Propan-2-ol

Rượu isopropylic (tên IUPAC propan-2-ol; thường được gọi là isopropanol hoặc 2-propanol) là một hợp chất có công thức hóa học CH₃CHOHCH₃. Nó là một hợp chất hóa học không màu, dễ cháy với mùi mạnh. Là một hợp chất trong đó nhóm isopropyl được liên kết với một nhóm hydroxyl, đây là ví dụ đơn giản nhất của rượu bậc hai, trong đó nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH của rượu được gắn với hai nguyên tử carbon khác. Nó là một đồng phân cấu trúc của 1-propanol và ethyl methyl ether.

Nó được sử dụng trong sản xuất nhiều loại hóa chất công nghiệp và gia dụng, và là thành phần phổ biến trong các hóa chất như thuốc tẩy trùng, khử trùng và chất tẩy rửa.

Tên

Rượu isopropylic còn được gọi là 2-propanol, rượu sec -propyl, IPA hoặc isopropanol. IUPAC coi isopropanol là một tên không chính xác vì hydrocarbon isopropane không tồn tại.

Tính chất

Rượu isopropylic có thể hòa tan trong nước, ethanol, ether và chloroform. Nó tan được trong ethyl cellulose, polyvinyl butyral, nhiều loại dầu, alkaloids, nước và nhựa tự nhiên. Khác với ethanol hoặc metanol, rượu isopropylic không hòa tan trong dung dịch muối và có thể được tách ra khỏi dung dịch nước bằng cách thêm một loại muối như natri chloride. Quá trình này được gọi là hiện tượng azeotrope, khiến cho rượu isopropylic tách thành một lớp riêng biệt.

Rượu isopropylic tạo thành một azeotrope với nước, với điểm sôi là 80,37 °C (176,67 °F) và chứa 87,7% theo trọng lượng (91% theo thể tích) rượu isopropylic. Hỗn hợp rượu isopropylic-nước có điểm nóng chảy thấp. Nó có vị hơi đắng và không an toàn nếu uống.

Rượu isopropylic trở nên nhớt khi nhiệt độ giảm và có thể đóng băng ở −89 °C (−128 °F).

Rượu isopropylic có độ hấp thụ tối đa ở bước sóng 205 trong phổ cực tím.

Phản ứng

Alcohol isopropylic có thể bị oxy hóa thành acetone, đây là một loại keton tương ứng. Điều này có thể thực hiện bằng cách sử dụng các chất oxy hóa như axit cromic hoặc bằng cách khử hydro của Alcohol isopropylic thông qua chất xúc tác đồng nóng:

(CH ₃) ₂ CHOH → (CH ₃) ₂ CO + H₂

Alcohol isopropylic thường được sử dụng làm dung môi và chất hydride trong quá trình khử Meerwein-Ponndorf-Verley và các phản ứng chuyển hydro khác. Alcohol isopropylic có thể chuyển hóa thành 2-bromopropane bằng cách sử dụng phosphor tribromua, hoặc khử nước thành propene bằng cách đun nóng với axit sulfuric.

Tương tự như hầu hết các loại rượu, Alcohol isopropylic phản ứng với các kim loại hoạt động như kali để tạo thành các alkoxit có thể được gọi là isopropoxit. Phản ứng với nhôm (bắt đầu từ một lượng nhỏ thủy ngân) được sử dụng để tổng hợp chất xúc tác nhôm isopropoxit.

Lịch sử

Năm 1920, Standard Oil bắt đầu sản xuất Alcohol isopropylic từ propene bằng cách hydrat. Chất này ban đầu được sử dụng không phải để làm cồn nhưng để oxy hóa thành acetone, và đầu tiên đã được áp dụng trong Thế chiến thứ nhất để sản xuất chất nổ không khói và chất đẩy không khói với hàm lượng nổ thấp.

Sản xuất

Năm 1994, 1,5 triệu tấn Alcohol isopropylic được sản xuất tại Hoa Kỳ, Châu Âu và Nhật Bản. Chất này chủ yếu được sản xuất bằng cách phản ứng hydrat hóa propene hoặc hydro hóa acetone. Có hai phương pháp hydrat hóa và cả hai phương pháp đều đòi hỏi rượu isopropyl phải được tách ra khỏi nước và các sản phẩm phụ bằng phương pháp chưng cất. Rượu và nước isopropyl tạo thành azeotrope và việc chưng cất đơn giản tạo ra sản phẩm với hàm lượng Alcohol isopropylic là 87,9% theo trọng lượng và 12,1% theo trọng lượng nước. Rượu isopropyl tinh khiết (khan) được tạo ra bằng cách chưng cất azeotropic của Alcohol isopropylic ướt với sự hỗ trợ của diisopropyl ether hoặc cyclohexane.

