamid chậm hơn đáng kể khi phối hợp với piperin.
- Piperin làm giảm đáng kể tốc độ đào thải rifampicin.
Khi kết hợp piperin với thuốc chống cao huyết áp propranolol, nồng độ propranolol trong máu của người tình nguyện tăng gấp đôi.
Khi piperin được kết hợp với thuốc chống hen theophylline, nồng độ đỉnh của theophylline trong máu tăng 1,5 lần so với khi sử dụng đơn độc. Tốc độ đào thải cũng giảm đáng kể.
- Ảnh hưởng của piperin đối với hiệu lực của TP và TPCN
- Khi kết hợp với beta-carotene, piperin làm tăng mức beta-carotene trong huyết thanh sau 14 ngày sử dụng.
- Piperin làm gia tăng hàm lượng selen, vitamin C và vitamin B6 sau 2 và 6 tuần phối hợp.
Ứng dụng
Các liên kết bên ngoài
- (tiếng Anh) Cơ sở dữ liệu Compound Display 6615 NCBI
- (tiếng Anh) COMPOUND: C03882 www.Genome.net