

Propyn | |
---|---|
Danh pháp IUPAC | Propyne |
Tên khác | Methylacetylene Methyl acetylene Allylene |
Nhận dạng | |
Số CAS | 74-99-7 |
PubChem | 6335 |
Số EINECS | 200-828-4 |
MeSH | C022030 |
ChEBI | 48086 |
Ảnh Jmol-3D | ảnh |
SMILES | đầy đủ |
InChI | đầy đủ |
ChemSpider | 6095 |
Tham chiếu Beilstein | 878138 |
Thuộc tính | |
Công thức phân tử | C3H4 |
Khối lượng mol | 40.0639 g/mol |
Bề ngoài | Khí không màu |
Mùi | Ngọt |
Khối lượng riêng | 0.53 g/cm³ |
Điểm nóng chảy | −102,7 °C (170,5 K; −152,9 °F) |
Điểm sôi | −23,2 °C (250,0 K; −9,8 °F) |
Áp suất hơi | 5.2 atm (20°C) |
Các nguy hiểm | |
Giới hạn nổ | 1.7%-? |
PEL | TWA 1000 ppm (1650 mg/m³) |
REL | TWA 1000 ppm (1650 mg/m³) |
IDLH | 1700 ppm |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
(cái gì ?)
Tham khảo hộp thông tin |
Propyn (methylacetylen) là một loại alkyn với công thức hóa học CH3C≡CH. Đây là một thành phần của khí MAPD, cùng với đồng phân propadien (allen), thường dùng trong hàn khí. Khác với acetylene, propyn có thể được ngưng tụ một cách an toàn.
Chế tạo và cân bằng với propadien
Propyn tồn tại cân bằng với propadien, và hỗn hợp của chúng được gọi là MAPD:
- H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2
Hệ số cân bằng Keq là 0,22 ở 270 °C hoặc 0,1 ở 5 °C. MAPD được tạo ra như một sản phẩm phụ không mong muốn bằng cách phân hủy propan để sản xuất propylen, một nguyên liệu quan trọng trong ngành hóa chất. MAPD can thiệp vào phản ứng trùng hợp xúc tác của propylen.
Trong phòng thí nghiệm
Propyn cũng có thể được tổng hợp trong phòng thí nghiệm bằng cách khử propan-1-ol, alcohol allyl hoặc aceton với magnesi.
Sử dụng làm nhiên liệu tên lửa
Các công ty vũ trụ châu Âu đã nghiên cứu việc sử dụng hydrocarbon nhẹ kết hợp với oxy lỏng, một tổ hợp thuốc phóng tên lửa lỏng có hiệu suất cao và ít độc hại hơn so với MMH/NTO (monomethylhydrazin/dinitơ tetroxide) thường dùng. Nghiên cứu cho thấy propyn có thể rất hữu ích làm nhiên liệu tên lửa cho các hoạt động trên quỹ đạo thấp của Trái Đất. Họ kết luận rằng propyn có thể đạt hiệu suất xung cao lên đến 370 giây với oxy là chất oxy hóa, cung cấp mật độ công suất và nhiệt độ sôi vừa phải, giúp dễ lưu trữ hơn so với nhiên liệu cần giữ ở nhiệt độ cực thấp.
Hóa học hữu cơ
Propyn là hợp chất ba nguyên tử carbon rất hữu ích trong tổng hợp hữu cơ. Khi deproton hóa bằng n-butyllithi, nó tạo ra propynyllithi. Thuốc thử nucleophil này phản ứng với các nhóm carbonyl để tạo ra rượu và este. Dù propyn nguyên chất có giá cao, khí MAPP có thể được dùng để sản xuất số lượng lớn thuốc thử với chi phí thấp.
Propyn, cùng với 2-Butyn, cũng được sử dụng để tổng hợp các hydroquinone được alkyl hóa trong quy trình tổng hợp vitamin E.
Sự chuyển dịch hóa học của proton alkynyl và proton propargylic thường xuất hiện trong cùng một vùng của phổ H NMR. Trong propyn, hai tín hiệu này có sự dịch chuyển hóa học gần như trùng khớp, dẫn đến sự chồng chéo tín hiệu và phổ H NMR của propyn, khi được ghi nhận trong deuteriochloroform trên thiết bị 300 MHz, bao gồm một tín hiệu duy nhất, một đơn âm sắc cộng hưởng tại 1,8 ppm.
Ghi chú
- ^ 'Lỗi 'Prop-1-yne' đã được sửa trong danh sách sửa lỗi Lưu trữ ngày 01-08-2019 tại Wayback Machine. Vị trí locant đã bị bỏ qua theo P-14.3.4.2 (d), trang 31.
Liên kết ngoài
- Trang NIST Chemistry WebBook về propyn
- Trung tâm Hàng không Vũ trụ Đức
- Nova Chemicals
- CDC - Hướng dẫn NIOSH về Các Mối nguy Hóa học
Hydrocarbon |
---|