Propan-1-ol

1-Propanol là một loại rượu với công thức hóa học CH₃CH₂CH₂OH. Nó còn được gọi là Propan-1-ol, rượu 1-propylic, rượu n-propylic hoặc đơn giản là propanol. Rượu này được sử dụng làm dung môi trong ngành dược phẩm và để chế tạo nhựa tổng hợp cũng như các este xenluloza. Trong tự nhiên, nó được tạo ra với một lượng nhỏ thông qua quá trình lên men.

Thuộc tính hóa học

1-Prôpanol có các phản ứng hóa học tương tự như rượu bậc nhất. Vì vậy, nó có thể dễ dàng chuyển hóa thành các ankyl halide; chẳng hạn, với iod, nó tạo ra 1-iodoprôpan với hiệu suất 90% (dùng phosphor đỏ làm xúc tác), trong khi PBr₃ và ZnCl₂ tạo ra 1-brômoprôpan. Khi phản ứng với axít axêtic dưới tác dụng của H₂SO₄, nó tạo ra prôpyl axêtat, và phản ứng với axít formic có thể tạo ra prôpyl format với hiệu suất 65%. Phản ứng oxy hóa 1-prôpanol bằng Na₂Cr₂O₇ và H₂SO₄ chỉ tạo ra 36% prôpionalđêhít, vì vậy các phương pháp oxy hóa khác như PCC hay oxy hóa Swern có hiệu suất cao hơn được khuyến khích sử dụng. Oxy hóa với axít crômic tạo ra axít prôpionic.

Điều chế

1-Prôpanol là thành phần chính trong dầu rượu tạp, một sản phẩm phụ được tạo ra từ các amino acid khi khoai tây hoặc ngũ cốc được lên men để sản xuất êtanol. Hiện tại, nó không còn được sử dụng như nguồn chính để sản xuất 1-prôpanol.

1-Prôpanol được tổng hợp bằng cách hydro hóa prôpionalđêhít với sự hỗ trợ của chất xúc tác. Prôpionalđêhít được sản xuất thông qua quy trình oxo, bằng cách hydroformyl hóa êtylen với sự tham gia của cacbon mônôxít và hydro, sử dụng các chất xúc tác như côban octacacbonyl hoặc phức chất rôđi.

(1) H₂C=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH=O

(2) CH₃CH₂CH=O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

Trong phòng thí nghiệm, 1-prôpanol thường được điều chế bằng cách xử lý 1-iodoprôpan với Ag₂O ẩm.

Những cột mốc lịch sử

1-Prôpanol được phát hiện bởi Chancel vào năm 1853, người đã tách được hợp chất này qua phương pháp chưng cất phân đoạn từ dầu rượu tạp.

1. B. S. Furnell và cộng sự, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, ấn bản lần thứ 5, Longman/Wiley, New York, 1989.
2. Handbook of Chemistry and Physics, ấn bản lần thứ 71, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
3. The Merck Index, ấn bản lần thứ 7, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
4. W. H. Perkin, F. S. Kipping, Organic Chemistry, W. & R. Chambers, Ltd., London, 1922.