Hydrat hóa gián tiếp

Hydrat hóa gián tiếp bằng cách phản ứng propene với axit sulfuric để tạo thành một hỗn hợp các este sunfat. Quy trình này phù hợp để sử dụng propene chất lượng thấp và đang được ưu ái ở Hoa Kỳ. Các phương pháp này chủ yếu cung cấp Alcohol isopropylic thay vì 1-propanol, do phản ứng theo quy tắc Markovnikov khi thêm nước hoặc axit sulfuric vào propene. Sau đó, este được thủy phân bằng hơi nước để tạo ra Alcohol isopropylic, qua quá trình chưng cất. Diisopropyl ether là một sản phẩm phụ quan trọng trong quy trình này, và nó có thể tái chế để sử dụng lại trong quá trình thủy phân để sản xuất sản phẩm mong muốn.

Hydrat hóa trực tiếp

Hydrat hóa trực tiếp bằng cách phản ứng propene với nước, ở dạng khí hoặc lỏng, dưới áp suất cao và với sự hiện diện của chất xúc tác rắn hoặc axit được hỗ trợ. Loại quy trình này thường yêu cầu propene có độ tinh khiết cao hơn (> 90%). Hydrat hóa trực tiếp được sử dụng phổ biến hơn ở châu Âu.

Hydro hóa acetone

Acetone thô được hydro hóa trong dạng lỏng trên niken Raney hoặc hỗn hợp đồng và oxit crom để sản xuất Alcohol isopropylic. Quy trình này rất hữu ích khi kết hợp với sản xuất acetone dư thừa, ví dụ như quá trình cumene.

Công dụng

Năm 1990, 45.000 tấn Alcohol isopropylic đã được sử dụng ở Hoa Kỳ, chủ yếu làm dung môi cho lớp phủ hoặc trong quá trình công nghiệp. Trong năm đó, 5400 tấn đã được sử dụng cho mục đích gia đình và trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân. Alcohol isopropylic đặc biệt phổ biến trong các ứng dụng dược phẩm vì tính không độc. Một số Alcohol isopropylic được sử dụng như chất trung gian hóa học. Nó có thể được chuyển đổi thành acetone, nhưng quá trình cumene có ý nghĩa lớn hơn. Nó cũng được sử dụng làm phụ gia xăng.

Dung môi

Alcohol isopropylic làm tan một loạt các hợp chất không phân cực. Chất này bay hơi nhanh chóng, để lại ít dấu vết dầu, gần như bằng không, so với ethanol và có độ độc hại tương đối thấp so với các dung môi thay thế. Vì vậy, nó được sử dụng rộng rãi làm dung môi và làm chất lỏng làm sạch, đặc biệt là cho các dầu hòa tan. Cùng với ethanol, n-butanol và metanol, nó thuộc nhóm dung môi rượu, khoảng 6,4 triệu tấn được sử dụng trên toàn thế giới vào năm 2011.

Alcohol isopropylic thường được sử dụng để làm sạch kính mắt, tiếp xúc điện, đầu băng âm thanh hoặc video, DVD và các ống kính đĩa quang khác, loại bỏ dán nhiệt từ tản nhiệt trên CPU và các gói IC khác, v.v.

Trung gian

Alcohol isopropylic được ester hóa để tạo ra isopropyl axetat, một loại dung môi khác. Nó phản ứng với carbon disulfide và natri hydroxide để sản xuất natri isopropylxanthate, một loại thuốc diệt cỏ và chất thử tuyển nổi quặng. Alcohol isopropylic phản ứng với titan tetrachloride và nhôm để tạo ra isopropoxit titan và nhôm tương ứng, trước đây là chất xúc tác và sau là chất thử hóa học. Hợp chất này có thể tự phục vụ như một chất thử hóa học, tham gia như là một nguồn cung cấp hydro trong quá trình hydro hóa chuyển hóa.

Y khoa

Chà xát cồn, chất khử trùng tay và miếng khử trùng thường có chứa dung dịch Alcohol isopropylic hoặc ethanol 60% - 70% trong nước. Nước cần thiết để mở lỗ màng tế bào của vi khuẩn, làm nơi cho Alcohol isopropylic. Dung dịch 75% v / v trong nước có thể được sử dụng như chất khử trùng tay. Alcohol isopropylic được sử dụng như một chất hỗ trợ làm khô nước để ngăn ngừa viêm tai ngoài (externa), hay còn gọi là tai bơi.

Mặc dù Alcohol isopropylic có thể được sử dụng để gây mê, nhưng nhiều thuộc tính hoặc nhược điểm tiêu cực của nó cấm sử dụng này. Alcohol isopropylic cũng có thể được sử dụng tương tự như ether làm dung môi hoặc làm thuốc gây mê bằng cách hít khói hoặc đường uống. Sử dụng sớm bao gồm sử dụng dung môi làm thuốc gây mê chung cho động vật có vú nhỏ và loài gặm nhấm của các nhà khoa học và một số bác sĩ thú y. Tuy nhiên, nó đã sớm được ngưng lại, vì nhiều biến chứng phát sinh, bao gồm kích thích hô hấp, chảy máu trong và các vấn đề về thị giác và thính giác. Trong một số ít trường hợp, suy hô hấp dẫn đến tử vong ở động vật đã được quan sát.

Ô tô

Alcohol isopropylic là thành phần chính trong phụ gia nhiên liệu 'máy sấy khí'. Với số lượng đáng kể, nước là một vấn đề trong các thùng nhiên liệu, vì nó tách ra khỏi xăng và có thể đóng băng trong các đường cung cấp ở nhiệt độ thấp. Rượu không loại bỏ nước từ xăng, nhưng cồn sẽ hòa tan nước trong xăng. Sau khi hòa tan, nước không gây ra rủi ro như nước không hòa tan, vì nó không còn tích lũy trong các đường cung cấp và đóng băng, mà được tiêu thụ với chính nhiên liệu. Alcohol isopropylic thường được bán trong các bình xịt dưới dạng kính chắn gió hoặc chất khử mùi khóa cửa. Alcohol isopropylic cũng được sử dụng để loại bỏ dấu vết dầu phanh khỏi hệ thống phanh thủy lực, do đó dầu phanh (thường là DOT 3, DOT 4 hoặc dầu khoáng) không làm nhiễm bẩn má phanh và khiến phanh kém. Hỗn hợp Alcohol isopropylic và nước cũng thường được sử dụng trong dung dịch gạt nước kính chắn gió tự chế.

Phòng thí nghiệm

Là một chất bảo quản mẫu sinh học, Alcohol isopropylic cung cấp một chất thay thế tương đối không độc hại đối với formaldehyd và các chất bảo quản tổng hợp khác. Dung dịch Alcohol isopropylic 70 709999% được sử dụng để bảo quản mẫu vật.

Alcohol isopropylic thường được sử dụng trong chiết xuất DNA. Một nhân viên phòng thí nghiệm thêm nó vào dung dịch DNA để kết tủa DNA, sau đó tạo thành một viên sau khi ly tâm. Điều này là có thể bởi vì DNA không hòa tan trong Alcohol isopropylic.

An toàn

Hơi Alcohol isopropylic đậm đặc hơn không khí và dễ cháy, với phạm vi bắt lửa từ 2 đến 12,7% trong không khí. Nó nên được cất giữa ở nơi tránh xa nguồn nhiệt hoặc ngọn lửa. Chưng cất Alcohol isopropylic trên magiê đã được báo cáo là có thể tạo thành peroxide, có thể phát nổ khi bị khô cạn. Alcohol isopropylic là một chất gây kích ứng da. Đeo găng tay bảo vệ được khuyến khích khi sử dụng Alcohol isopropylic.

Độc tính

Alcohol isopropylic và chất chuyển hóa của nó, acetone, đóng vai trò như chất ức chế hệ thống thần kinh trung ương (CNS). Ngộ độc có thể xảy ra do ăn, hít hoặc hấp thụ da. Các triệu chứng ngộ độc Alcohol isopropylic bao gồm đỏ bừng mặt, nhức đầu, chóng mặt, trầm cảm thần kinh trung ương, buồn nôn, nôn, gây mê, hạ thân nhiệt, huyết áp thấp, sốc, suy hô hấp và hôn mê. Quá liều có thể gây ra mùi trái cây trên hơi thở do quá trình chuyển hóa thành acetone. Alcohol isopropylic không gây ra nhiễm toan khoảng trống anion nhưng nó tạo ra khoảng cách thẩm thấu giữa độ thẩm thấu tính toán và đo được của huyết thanh, cũng như các rượu khác.

Alcohol isopropylic được oxy hóa để tạo thành acetone bởi những enzym dehydrogenase rượu trong gan, và có thời gian bán hủy sinh học ở người trong khoảng từ 2,5 đến 8,0 giờ. Không giống như ngộ độc methanol hoặc ethylene glycol, các chất chuyển hóa của Alcohol isopropylic ít độc hơn và điều trị chủ yếu là hỗ trợ. Hơn nữa, không có chỉ định cho việc sử dụng fomepizole, một chất ức chế các emzym dehydrogenase rượu, trừ khi nghi ngờ bệnh nhân đã sử dụng đồng thời Alcohol isopropylic với methanol hoặc ethylene glycol.

Liên kết ngoài

• CDC - Hướng dẫn bỏ túi NIOSH về các mối nguy hóa học - Alcohol isopropylic
• Tiêu chí sức khỏe môi trường 103: 2-Propanol